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一种铱配合物-聚乙烯吡咯烷酮缺氧探针及其制法和用途制造技术

技术编号:8956083 阅读:229 留言:0更新日期:2013-07-25 01:04
一种铱配合物-聚乙烯吡咯烷酮缺氧探针,它们有如下的结构式:(Ⅲ)其中,聚乙烯吡咯烷酮部分的聚合度n可在15-150之间调控。上述铱配合物-聚乙烯吡咯烷酮缺氧探针对氧分子灵敏度高,选择性好,其发射波长位于红光到近红外光波段,并具有良好的水溶性和生物相容性,可较好地应用于生物体内缺氧成像。本发明专利技术公开了其制法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及用于生物光学成像的缺氧探针,具体涉及一种红光到近红外光发射的,具有良好水溶性和生物相容性的缺氧探针及其制法和用途。
技术介绍
氧对生命活动至关重要,氧的需求和供给失衡,会导致缺氧,在生命活动中,缺氧往往与众多疾病相关联,例如,缺氧是实体肿瘤的重要特征之一,在肿瘤组织中,血管网络混乱无序,营养和氧供给远远不足,使得肿瘤组织的氧分压明显低于正常组织。此外,在肿瘤的治疗中,缺氧的微环境还是导致化疗和放疗效率低下的一个主要原因。对生命体缺氧情况的成像,是诊断恶性肿瘤的重要手段,也给肿瘤治疗提供了一项重要的预后指标。目前,已有多种测量氧分压的方法,如电子顺磁共振,氧电极法。其中电子顺磁共振仅能用于体外样品氧分压的测量,无法应用于生命体中,而氧电极法由于其侵入性,也在应用中受到很大的限制。正电子发射断层扫描(PET)作为一种成熟的缺氧成像技术,已广泛投入临床使用,但这项技术需要使用放射性元素标记,操作复杂,价格昂贵,且成像分辨率低,背景噪音很高,因此,新的用于生物体内的缺氧成像技术亟待发展。光学成像技术无侵入性,价格低廉,操作简单,无需使用放射性元素,成像灵敏度高,且可以对生物体缺氧情况进行长时间的观测。在这一领域,已经报导了很多对氧敏感的光学探针,但这些氧探针绝大多数都是有机小分子,难溶于水,生物相容性差,它们的发射波长也大多位于可见光波段,难以应用于活体中成像,而即便将这些有机小分子探针通过脂质体包裹等方法,用于活体缺氧成像,也会在短时间内被代谢掉,难以起到有效的诊断和辅助治疗作用。本专利技术中,我们在传统有机小分子氧探针机构基础上,引入了生物相容性的聚乙烯吡咯烷酮结构,合成的铱配合物-聚乙烯吡咯烷酮缺氧探针不仅对氧灵敏度高,选择性好,发射波长为红光到近红外光,还具有易溶于水,生物相容性好,在活体体内能够长循环的特点,克服了现有缺氧 探针在生物应用方面的不足,可以直接应用于生物体内的缺氧成像。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种红光到近红外光发射,具有良好水溶性和生物相容性的铱配合物-聚乙烯吡咯烷酮缺氧探针及其制备方法和用途。本专利技术的技术方案如下:一种铱配合物-聚乙烯吡咯烷酮缺氧探针,它们有如下的结构式:本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种铱配合物?聚乙烯吡咯烷酮缺氧探针,其特征是它具有如下的结构式:(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)所述铱配合物?聚乙烯吡咯烷酮缺氧探针,其结构中聚乙烯吡咯烷酮部分的聚合度n是在15?150之间调控。FDA00002931243400011.jpg,FDA00002931243400012.jpg,FDA00002931243400013.jpg

【技术特征摘要】
1.一种铱配合物-聚乙烯吡咯烷酮缺氧探针,其特征是它具有如下的结构式:2.一种制备权利要求1所述的铱配合物-聚乙烯吡咯烷酮缺氧探针的方法,其特征是它包括如下步骤: 步骤1.在0°C下,将无水乙醚和过量氢化钠加入到反应瓶中,搅拌,依次加入无水乙醇,Y-丁内酯,再将对甲氧基苯乙酮溶于无水乙醚,缓慢滴加到反应体系中,无水乙醇与无水乙醚体积比为1:1000,对甲氧基苯乙酮与Y-丁内酯的摩尔比为1:1.5,滴加完毕后,将反应体系转移到室温下,反应96小时,缓慢滴加乙醇,反应完毕后,加入氯化铵的水溶液,分液,取乙醚层,饱和食盐水洗三次后,用无水硫酸镁干燥,减压蒸去溶剂,柱层析分离,得到3,6- 二羟基-1- (4-甲氧基苯基)-2-己烯-1-酮; 步骤2.在0°C下,将步骤I得到的3,6-二轻基_1- (4-甲氧基苯基)~2~己稀-1-丽,吡啶,无水四氢呋喃加入到反应瓶中,搅拌,缓慢滴加2-溴丙酰溴的无水四氢呋喃溶液,3,6- 二羟基-1- (4-甲氧基苯基)-2-己烯-1-酮、吡啶和2-溴丙酰溴的摩尔比为1: 1.5:1.5,滴加完毕后,转移到室温条件下,反应18小时,过滤,减压浓缩,边搅拌边将浓缩液倒入pH=2的稀盐酸中,稀盐酸与浓缩液的体积比为20:1,二氯甲烷萃取3次,再将二氯甲烷相合并,水洗3次,无水硫酸镁干燥,减压蒸去溶剂,所得固体溶于丙酮后,缓慢滴加到I倍摩尔比的乙基黄原酸钾的丙酮溶液中,搅拌,室温反应24小时,过滤,滤液减压蒸去溶剂,所得固体溶于二氯甲烷,水洗3次,无水硫酸镁干燥,减压蒸去溶剂,柱层析分离,得到4-羟基-6-(4-甲氧基苯基)_6_氧代-4-己烯基2_(乙氧基硫代甲酸硫基)丙酸酯; ...

【专利技术属性】
技术研发人员:蒋锡群郑先创
申请(专利权)人:南京大学
类型:发明
国别省市:

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