本发明专利技术公开了一种新型可溶性含硫原子的并五苯衍生物及其制备方法与应用。该含硫原子的并五苯衍生物的结构式如式Ⅰ-1或式Ⅰ-2所示。本发明专利技术提供的合成路线简洁高效；原料简单易得；合成方法具有普适性，可以推广应用到含各种取代基的线形可溶性含硫原子的并五苯衍生物合成中；该类化合物是具有较大的π-共轭平面，很好的溶解性可用于溶液法制备高迁移率的OFET器件；该类化合物具有较低的最高占用分子轨道能级（HOMO），空气中稳定性好，有利于得到空气中稳定的高迁移率和高开关比的OFET器件；以本发明专利技术的实施例线形可溶性含硫原子的并五苯衍生混合物ADT-TES为有机半导体层制备的OFET的迁移率（μ）和开关比较高（μ最高为2.3×10-4cm2V-1s-1，开关比大于104），在OFET中具有一定的应用前景。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种线形可溶性含硫原子的并五苯衍生物及其制备方法与应用。
技术介绍
有机场效应晶体管(OrganicField-effect Transistors,简称 OFETs)是发展中的下一代大面积、柔性电子器件的基础性部件，相关研究涉及化学，物理以及材料学，电子学等多门学科，引起了人们的广泛关注(Mas-Torrent, Μ.; Rovira, C.Chem.Soc.Rev.2008, 37, 827.Voss, D.Nature2000, 407, 442 ；Katz, H.E.Chem.Mater.2004, 16, 4748 ；Zaumse i I, J.; Sirr inghaus, H.Chem.Rev.2007, 107, 1296 ；ffen, Y.; Liu, Y.Adv.Mater.2010，22，1331 ；Guo, Y.; Yu, G.;Liu, Y.Adv.Mater.2010，22，4427)，成为前沿研究热点领域之一。OFET器件在智能卡，传感器，电子射频标签，大屏幕显示器，集成电路，电子纸等都有着巨大的应用潜力。鉴于有OFET器件良好的应用前景，近些年来国内外著名的研究机构、大学及跨国公司都投入了大量的精力开发高性能、高稳定性的有机半导体材料。国内许多高校和科研院所，诸如如清华大学、北京大学、华南理工大学、武汉大学、吉林大学、山东大学、浙江大学、北京交通大学、上海交通大学，中科院长春应化所，中科院理化所，中科院上海有机所、中科院苏州纳米所、中科院微电子所和中科院化学所等单位先后开展了有机场效应晶体管材料合成及相关器件的研究，目前高性能的有机场效应晶体管的性能已经可以和广泛应用的无定形硅晶体管的相媲美。用于场效应晶体管的有机半导体材料一般都具有较大的J1-共轭平面结构。尽管目前已经有大量优良有机半导体分子材料的涌现，但是由于材料，器件的稳定性，器件制备的难易等等问题，探索和发现高性能，稳定，可溶液法处理的半导体材料依然具有十分重要的意义。由于噻吩类化合物具有良好的共轭性以及较强的分子间作用力，诸如如S…S和CH…作用等，噻吩类材料已成为该领域的研究热点之一(Xiao，K.;Liu, Y.;Qi,T.;Zhang, ff.;ffang, F.; Gao, J.; Qiu, ff.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, ff.;Zhu, D.J.Am.Chem.Soc.2005, 127, 13281.Minemawar1.H.; Yamda.T.;Matsu1.H.; Tsutsum1.J.;Haas.S.; Chiba.R.;Kuma1.R.;Hasegawa.T.Nature2011, 475, 364)。具有较大 π -共轭平面结构的线形分子由于良好的固态堆积模式，十分适合用作溶液法制备场效应晶体管的半导体材料，也受到越来越多的关注(Wang C，Dong H, Hu W，Liu Y, Zhu D.ChemRev.2012, 112, 2208 ；Yamamoto, T.; Takimiya, K.J.Am.Chem.Soc.2007, 129, 2224.Minemawari, H.; Yamda, T.;Matsui, Η.; Tsutsumi, J.; Haas, S.; Chiba, R.; Kumai, R.; Hasegawa, T.Nature2011, 475，364 ；Y.Guo, C.Du, G.Yu, C.Di, S.Jiang, H.Xi, J.Zheng, S.Yan, C.Yu, ff.Hu, Y.Liu.Adv.Funct.Mater.2010, 20, 1019)
