N,N-取代氨基醇的(甲基)丙烯酸酯的制备方法技术

技术编号:8962433 阅读:192 留言:0更新日期:2013-07-25 21:57
本发明专利技术涉及一种制备N,N-取代氨基醇的(甲基)丙烯酸酯(F)的方法,该方法通过在至少一种多相催化剂(K)的存在下使N,N-取代氨基醇(I)与至少一种(甲基)丙烯酸酯(D)发生酯交换反应而进行,其中Y和Z各自独立地为C1-C20-烷基、C3-C15-环烷基、芳基,或者Y和Z与连接它们的氮原子一起形成5元至9元饱和杂环基,该饱和杂环基任选地含有氧、硫、氮或者C1-C4-烷基取代的氮作为其它杂原子,且X为C2-C20-亚烷基,其中可以插入1至10个不相邻的氧基和/或未取代的或甲氧基取代的C1-C4-烷基亚氨基基团,或为C3-C15-亚环烷基,其中多相催化剂(K)在无任何其它溶剂的情况下使用,并且反应混合物中阻聚剂的含量<450ppm,还涉及N,N-取代氨基醇的(甲基)丙烯酸酯(F)的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】N, N-取代氨基醇的(甲基)丙烯酸酯的制备方法本专利技术涉及一种用于催化制备N,N-取代氨基醇的(甲基)丙烯酸酯的方法,并且涉及其用途。在本专利技术的上下文中,(甲基)丙烯酸应理解为是指丙烯酸和/或甲基丙烯酸,并且(甲基)丙烯酸酯应理解为是指丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯。(甲基)丙烯酸酯在下文中也称为(甲基)丙烯酸酯。(甲基)丙烯酸酯通常通过(甲基)丙烯酸的酸催化酯化反应或者碱催化酯化反应、或通过其它(甲基)丙烯酸酯与醇的酯交换反应而制备。通常情况下使用酸或碱,因此,对酸或碱敏感的(甲基)丙烯酸酯不能以此方式通过酯化反应或酯交换反应而以一种可控的方式制备。N,N-取代氨基醇的(甲基)丙烯酸酯以及其在不同条件下的制备方法是已知的。例如,EP I 399 408 Al公开了一种使用烷氧基钛作为催化剂制备(甲基)丙烯酸N, N- 二烷基氨基烷基酯的酯交换反应。反应后,通过蒸馏得到纯产物。EP O 118 639 Al描述了一种使用烧氧基钦、烧氧基招、烧氧基错、烧氧基韩和烧氧基镁制备(甲基)丙烯 酸N,N- 二烷基氨基烷基酯的酯交换方法。JP 2001187763描述了使用有机氧化锡作为用于(甲基)丙烯酸烷基酯与多种醇的酯交换反应的催化剂,所述醇例如N,N- 二甲基氨基乙醇和N,N- 二乙基氨基乙醇。使用氧化二丁锡作为用于制备(甲基)丙烯酸N,N- 二烷基氨基烷基酯的酯交换反应的催化剂也已知于EP O 906 902 Al。最终通过蒸馏除去反应混合物中的催化剂。另外,WO 03/022796 Al公开了使用乙酰乙酸锆作为由N,N-二烷基氨基醇和甲基丙烯酸甲酯合成(甲基)丙烯酸N,N- 二烷基氨基烷基酯的催化剂。也通过蒸馏进行锆催化剂的移除。此外,JP 06051664和JP 6220755公开了使用磷酸钾作为用于(甲基)丙烯酸酯与多种N,N- 二烷基氨基醇的酯交换反应的催化剂。这包括将所述催化剂溶解在特定的N, N- 二烷基氨基醇或者甲醇中。根据这些文件的教导,当所述催化剂以悬浮液的方式加入反应混合物时,将得到更低的收率。为了稳定反应混合物,常规的阻聚剂如吩噻嗪和氢醌单甲醚的使用量为0.05-5重量% (500-20000ppm)。最终产物也通过蒸馏从残留的催化剂中移出。JP 06051663公开了一种类似的方法,除了其中描述使用碳酸钾作为催化剂之外。首先将碳Ife钟溶解在甲醇中,然后加入到反应混合物中。在反应结束后,也通过蒸懼对最终产物进行纯化,以除去所述催化剂。现有技术中记载的方法具有某些缺点。其中公开的一些催化剂是湿敏性的,并且相对昂贵,尤其是对于工业应用而言(例如钛催化剂和锡催化剂)。此外,所有文件公开的纯化步骤复杂,最终产物总是必须通过蒸馏而从催化剂中移出。日本说明书JP 06051664,JP 6220755和JP 06051663还具有以下缺点:必须首先将磷酸钾或者碳酸钾催化剂溶解在适当的溶剂中,随后加入到反应混合物中。这也导致最终产物的蒸馏纯化。此外,这三个文件均公开使用大量(>500ppm)的阻聚剂。因此,本专利技术的一个目的是提供另一种可以由简单的反应物以高转化率和高纯度制得N,N-取代氨基醇的(甲基)丙烯酸酯的方法。此外,应该能够克服上述现有技术中所记载的方法的缺点;更具体而言,最终产物的纯化应得到简化,或者可以完全省去,并且应减少阻聚剂的用量。该目的通过一种制备N,N-取代氨基醇的(甲基)丙烯酸酯(F)的方法实现,该方法通过在至少一种多相催化剂(K)的存在下使N,N-取代氨基醇(I)与至少一种(甲基)丙烯酸酯(D)发生酯交换而进行,本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.09.23 EP 10178757.01.一种制备N,N-取代氨基醇的(甲基)丙烯酸酯(F)的方法,该方法通过在至少一种多相催化剂(K)的存在下使N,N-取代氨基醇(I)与至少一种(甲基)丙烯酸酯(D)发生酯交换反应而进行,2.权利要求1的方法,其中取代基Y和Z各自独立地为C1-Cltl-烷基、芳基,或者Y和Z与连接它们的氮原子一起为5元至9元杂环基,该杂环基任选地含有氧、氮或者C1-C4-烷基取代的氮作为其它杂原子。3.权利要求2的方法,其中取代基Y和Z各自独立地为C1-C6-烷基或者苯基。4.权利要求1的方法,其中Y和Z与连接它们的氮原子一起为5元或者6元杂环基,该杂环基任选地含有氧、氮或者C1-C4-烷基取代的氮作为其它杂原子。5.权利要求1的方法,其中取代基乂为C2-Cltl-亚烷基,所述亚烷基中可以插入I个或者5个不相邻的氧基和/或未取代的或甲氧基取代的C1-C4-烷基亚氨基基团。6.前述权利要求中任一项的方法,其中N,N-取代氨基醇(I)选自N,N-二丁基氨基乙醇、N,N-二甲基氨基丙醇、2-[ (2-二甲基氨基乙基)甲基氨基]乙醇、2- (2-二甲基氨基乙氧基)乙醇、N,N- 二乙基氨基乙醇...

【专利技术属性】
技术研发人员:V·贝特H·伯格曼J·裴措尔特F·霍菲尔
申请(专利权)人:巴斯夫欧洲公司
类型:
国别省市:

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