喹烯酮四种代谢产物的化学合成方法技术

技术编号:9401513 阅读:171 留言:0更新日期:2013-12-05 03:56
本发明专利技术涉及喹烯酮四种主要代谢物脱二氧喹烯酮,脱二氧喹烯酮侧链羰基还原产物,N1-脱氧喹烯酮和N4-脱氧喹烯酮侧链羰基还原产物的合成方法。脱二氧喹烯酮的合成是以连二亚硫酸钠对乙酰甲喹脱氧,生成中间体脱二氧乙酰甲喹,再与苯甲醛缩合,得脱二氧喹烯酮。接着以硼氢化钠对其侧链羰基进行还原,得脱二氧喹烯酮侧链羰基还原产物。以亚磷酸三甲酯对乙酰甲喹选择性脱氧生成N1-脱氧乙酰甲喹,与苯甲醛缩合,得N1-脱氧喹烯酮。用合适的胺对乙酰甲喹选择性脱氧生成N1-脱氧乙酰甲喹,与苯甲醛缩合,得N1-脱氧喹烯酮,以硼氢化钠对其侧链的羰基还原,得N4-脱氧喹烯酮侧链羰基还原产物。

【技术实现步骤摘要】

【技术保护点】
喹烯酮四种代谢物脱二氧喹烯酮,脱二氧喹烯酮侧链羰基还原产物,N1?脱氧喹烯酮和N4?脱氧喹烯酮侧链羰基还原产物的合成方法,其特征在于如下步骤:1)脱二氧喹烯酮的合成:以乙酰甲喹为原料,连二亚硫酸钠对其进行还原,得到脱二氧乙酰甲喹,再与苯甲醛进行缩合,即得脱二氧喹烯酮;2)将上步所得脱二氧喹烯酮溶于溶剂甲醇,乙醇,异丙醇,二氯甲烷或乙酸乙酯中,室温下,以硼氢化钠或硼氢化钾进行还原,即得脱二氧喹烯酮侧链羰基还原产物;3)N1?脱氧喹烯酮的合成:以乙酰甲喹为原料,亚磷酸三甲酯或亚磷酸三乙酯为还原剂对其进行选择性脱氧得到N1?脱氧乙酰甲喹,再与苯甲醛进行缩合,即得N1?脱氧喹烯酮产物;4)N4?脱氧喹烯酮羰基还原产物的合成:以乙酰甲喹为原料,在合适的取代胺如羟胺,甲胺,二甲胺或三乙胺溶液中回流以选择性脱氧得到N4?脱氧乙酰甲喹,再与苯甲醛进行缩合,即得N4?脱氧喹烯酮,进一步以硼氢化钠对其进行还原,即得N4?脱氧喹烯酮侧链羰基还原产物。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:袁宗辉潘源虎周波卢宏涛黄玲利陶燕飞陈冬梅谢书宇王旭刘振利
申请(专利权)人:华中农业大学
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1