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一类含3,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物及其制备方法和用途技术

技术编号:9516685 阅读:116 留言:0更新日期:2014-01-01 15:02
本发明专利技术提供了一类含3,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物及其制备方法和用途,本发明专利技术涉及含1,2,3-噻二唑的杂环化合物,它们具有如IV所示的化学结构通式。本发明专利技术公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的用途,其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的加工工艺;还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、螨害、病毒病害中的用途和制备方法。

【技术实现步骤摘要】
,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物及其制备方法和用途【专利摘要】本专利技术提供了,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物及其制备方法和用途,本专利技术涉及含1,2,3-噻二唑的杂环化合物,它们具有如IV所示的化学结构通式。本专利技术公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的用途,其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的加工工艺;还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、螨害、病毒病害中的用途和制备方法。【专利说明】—类含3, 4- 二氯异噻唑的双酰胺类化合物及其制备方法和用途
本专利技术的技术方案涉及含I,2-异噻唑的杂环化合物,具体涉及含3,4-二氯异噻唑的双酰胺类衍生物。
技术介绍
异噻菌胺(isotianil)是拜耳与住友化学共同研发用来防治稻瘟病的异噻唑类杀菌剂。其 IUPAC 名称:3,4-dichloro_2' -cyano-1, 2-thiazole-5_carboxanilide。其特点在于不对病原菌产生直接的抗菌作用,而通过激发水稻自身对稻瘟病的天然防御机制达到抵抗稻瘟病的目的(Assmann L,et al.W09924413,1999-05-20)。拜耳公司指出,这是第一个有诱导抗性效果的低使用量的活性成分实例(严智燕.农药研究与应用,2005:9(5):41),这种环境友好的产品非常适合水稻生长过程的使用,另外它还有一定的杀虫活性。近年来,双酰胺类化合物因其结构新颖、作用机制独特、高活性,且对哺乳动物具有较高的安全性等特点,已发展成为一类新型的高效杀虫剂,其中包括邻苯二甲酰亚胺类杀虫剂,代表药为日本农药公司发现的氟虫酰胺(EP1006107);邻苯二甲酰亚胺类杀虫剂,代表药为美国杜邦公司研发的氯虫酰胺(W003015519)及氰虫酰胺(W02004067528)。两类化合物结构不同,但作用机制都是作用于昆虫的鱼尼丁受体,引起肌肉和神经组织细胞中钙离子的不断释放,导致昆虫肌肉不断收缩,最终引起昆虫的死亡(Gerorge P.Lahm,Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2009,17:4127-4133)。害虫在危害植物的同时为病原物的入侵提供了机会,兼具有诱导植物产生系统获得抗病性同时具有杀虫活性的先 导化合物不仅可以解决害虫的危害,同时可以提高植物自身的防御能力,保护植物免受后续病原物的入侵,本专利技术的目的就是设计合成了具有诱导抗病活性的含3,4- 二氯异噻唑的双酰胺类杀虫活性新化合物,并进行了系统的生物活性的筛选,以期为新农药创制研究提供侯选化合物。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是:提供新的含3,4- 二氯异噻唑的双酰胺类化合物合成方法,提供这类化合物抑制农业和园艺以及林业植物病原物、害虫和害螨的生物活性及测定方法,同时提供这些化合物在农业领域和园艺领域以及林业领域的中应用。本专利技术解决该技术问题所采用的技术方案是:具有农业领域、园艺领域、林业领域杀虫、杀螨活性、杀菌活性、抗植物病毒活性、诱导植物产生抗病活性的含3,4- 二氯异噻唑的双酰胺类化合物的化学结构通式见式IV:【权利要求】1.,4- 二氯异噻唑的双酰胺类化合物,其特征在于具有如式IV所示的化学结构通式:2.权利要求1所述含3,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物IV的合成方法: 具体合成路线如下: 3.权利要求1所述的含3,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物IV与农业上可接受的助剂在制备杀菌剂中的用途。4.权利要求1所述的含3,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物IV与农业上可接受的助剂在制备杀虫剂中的用途。5.权利要求1所述的含3,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物IV与农业上可接受的助剂在制备抗植物病毒剂中的用途。