氟代异喹啉[a]吡咯类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一类氟代异喹啉[a]吡咯化合物及其制备方法，所述的氟代异喹啉[a]吡咯类化合物具有如下结构通式：通式中的R1～R5分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基，R7选自烷基、环烷基、芳基或杂环基，R8、R9均为吸电子取代基。该类化合物的制备是在银类催化剂、噁唑啉类配体及碱性条件下，由炔烃底物Ⅰ、N-氟代双苯磺酰胺Ⅱ和亲电炔烃Ⅲ在无水有机溶剂中进行氟胺化环加成反应，其反应式如下所示：式中的R1～R5分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基，R6选自亚甲基酯基，R7选自烷基、环烷基、芳基或杂环基，R8、R9均为吸电子取代基。本发明专利技术可促使异喹啉[a]吡咯类化合物在医药、农药等领域的广泛应用。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一类氟代异喹啉吡咯化合物及其制备方法，所述的氟代异喹啉吡咯类化合物具有如下结构通式：通式中的R1～R5分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基，R7选自烷基、环烷基、芳基或杂环基，R8、R9均为吸电子取代基。该类化合物的制备是在银类催化剂、噁唑啉类配体及碱性条件下，由炔烃底物Ⅰ、N-氟代双苯磺酰胺Ⅱ和亲电炔烃Ⅲ在无水有机溶剂中进行氟胺化环加成反应，其反应式如下所示：式中的R1～R5分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基，R6选自亚甲基酯基，R7选自烷基、环烷基、芳基或杂环基，R8、R9均为吸电子取代基。本专利技术可促使异喹啉吡咯类化合物在医药、农药等领域的广泛应用。【专利说明】
本专利技术涉及一类氟代异喹啉吡咯化合物及其制备方法，属于有机合成
。
技术介绍
异喹啉吡咯结构是天然产物和药物分子中最常见的结构片段之一。在很多的分子结构中，都含有异喹啉吡咯的骨架単元，它们往往都有着良好的生物活性和医用价值。如:天然产物Lamellarin D则是好的酶抑制剂；式I化合物可抑制细胞生长，具有抗増殖活性和抗多种肿瘤的活性；式II化合物具有抑制PDH酶和细菌生长的活性；式III化合物具有抗多种肿瘤的活性；式IV化合物也是好的酶抑制剂；式乂化合物具有抗HIV活性；式VI化合物和式vn化合物均具有抗菌活性等。【权利要求】1.氟代异喹啉吡咯类化合物，其特征在于，具有如下结构通式: 2.根据权利要求1所述的氟代异喹啉吡咯类化合物，其特征在于:通式中的R1~R4均选自氢，R5选自烷基、环烷基或芳基，R7选自烷基，R8、R9分别独立选自酯基、卤代烃基或卤素原子。3.根据权利要求1所述的氟代异喹啉吡咯类化合物，其特征在于:通式中的R1~R4构成杂环基，R5选自烷基、环烷基或芳基，R7选自烷基，R8、R9分别独立选自酯基、卤代烃基或卤素原子。4.一种权利要求1所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:在银类催化剂、噁唑啉类配体及碱性条件下，由炔烃底物1、N-氟代双苯磺酰胺II和亲电炔烃III在无水有机溶剂中进行氟胺化环加成反应，其反应式如下所示: 5.根据权利要求4所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:所述的银类催化剂为银盐或单质银。6.根据权利要求5所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在干:所述的银盐为硝酸银、亚硝酸银、三氟甲烷磺酸银、四氟硼酸银、醋酸银或氟化银。7.根据权利要求4所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:所述的噁唑啉类配体为吡啶或喹啉取代的噁唑啉。8.根据权利要求7所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:所述的噁唑啉类配体为配体Ligand I，其结构式如下所示: 9.根据权利要求4所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:所述的碱性条件是指在无机碱作用下。10.根据权利要求9所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:所述的无机碱为碳酸锂、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯。11.根据权利要求4所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:所述的有机溶剂为N，N- 二甲基こ酰胺、N，N- 二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、こ醚、二氧六环、こ二醇、二甲醚、苯甲醚、丙酮、苯、甲苯、二甲苯中的任意ー种或二种以上的混合溶剤。12.根据权利要求11所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:所述的有机溶剂为N，N-甲基こ酰胺、N，N-甲基甲酰胺或二甲基亚砜。13.根据权利要求4所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:进行氟胺化环加成反应的温度为10~100°C。14.根据权利要求4所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:银类催化剂用量为炔烃底物的I~300mol%，N-氟代双苯磺酰胺用量为炔烃底物的100~1000mol%，亲电炔烃用量为炔烃底物的100~500mol%，噁唑啉类配体用量为银类催化剂用量的 100 ~500mol%。15.根据权利要求4所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:所述的亲电炔烃为炔酸酯类化合物。16.根据权利要求15所述的氟代异喹啉吡咯类化合物的制备方法，其特征在于:所述的炔酸酯类化合物包括丙炔酸酯、丁炔二酸二酯及4，4，4-三氟-2- 丁炔酸酷。【文档编号】C07D495/14GK103483337SQ201210195020【公开日】2014年1月1日 申请日期:2012年6月13日 优先权日:2012年6月13日【专利技术者】刘国生, 徐涛 申请人:中国科学院上海有机化学研究所本文档来自技高网...

【技术保护点】
氟代异喹啉[a]吡咯类化合物，其特征在于，具有如下结构通式：通式中的R1～R5分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基，R7选自烷基、环烷基、芳基或杂环基，R8、R9均为吸电子取代基。FDA00001759319100011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：刘国生，徐涛，
申请(专利权)人：中国科学院上海有机化学研究所，
类型：发明
国别省市：