2-[(4R,6S)-6-取代甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环]-乙酸酯的制备方法技术

技术编号：9333970 阅读：182 留言：0更新日期：2013-11-13 12:50

本发明专利技术属于有机化学技术领域，具体为2-[(4R,6S)-6-取代甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环]-乙酸酯(I)的制备方法。其步骤包括：(S)-1-取代-4-烯-2-戊醇(II)进行不对称环氧化制备(2S,4R)-1-取代-4-环氧-2-戊醇(III)；再经氰化钠开环加成制备(3S,5S)-6-取代-3,5-二羟基己腈(IV)；经Pinner反应制备(3S,5S)-6-取代-3,5-二羟基己酸酯(V)；再与2,2-二甲氧基丙烷保护制备2-[(4R,6S)-6-取代甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环]-乙酸酯(I)。本发明专利技术方法反应条件温和，操作简便，原料价廉易得，所得产物具有高收率，高立体选择性，适合工业化生产。

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【技术实现步骤摘要】

【技术保护点】
一种2?[(4R,6S)?6?取代甲基?2,2?二甲基?1,3?二氧六环]?乙酸酯的制备方法，2?[(4R,?6S)?6?取代甲基?2,2?二甲基?1,3?二氧六环]?乙酸酯的具体结构式如(????????????????????????????????????????????????)式所示：式中R为C1~C4烷基，苄基；A为卤素，制备的具体步骤为：(1)?在乙酰丙酮氧钒催化下，(S)?1?取代?4?烯?2?戊醇()与过氧化物在有机溶剂中进行不对称环氧化，制备得(2S,4R)?1?取代?4?环氧?2?戊醇()；(2)?(2S,4R)?1?取代?4?环氧?2?戊醇()与碱金属氰化物在反应溶剂中经开环加成制备得(3S,5S)?6?取代?3,5?二羟基己腈()；(3)?(3S,5S)?6?取代?3,5?二羟基己腈()与醇经酸促进的Pinner反应，制备得(3S,5S)?6?取代?3,5?二羟基己酸酯()；(4)?(3S,5S)?6?取代?3,5?二羟基己酸酯()与2,2?二甲氧基丙烷经酸催化的3,5?二羟基保护反应制备得2?[(4R,6S)?6?取代甲基?2,?2?二甲基?1,?3?二氧六...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：陈芬儿，陈晓飞，熊方均，李杰，王新龙，许灵君，
申请(专利权)人：复旦大学，
类型：发明
国别省市：

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