用于有机电致发光器件的材料制造技术

本发明专利技术涉及式(1)和式(2)的化合物，其适合用于电子器件中，特别是用于有机电致发光器件中。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于有机电致发光器件的材料
本专利技术涉及用于电子器件中，特别是用于有机电致发光器件中的材料。所述材料特别适合作为用于磷光发光体的基质材料。
技术介绍
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中，描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。在此处所使用的发光材料越来越多地为显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6)。由于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现高达四倍的能量和功率效率。然而，在OLED的情况下，特别是还在显示三重态发光(磷光)的OLED的情况下，通常仍希望在例如工作电压、效率和寿命方面进行改进。这特别适用于在相对短的波长区域内发光的OLED。磷光OLED的性质不仅由使用的三重态发光体决定。特别地，此处使用的其它材料例如基质材料、空穴阻挡材料和电子传输材料也是重要的。因此，这些材料的改进也可以导致OLED性质的显著改进。在用于荧光OLED的这些材料的情况下，也仍需要进行改进。根据现有技术，特别是三嗪衍生物(例如根据WO2010/015306或WO2008/056746)被用作磷光发光体的基质材料。然而，和在其它基质材料的情况下一样，在使用这些基质材料时，特别是在工作电压方面，以及在器件的效率和寿命方面，仍需要进行改进。本专利技术的目的是提供如下化合物，所述化合物适合用于荧光或磷光OLED中，特别是磷光OLED中，例如用作基质材料或用作电子传输或空穴阻挡材料。特别地，本专利技术的目的是提供还适合用于绿色和蓝色磷光OLED的基质材料，以及提供新型的电子传输材料。令人惊奇地，已经发现，以下更详细描述的特定的嘧啶化合物实现该目的，且导致有机电致发光器件特别是在工作电压、寿命和/或效率方面的改进，在所述特定的嘧啶化合物中，嘧啶基团通过邻位或间位连接的苯基基团键合至特定的咔唑基团。这特别适用于绿色磷光电致发光器件，以及取决于确切的结构，也适用于蓝色磷光电致发光器件，特别是当将根据本专利技术的化合物用作基质材料时，而且也适用于将所述化合物用作电子传输材料或空穴阻挡材料。因此，本专利技术涉及这些材料，且涉及包含这类化合物的有机电致发光器件。JP4474493B1公开了咔唑衍生物，其含有在间位被嘧啶基团取代的苯基基团作为取代基。在这些化合物的情况下，特别是在工作电压方面，仍还需要改进。令人惊奇地，已经发现，特别是在有机电致发光器件中使用根据本专利技术的化合物导致非常好的电子性质，特别是导致工作电压的改进。
技术实现思路
因此，本专利技术涉及如下式(1)或式(2)的化合物，式(1)式(2)其中以下适用于使用的符号：pym是嘧啶，其可以被一个或多个基团R取代；Cb是含有至少2个桥连基的咔唑衍生物，其中一个或多个C原子还可以被N代替，且其可以被一个或多个基团R2取代；R、R1、R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R3)2，C(=O)Ar，C(=O)R3，P(=O)(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至80个、优选5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个相邻的取代基R2可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R3取代；R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R4)2，C(=O)Ar，C(=O)R4，P(=O)(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R4取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的取代基R3可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R4取代；Ar在每次出现时相同或不同地为具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个非芳族基团R4取代；此处键合至同一N原子或P原子的两个基团Ar还可以通过单键或选自N(R4)、C(R4)2、O或S的桥连基彼此桥连；R4选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的取代基R4可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；从本专利技术中排除以下化合物：为了本专利技术的目的，含有至少两个桥连基且其中一个或多个C原子可以被N代替的咔唑衍生物被认为是指如下的具有如下结构的咔唑：此处的氮被认为是咔唑的桥连基，因为除了在两个苯基基团之间的单键之外，该氮桥连了这两个苯基基团。在本专利技术意义上的咔唑衍生物含有至少两个桥连基。这能够以不同的方式发生。因此，例如，上述式的两个或更多个咔唑基团可以彼此直接键合。然而，如果两个或更多个咔唑基团通过另外的不是咔唑的基团或另一咔唑衍生物彼此键合，则它们不被认为是在本专利技术意义上具有两个桥连基的咔唑衍生物。此外，含有桥连至所述咔唑的苯基基团的桥连基的另外的芳族基团可以被键合至所述咔唑的一个或两个苯基基团。又此外，含有桥连至所述咔唑的一个或两个苯基基团的桥连基的芳族基团可以被键合至所述咔唑的氮。此处所述咔唑的氮上的该芳族基团也可以键合至在式(1)或式(2)中描述的苯基基团。所述桥连基选自氧、硫或在每种情况下选自取代或未取代的碳或氮，但优选不为硫。此外，可以存在氮原子代替所述咔唑中的一个或多个碳原子。在本专利技术的优选实施方式中，含有桥连至所述咔唑的苯基基团的桥连基的另外的芳族基团被键合至所述咔唑的一个或两个苯基基团，或者含有桥连至所述咔唑的一个或两个苯基基团的桥连基的另外的芳族基团被键合至所述咔唑的氮。所述咔唑衍本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.11.24 EP 10014930.11.式(1)或式(2)的化合物，其中以下适用于使用的符号：pym是嘧啶基团，其选自式(3a)、(4a)和(5a)：其中的虚线键表示从所述嘧啶键合至式(1)或(2)的苯基基团的键；Cb是含有至少2个桥连基的咔唑衍生物，并选自式(6)至(17)、(21)和(22)的基团：其中的虚线键表示从所述咔唑衍生物键合至式(1)或(2)的苯基基团的键，且此外，X是CR2；Y在每次出现时相同或不同地是C(R2)2；R在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个C原子的烷基基团或者具有5至24个芳族环原子的芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R3取代；R1、R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基或者具有2至40个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个相邻的取代基R2可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R3取代；R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，N(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至40个C原子的烯基基团，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个相邻的取代基R3可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R4取代；Ar在每次出现时相同或不同地为具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个非芳族基团R4取代；此处键合至同一N原子的两个基团Ar还可以通过单键或选自N(R4)、C(R4)2、O或S的桥连基彼此桥连；R4选自H，D，F，CN，具有1至20个...

【专利技术属性】
技术研发人员：埃米尔·侯赛因·帕勒姆，克里斯托夫·普夫卢姆，雷米·马努克·安米安，赫伯特·施普赖策，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：
国别省市：