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种新型可溶性含硫原子的并五苯衍生物及其制备方法与应用。本专利技术所提供的可溶性含硫原子的并五苯衍生物的结构式如式1-1或式1-2所示，权利要求1.式1-1或式1-2所示化合物， 式I _22.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:所述R为C1 C2tl的直链或支链烷烃。3.式1-1所示化合物的制备方法，包括以下步骤: (1)在惰性气体下，式I1-1所示化合物、正丁基锂和碘进行反应，即得到式II1-1所示化合物；4.式1-2所示化合物的制备方法，包括以下步骤: (1)在惰性气体下，式I1-2所示化合物、正丁基锂和碘进行反应，即得到式II1-2所示化合物；5.根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于:步骤(I)中，式I1-1所示化合物或式I1-2所示化合物与所述正丁基锂的投料摩尔比为1:2 12 ;式I1-1所示化合物或式I1-2所示化合物与所述碘的投料比例为1:2 12 ; 所述反应的反应温度为-78 20°C，反应时间为I 36小时。6.根据权利要求3-5中任一项所述的方法，其特征在于:步骤(I)中，所述反应的溶剂为四氢呋喃或乙醚。7.根据权利要求3-5中任一项所述的方法，其特征在于:步骤(2)中，式II1-1所示化合物或式II1-2所示化合物与所述三苯基膦二氯化钯的投料摩尔为1:0.1 0.005 ； 式II1-1所示化合物或式II1-2所示化合物与所述碘化亚铜的投料摩尔比为1:0.2 0.01 ； II1-1或式II1-2所示化合物与所述N，N- 二异丙基胺的投料摩尔比为1:2 20 ; II1-1或式II1-2所示化合物与式IV所示化合物的投料摩尔比为1:2 10 ; 所述反应的反应温度为40 80°C。所述反应的溶剂为四氢呋喃或1，4-二氧六环。8.式1-1或式1-2所示化合物在制备有机场效应晶体管中的应用。9.一种有机场效应晶体管，其特征则在于:其有机半导体层由式1-1或式1-2所示化合物 制成。全文摘要本专利技术公开了一种新型可溶性含硫原子的并五苯衍生物及其制备方法与应用。该含硫原子的并五苯衍生物的结构式如式Ⅰ-1或式Ⅰ-2所示。本专利技术提供的合成路线简洁高效；原料简单易得；合成方法具有普适性，可以推广应用到含各种取代基的线形可溶性含硫原子的并五苯衍生物合成中；该类化合物是具有较大的π-共轭平面，很好的溶解性可用于溶液法制备高迁移率的OFET器件；该类化合物具有较低的最高占用分子轨道能级(HOMO)，空气中稳定性好，有利于得到空气中稳定的高迁移率和高开关比的OFET器件；以本专利技术的实施例线形可溶性含硫原子的并五苯衍生混合物ADT-TES为有机半导体层制备的OFET的迁移率(μ)和开关比较高(μ最高为2.3×10-4cm2V-1s-1，开关比大于104)，在OFET中具有一定的应用前景。文档编号H01L51/30GK103242360SQ20131018181公开日2013年8月14日 申请日期2013年5月16日 优先权日2013年5月16日专利技术者于贵, 张卫锋, 王丽萍, 罗皓, 刘云圻 申请人:中国科学院化学研究所, 北京科技大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
式Ⅰ?1或式Ⅰ?2所示化合物，式Ⅰ?1式Ⅰ?2式Ⅰ?1和式Ⅰ?2中，R为直链或支链烷烃。FDA00003200495900011.jpg,FDA00003200495900012.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：于贵，张卫锋，王丽萍，罗皓，刘云圻，
申请(专利权)人：中国科学院化学研究所，北京科技大学，
类型：发明
国别省市：
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