一种芳族偶氮化合物的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种芳族偶氮化合物的合成方法，所述方法以PEG-200为催化剂，在促进剂碱存在下和有机溶剂中以及惰性气体保护下，任选存在去离子水的情况中，使芳族硝基化合物反应而制备得到芳族偶氮化合物。该反应条件温和、操作简便、收率高、且无需金属催化剂，具有广阔的工业化前景和市场价值。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术提供了，所述方法以PEG-200为催化剂，在促进剂碱存在下和有机溶剂中以及惰性气体保护下，任选存在去离子水的情况中，使芳族硝基化合物反应而制备得到芳族偶氮化合物。该反应条件温和、操作简便、收率高、且无需金属催化剂，具有广阔的工业化前景和市场价值。【专利说明】
本专利技术涉及，更具体地涉及一种由芳族硝基化合物催化反应制备芳族偶氮化合物的方法，属于有机合成领域。
技术介绍
芳族偶氮类化合物是重要的有机合成原料和化工中间体，可以被广泛地用于染料、聚合物改性剂、感光材料、食品添加剂以及药物等，例如偶氮苯作为最简单的芳族偶氮类化合物，是现有众多偶氮染料或药物分子的母体结构。由此芳族偶氮类化合物引起了科研工作者的高度重视，因而开发一种简单易行、高收率、高选择性的芳族偶氮类化合物的合成方法也将具有深远的现实意义和良好工业前景、市场价值。经过若干年的研究，现有技术中已存在诸多偶氮苯类化合物的相关合成方法:Hu Lei 等人(Hu Lei, Cao Xueqin, Chen Liang 等,Highly efficient synthesisof aromatic azos catalyzed by unsupportedultra-thin Pt nanowires.Chem.Comm.，2012，48，3445-3447)报道了一种以超薄Pt纳米线作为催化剂，在碱性溶液中配合高压H2,实现了由硝基苯为原料高收率地催化制备偶氮苯，其反应式如下:【权利要求】1.一种下式(I)所示芳族偶氮化合物的合成方法，特征在于:所述方法以PEG-200为催化剂，在促进剂碱存在下和有机溶剂中，使式(II)所示芳族硝基化合物反应而制备得到式(I)的芳族偶氮化合物: 2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于:所述碱为碱金属盐或碱金属醇盐。3.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于:所述有机溶剂为选自醇类、醚类、酮类、芳烃、腈类、烷烃、卤代烷烃、卤代芳烃、石油醚溶剂中的任意一种或多种。4.如权利要求1-3所述的合成方法，其特征在于:所述式(II)化合物与PEG-200的摩尔比为 1:0.1-0.3。5.如权利要求1-4所述的合成方法，其特征在于:所述式(II)化合物与碱的摩尔比为1:1-8。6.如权利要求1-5所述的合成方法，其特征在于:反应温度为80-160°C，优选为100-150。。。7.如权利要求1-6所述的合成方法，其特征在于:反应在惰性气体保护下进行。8.如权利要求1-7所述的合成方法，其特征在于:反应在一定量的去离子水存在下进行，所述去离子水与式(II)化合物的摩尔比为1-3:1。9.如权利要求1-8所述的合成方法，其特征在于:所述有机溶剂为二氧六环。10.如权利要求1-9所述的合成方法，其特征在于:所述碱为氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇锂、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钾、甲醇钠、乙醇钠中的任意一种或多种，最优选为叔丁醇钾。【文档编号】C07C245/08GK103450044SQ201310349926【公开日】2013年12月18日 申请日期:2013年8月12日 优先权日:2013年8月12日【专利技术者】吴华悦, 陈久喜, 王兴永, 刘妙昌, 高文霞, 黄小波 申请人:温州大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种下式(I)所示芳族偶氮化合物的合成方法，特征在于：所述方法以PEG?200为催化剂，在促进剂碱存在下和有机溶剂中，使式(II)所示芳族硝基化合物反应而制备得到式(I)的芳族偶氮化合物：其中，Ar为未取代或带有1?5个取代基的C6?C10芳基、未取代或带有1?5个取代基的具有5?10个环原子的杂芳基；所述取代基各自独立地选自卤素、C1?C6烷基、C1?C6烷氧基、卤代C1?C6烷基、卤代C1?C6烷氧基或C6?C10芳氧基。FDA00003655664600011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：吴华悦，陈久喜，王兴永，刘妙昌，高文霞，黄小波，
申请(专利权)人：温州大学，
类型：发明
国别省市：