6.权利要求1所述的含3,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物IV与杀虫剂组合防治农业和林业以及园艺植物虫害中的应用: 本专利技术的所有含3,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物IV与现有的杀虫剂:毒死蜱、地亚哝、啶虫脒、甲氨基阿维菌素、弥拜菌素、阿维菌素、多杀菌素、氰戊菊酯、高效氰戊菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、甲氰菊酯、Beta-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、Lambda-三氟氯氰菊酯、二氯苯醚菊酯、节氯菊酯、丙烯菊酯、功夫菊酯、联苯菊酯、氯菊酯、醚菊酯、氟氯苯菊酯、氯氟胺氰戊菊酯、吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、氯噻啉、噻虫啉、噻虫嗪、噻虫胺、呋虫胺、可尼丁、达特南、除虫脲、灭幼脲、伏虫隆、除虫隆、氟铃脲、氟虫脲、啶虫隆、風螨脲、毒虫脲、氟幼脲、Noviflumuron即多氟脲,其CAS号为121451-02-3、氟螨脲、Novaluron即双苯氟脲、氟唳脲、Bay sir6874即{1_、嗪虫脲、Bistrifluixm即双三氟虫脲、呋喃虫酰肼、虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、环虫酰肼、乐果、氧化乐果、敌敌畏、乙酰甲胺磷、三唑磷、喹硫磷、哒嗪硫磷、氯唑磷、叶蝉散、西维因、抗蚜威、速灭威、异丙威、杀螟丹、仲丁威、叶飞散、甲萘威、丙硫克百威、丁硫克百威、杀螟丹、溴螨酯、噻螨酮、唑螨酯、哒螨酮、四螨嗪、炔螨特、丁醚脲、丙硫克百威、吡蚜酮、螺螨酯、螺虫酯、螺虫乙酯、丁烯氟虫腈、三唑锡、噻嗪酮、灭线磷、氟虫腈、杀虫单、杀虫双、氯虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰虫酰胺、氰虫酰胺、唑虫酰胺、吡螨胺、溴虫腈、吡嗪酮、乙螨唑、吡螨胺、哒幼酮、吡丙醚、埃玛菌素等中的任意一种或两种组合使用用于防治农业和林业以及园艺植物虫害;本专利技术的含3,4-二氯异噻唑的双酰胺类化合物IV在组合物中的质量百分含量是1% _90%,本专利技术的含3,4- 二氯异噻唑的双酰胺类化合物IV与上述杀虫剂的比例为质量百分比1%:99*%到99%:I % ;可直接兑水后嗔雾,组合物的制剂中包含农业上可以接受的溶剂和乳化剂以及助溶剂和增效剂等,组合物加工的剂型选自缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散液体制剂、可分散固体制剂、种子处理乳剂、水乳剂、颗粒剂、微乳剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、可溶性浓剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊悬浮剂、可分散浓剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、种子处理剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、烟雾片、烟雾剂、烟雾丸、粒状毒饵、发气剂、油膏、热雾剂、固/液混合装剂、液/液混合装剂、冷雾剂、固/固混合装剂、药漆、种子处理液剂、微粒剂、油悬剂、油齐?、油分散性粉剂、膏剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、棒剂、种衣剂、毒饵、涂抹剂、小块毒饵、悬浮剂、悬浮乳剂、水溶性粒剂、可`溶性浓剂、成膜油剂、片剂、追踪粉剂、超低容量液剂、蒸汽释放剂中的任意一种;可以防治的虫害主要有红蜘蛛、东亚飞蝗、云斑车蝗、中华稻蝗、日本黄脊蝗、单刺蝼蛄、东方蝼蛄、稻蓟马、烟蓟马、温室蓟马、稻管蓟马、麦简管蓟马、温室白粉風、烟粉風、黑尾叶蝶、大青叶蝶、棉叶蝶、斑衣獅#、褐飞風、白背飞風、灰飞風、甘蔗扁角飞虱、棉蚜、麦二叉蚜、麦长管蚜、桃蚜、高粱蚜、萝卜蚜、吹绵蚧、桑盾蚧、矢尖盾蚧、梨圆蚧、白蜡虫、红蜡阶、朝鲜球坚蚧、梨网蝽、香蕉网蝽、细角花蝽、微小花蝽、针缘蝽、稻蛛缘蝽、稻褐蝽、稻黑蝽、稻绿蝽本文档来自技高网
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【技术保护点】
一类含3,4?二氯异噻唑的双酰胺类化合物,其特征在于具有如式IV所示的化学结构通式:其中:R1、R2、R3、R4、R4、R5、R6选自氢、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、环己基、甲硫基叔丁基、苯基、4?三氟甲氧基苯基、4?甲基?噻唑?2?基、5?甲基?噻唑?2?基、4?甲氧羰基?噻唑?2?基、环己氨基羰基。FSA0000096198230000011.tif

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:范志金宗广宁李岳东李娟娟姬晓恬刘超伦李凤云朱玉洁陈来程胜名
申请(专利权)人:南开大学
类型:发明
国别省市:

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