1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用技术

技术编号:8978039 阅读:126 留言:0更新日期:2013-07-26 19:34
1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用,其结构式为:其中R=4′-F,4′-Cl,4′-Br,4′-CH3,4′-NO2,4′-OCH3或3′-NO2。制备方法为:向反应容器中加入N-甲酰基吩噻嗪和取代苯乙酮,再加入氢氧化钠或氢氧化钾,研磨,用TLC监测,当反应物的原料点消失时停止研磨,向反应容器中加入水洗涤产物,将洗涤后所得的悬浊液抽滤,滤饼洗涤、真空干燥,即得到1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮。本发明专利技术采用研磨法使原料进行反应,步骤简单,原料相对易得,反应时间短,后处理简便、产品收率高且纯度高,并具有抑菌活性,有望应用于生物医药领域。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成领域,具体涉及1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用。
技术介绍
吩噻嗪又称为夹硫氮(杂)蒽或硫代二苯胺,是一种呈淡黄色至暗绿色的粉末或结晶体,易氧化变色。早年主要用作杀虫剂、阻聚剂及染料等,后来其应用范围日益扩大,尤其在医药领域有重要的用途,适用于治疗精神类的疾病,例如治疗急、慢性精神分裂症、躁狂症、反应性精神病,可以控制兴奋、攻击、幻觉、妄想、思维联想障碍等。因此,吩噻嗪具有一定的药理活性。查尔酮类化合物是一类重要的α,不饱和酮,它的分子结构存在于多种天然化合物中,是自然界大量存在的黄酮类化合物中的一员。查尔酮及其衍生物是一种拥有多个反应活性中心的有机中间体,可应用于光化学反应、聚合反应、Michael加成反应及络合反应等化学反应中。此外,由于它独特的结构性,查尔酮及其衍生物还广泛应用于药物合成反应中,表现 出众多优良的生物活性,如具有抗病毒性、抗菌性、消炎、除草等活性,而查尔酮自身也有重要的药理作用,如抗烧虫、抗过敏、抗肿瘤作用等。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用,该方法操作简单,原料相对易得,反应时间短,产率高。为了实现上述目的,本专利技术采用的技术方案如下:本专利技术提供的1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮,其结构式如式(I)所示:

【技术保护点】
1?取代苯基?3?(N?吩噻嗪基)丙?2?烯?1?酮,其特征在于:其结构式如式(1)所示:其中R=4′?F,4′?Cl,4′?Br,4′?CH3,4′?NO2,4′?OCH3或3′?NO2。FDA00003038784400011.jpg

【技术特征摘要】
1.1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮,其特征在于:其结构式如式(I)所2.1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制备方法,其特征在于,包括以下步骤: 1)向反应容器中加入Amo I N-甲酰基吩噻嗪和B mol取代苯乙酮,再加入C mo I氢氧化钠或氢氧化钾,得反应物,研磨反应物使其进行反应,用TLC监测反应进程,当发现反应物的原料点消失时,停止研磨,得到产物;其中A:B:C=5: (4-7): (6-9); 2)向反应容器中加入水洗涤产物,将洗涤后所得的悬浊液抽滤,用水洗涤滤饼至滤液呈中性,再将滤饼真空干燥,即得到1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮。3.根据权利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制备方法,其特征在于:所述的取代苯乙酮为对氟苯乙酮,对氯苯乙酮,对溴苯乙酮,对甲基苯乙酮,对硝基苯乙酮,对甲氧基苯乙酮或间硝基苯乙酮。4.根据权利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制备方法,其特征在于:所述的步骤I)中A:B:C=5:5:7.5。5.根据权利要求2或3所述的1-取代苯基-3-(N...

【专利技术属性】
技术研发人员:尹大伟王捷刘玉婷刘蓓蓓张韩利
申请(专利权)人:陕西科技大学
类型:发明
国别省市:

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