一种芳基或杂芳基取代喹唑啉化合物的合成方法技术

本发明专利技术提供一种芳基或杂芳基取代喹唑啉化合物的合成方法，所述合成方法以铜化合物和铁化合物作为双组分催化剂，在铵化合物、碱、有机配体和TEMPO存在下，使邻氨基苄醇与醛类化合物发生反应而制得所述芳基或杂芳基取代喹唑啉化合物。本发明专利技术的所述合成方法操作简单，产物的收率和纯度很高，具有良好的工业化应用潜力。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术提供，所述合成方法以铜化合物和铁化合物作为双组分催化剂，在铵化合物、碱、有机配体和TEMPO存在下，使邻氨基苄醇与醛类化合物发生反应而制得所述芳基或杂芳基取代喹唑啉化合物。本专利技术的所述合成方法操作简单，产物的收率和纯度很高，具有良好的工业化应用潜力。【专利说明】
本专利技术提供了一种含氮稠环化合物的合成方法，更具体而言，提供了，属于有机含氮杂环化合物的合成领域。
技术介绍
含氮杂环化合物一般都具有一定的生物活性和独特性质，从而在医药、农药、有机发光等领域中有着广泛的应用和研究前景。作为含氮杂环化合物的一种，喹唑啉化合物具有诸多优异的生物活性和光学活性，可广泛应用于医药、杀菌、杀虫、抗病毒、杀虫、抗病毒、抗炎、抗高血压、抗结核、有机电致发光等领域中，科研工作者对于新型喹唑啉化合物的寻找和合成付出了大量努力，并取得了相当进展和成果。迄今为止，科学家已发现了该类化合物在治疗领域中的多种特定靶点应用，对于多种疾病致病因子具有优异的抑制作用。例如现有技术中已发现2-三氯甲基-4-芳硫基喹唑啉衍生物具有良好的抗疟疾活性(见Bioorg.MecL Chem.Lett.,21, p6003-6006, 2011年)，而有些4-杂芳硫基喹唑啉衍生物对某些癌细胞具有抗增殖活性(见Bioorg.Med.Chem.Lett.，17，p2193_2196,2007 年)。除上述用于医药领域的生物活性外，人们对于喹唑啉化合物在有机电致发光领域中的应用和进行了大量研究，发现它们可用于多种有机发光器件中，具有良好的发光效率和亮度。综上所述，正是由于该类化合物的广泛应用前景和潜在用途，它们的合成方法研究和新型化合物的寻求已成为有机化学合成中的研究热点和重点。CN103242299A公开了如下新型喹唑啉化合物、制备方法及其在有机电致发光中的用途:上述两个化合物分别是由2-(4-溴苯)-4_苯基喹唑啉通过Ullman反应与咔唑和二苯胺反应而得到。CN102321075B公开了由式(II)化合物与式(III)反应，然后再与咪唑在固体碳酸钾催化下反应而制备如下通式(I)喹唑啉化合物的方法:【权利要求】1.一种式(I)所示的芳基或杂芳基取代喹唑啉化合物的合成方法，所述方法包括:以铜化合物和铁化合物作为双组分催化剂，在铵化合物、碱、有机配体和2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧化物存在下，于反应溶剂中由式(II)邻氨基苄醇化合物与式(III)醛类化合物进行反应而制得所述式(I)化合物； 2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于: 所述铜化合物为一价铜化合物、二价铜化合物或两者的混合物。3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于: 所述铜化合物为CuCl、CuBr, Cul、Cu (OTf)、Cu2SO4, Cu2S中的任意一种或多种，或为CuCl2, CuBr2, CuI2, CuSO4、乙酸铜、乙酰丙酮铜、Cu (OTf) 2中的任意一种或多种，最优选为CuCl。4.如权利要求1-3任一项所述的合成方法,其特征在于: 所述铁化合物为FeCl3、FeBr3、Fel3、FeCl2, FeBr2, FeI2中的任意一种或多种，优选为FeCl3 或 FeBr3,最优选为 FeBr3。5.如权利要求1-4任一项所述的合成方法,其特征在于: 所述铵化合物为氯化铵、硫酸铵、乙酸铵、氨水中的任意一种或多种。6.如权利要求1-5任一项所述的合成方法,其特征在于: 所述有机配体为联吡啶。7.如权利要求1-6任一项所述的合成方法,其特征在于: 式(II)与式(III)化合物的摩尔比为1:1-3，和/或 式(II)化合物与铜化合物的摩尔比为1:0.05-0.3，和/或 式(II)化合物与铁化合物的摩尔比为1:0.05-0.2，和/或 式(II)化合物与铵化合物的摩尔比为1:1-3，和/或 式(II)化合物与碱的摩尔比为1:1-3，和/或 式(II)化合物与有机配体的摩尔比为1:0.05-0.2，和/或式(II)化合物与TEMPO的摩尔比为1:0.05-0.2。8.如权利要求1-7任一项所述的合成方法，其特征在于:所述方法的反应温度为50-90°C。9.如权利要求1-8任一项所述的合成方法，其特征在于:所述方法的反应时间为12-30小时。10.如权利要求1-9任一项所述的合成方法,其特征在于:所述铜化合物为CuCl，和/或所述铁化合物为FeCl3或FeBr3,和/或所述碱为K0H，和/或所述铵化合物为氯化铵。.【文档编号】C07D239/74GK103467388SQ201310395270【公开日】2013年12月25日 申请日期:2013年9月2日 优先权日:2013年9月2日 【专利技术者】吴华悦, 陈久喜, 刘妙昌, 丁金昌, 高文霞, 黄小波 申请人:温州大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)所示的芳基或杂芳基取代喹唑啉化合物的合成方法，所述方法包括：以铜化合物和铁化合物作为双组分催化剂，在铵化合物、碱、有机配体和2,2,6,6?四甲基哌啶?1?氧化物存在下，于反应溶剂中由式(II)邻氨基苄醇化合物与式(III)醛类化合物进行反应而制得所述式(I)化合物；其中R选自H、C1?C6烷基、卤素、卤代C1?C6烷基、卤代C1?C6烷氧基或硝基；Ar选自如下(A)?(D)中任一基团：其中R1各自独立地选自H、C1?C6烷基、C1?C6烷氧基、卤素、卤代C1?C6烷基或卤代C1?C6烷氧基；m为0?5的整数；X、Y各自独立地选自N、O或S。FDA0000376114030000011.jpg,FDA0000376114030000012.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：吴华悦，陈久喜，刘妙昌，丁金昌，高文霞，黄小波，
申请(专利权)人：温州大学，
类型：发明
国别省市：