一种十字形并五苯类似物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种新型十字形并五苯类似物及其制备方法与应用。该类似物的结构式如式I所示。本发明专利技术提供的式I所示十字形并五苯类似物是具有较大的π-共轭平面，很好的溶解性有望用于溶液法制备高迁移率的OFET器件；该新型十字形并五苯类似物具有较低的最高占用分子轨道（HOMO）能级，空气中稳定性好，有利于得到空气中稳定的高迁移率和高开关比的OFET器件；以本发明专利技术的新型十字形并五苯类似物为有机半导体层制备的OFET的迁移率（μ）和开关比比较高（μ最高为0.012cm2V-1s-1，开关比大于106），具有进一步研究与应用的前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种十字形并五苯类似物及其制备方法与应用。
技术介绍
有机场效应晶体管(OrganicField-effect Transistors,简称 OFETs)是基于有机半导体材料的有源电子器件，OFET器件在许多领域，如:智能卡，传感器，电子射频标签，大屏幕显示器，集成电路，电子纸等都有着巨大的应用潜力，因而在近些年里受到了人们的广泛关注，成为交叉学科研究的热点领域之一(A.L.Briseno, S.C.B.Mannsfeld, S.A.JenekhejΖ.Ba。，Y.Xiaj Mater.Today2008, 11，38 - 47 ;Μ.Mas-Torrent andC.Roviraj Chem.Soc.Rev.2008，37，827; Q.Tang, L Jiang, Y.Tong, H.Li, Y.Liuj Z.Wang, W.HujY.LiujD.Zhuj Adv.Mater.2008，20，2947 - 2951.D.Voss, Nature2000, 407，442;J.Zaumseil and H.SirringhausjChem.Rev.2007，107，1296;Y.Wen and Y.Liuj Adv.Mater.2010，22，1331 ;Y.Guoj G.Yuj Y.Liuj Adv.Mater.2010，22，4427)。作为其核心部分的有机半导体材料与传统的无机半导体材料比具有一些独特的优势，诸如:1)具有物理化学性质的可调控性，2)良好的弹性和柔韧性 ；3)合成成本较低等等，从而为大面积制造柔性电子器件打下了良好的基础。鉴于有机半导体材料所具有的优点以及良好的应用前景，国内外著名的研究机构都投入了大量的精力开发高性能、高稳定性的有机半导体材料并且对它们的应用进行着深入的研究:目前高性能的有机场效应晶体管的性能已经可以和广泛应用的无定形硅晶体管的相媲美。用于有机场效应晶体管的半导体材料一般都具有较大的η-共轭平面，按照分子结构的区别可以分为两大类，第一类是有机小分子和齐聚物，如稠环芳烃、低聚噻吩、四硫富瓦烯(TTF)以及它们的衍生物，茈萘酰亚胺类化合物、各种吸电子基团如氟氯等卤原子和氟代烷基链取代的共轭化合物。第二类是高分子聚合物，如聚噻吩及其衍生物、聚酰亚胺以及其衍生物等等。按照有机半导体材料功能的区别，这些有机半导体材料又可以划分为P-型半导体材料，η-型半导体材料以及双极性半导体材料。化学结构的改变或者微小改变，都能够使它们的半导体性能发生很大的变化，这一点已经广为该领域的工作者所认可。为了能够找到新型的高性能的半导体材料，许多新型的不同结构的较大η-共轭平面结构的小分子或者聚合物得到合成与表征，诸如X-形分子、星形分子、线形分子、蝴蝶形分子、树枝形分子以及共聚物等等，他们中的许多化合物具有良好的半导体性能。然而，目前的场效应晶体管器件性能依然受制于有机半导体材料的稳定性，以及电子器件的苛刻制备工艺。所以继续发展新型的，稳定的，可溶液法加工的，具备较大η-共轭平面结构的高性能半导体材料有着很大的理论研究和实际应用意义。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种式I所示的新型十字形并五苯类似物及其制备方法与应用。本专利技术所提供的十字形并五苯类似物的结构式如式I所示，权利要求1.式I所示化合物，2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:所述R为C1 C2tl直链或支链的烷烃。3.权利要求1或2所述式I所示化合物的制备方法，包括以下步骤: (1)在惰性气氛下，式II所示化合物和式III所示酸酐在无水三氯化铝的催化作用下进行反应，得到式IV所示酸化合物；4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于:步骤(I)中，式II所示化合物与式III所示酸酐的投料摩尔比为1:0.8 I ; 式II所示化合物与所述无水三氯化铝的投料摩尔比为1:1 6 ; 所述反应的反应温度为-10 30°C，所述反应的时间为I 36小时。5.根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于:步骤(I)中，所述反应的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷或1，2- 二氯乙烷。6.根据权利要求3-5中任一项所述的方法，其特征在于:步骤(2)中，式IV所示酸化合物与所述无水三氯化铝的投料摩尔比为1:1 6 ;SIV所示酸化合物与所述五氯化磷的投料比为1:1 6 ; 所述反应的反应温度为90 130°C，反应时间为4 36小时； 所述反应的溶剂为邻二氯苯。7.根据权利要求3-6中任一项所述的方法，其特征在于:步骤(3)中，式VI所示化合物与所述正丁基锂的投料摩尔比为1:0.6 I ; 式VI所示化合物与式V所示化合物的投料摩尔比为1:0.5 0.25 ； 所述反应的反应温度为_78°C 60°C ； 所述反应的溶剂为四氢呋喃、乙醚或正己烷。8.式I所示化合物在制备有机效应晶体管中的应用。9.一种有机场效 应晶体管，其特征则在于:其有机半导体层由式I所示化合物制成。全文摘要本专利技术公开了一种新型十字形并五苯类似物及其制备方法与应用。该类似物的结构式如式I所示。本专利技术提供的式I所示十字形并五苯类似物是具有较大的π-共轭平面，很好的溶解性有望用于溶液法制备高迁移率的OFET器件；该新型十字形并五苯类似物具有较低的最高占用分子轨道(HOMO)能级，空气中稳定性好，有利于得到空气中稳定的高迁移率和高开关比的OFET器件；以本专利技术的新型十字形并五苯类似物为有机半导体层制备的OFET的迁移率(μ)和开关比比较高(μ最高为0.012cm2V-1s-1，开关比大于106)，具有进一步研究与应用的前景。文档编号H01L51/30GK103242359SQ20131018133公开日2013年8月14日 申请日期2013年5月16日 优先权日2013年5月16日专利技术者于贵, 张卫锋, 张骥, 刘云圻 申请人:中国科学院化学研究所本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ所示化合物，式Ⅰ式I中，R为直链或支链烷烃；X为O、S、Se或Te；X1至X6均选自Br、F、NO2、CN、CF3，SF5和C1～C10直链或支链的烷烃中任一种。FDA00003199888700011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：于贵，张卫锋，张骥，刘云圻，
申请(专利权)人：中国科学院化学研究所，
类型：发明
国别省市：