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一种卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(I)试剂制造技术

技术编号:8902850 阅读:258 留言:0更新日期:2013-07-10 23:30
本发明专利技术公开了一种卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(I)试剂及其制备方法和应用,将碘化亚铜、红色硒粉、无水氟化钾以及三氟甲基三甲基硅烷在乙腈中常温搅拌反应,并在其中加入配体(氮配体或膦配体)得到一种空气稳定的三氟甲硒基化试剂。该试剂以硒粉为硒元素来源,三氟甲基三甲基硅烷为三氟甲基来源,可高效催化卤代芳/烷烃以及杂环化合物形成芳烃(衍生物)以及杂环三氟甲硒基衍生物。本发明专利技术用工业廉价的碘化亚铜以及氟化钾等试剂即可高产率直接得到纯度很高的[CuSeCF3]试剂,不需要以剧毒且是气态的CF3SeSeCF3来制备CuSeCF3,能很大程度地降低成本以及操作要求,具有很好的工业应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成领域,具体涉及一种卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(I)试剂及其制备方法和应用。
技术介绍
氟元素,位于元素周期表的右上端,氟原子具有所有元素中最强电负性而其原子半径却很小,与氢原子相似,因此,含氟化合物具有很多独特的性质,在生物化学、医药、农药、功能材料和染料等领域中具有 很重要的作用价值。目前,在30%_40%的农用化学品以及20%_30%的药物中至少含有一个氟原子。硒是人体必需的微量元素,硒缺乏会导致一些疾病的发生,通过补硒可以预防疾病,但无机补硒挤毒性较大,用量难以控制,其实际应用受到很大的限制。而有机硒化合物生物利用率高、生物活性强、毒性低的特点,有机硒化合物具有很好的潜在应用价值。-SeCF3官能团由于CF3-的存在,更增强了化合物的生物相容性、月旨溶性等,具有很好的医药、农药等方面的应用前景。然而目前的过渡金属催化三氟甲硒基化方法研究很少,目前得到确定结构的MSeCF3试剂中使用的金属都是Au、Ag、Pt这些昂贵金属,而CuSeCF3的制备需要气体原料,操作比较复杂,原料利用率不高,容易对环境造成较大污染,而且该试剂并未有单晶结构的表征,只有19F NMR的数据,其分子结构只是通过反应推测得到。因此,必须对该CuSeCF3S剂的合成路线进行改进和完善,寻找一种经济可行的合成路线,同时得到确定的分子构型,并探索该试剂的反应活性。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(I)试剂及其制备方法和应用。本专利技术用工业廉价的碘化亚铜以及氟化钾等试剂即可高产率直接得到纯度很高的试剂,不需要以剧毒且是气态的CF3SeSeCF3来制备CuSeCF3,能很大程度地降低成本以及操作要求,具有很好的工业应用前景。为实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案: 一种卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(I)试剂的结构式如下所示:权利要求1.一种卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(I)试剂,其特征在于:所述试剂的结构式如下所示:式I:2.一种制备如权利要求1所述的卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(I)试剂的方法,其特征在于:在带聚四氟乙烯旋塞反应器中加入碘化亚铜、红色硒粉、三氟甲基三甲基硅烷、无水氟化钾以及乙腈, 其中,碘化亚铜mmol:红色硒粉mmol:三氟甲基三甲基娃烧mmol:无水氟化钾mmol:乙腈ml为0.1 0.5:0.2 1.0:0.3 1.5:0.3 1.5:2 10 ;在氮气保护下,常温剧烈搅拌过夜,在充满氮气的环境中过滤,将滤液真空除去溶剂,所得残渣用正己烷洗涤后,用乙腈重新溶解,在溶液表面缓慢滴加配体的乙醚溶液,在_25°C静置48h,处理得到结晶产物;其中所述配体如式5所示:3.—种如权利要求1所述的卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(I)试剂的应用,其特征在于:所述的试剂用于高效催化卤代芳/烷烃以及杂环化合物形成芳烃衍生物以及杂环三氟甲硒基衍生物。全文摘要本专利技术公开了一种卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(I)试剂及其制备方法和应用,将碘化亚铜、红色硒粉、无水氟化钾以及三氟甲基三甲基硅烷在乙腈中常温搅拌反应,并在其中加入配体(氮配体或膦配体)得到一种空气稳定的三氟甲硒基化试剂。该试剂以硒粉为硒元素来源,三氟甲基三甲基硅烷为三氟甲基来源,可高效催化卤代芳/烷烃以及杂环化合物形成芳烃(衍生物)以及杂环三氟甲硒基衍生物。本专利技术用工业廉价的碘化亚铜以及氟化钾等试剂即可高产率直接得到纯度很高的试剂,不需要以剧毒且是气态的CF3SeSeCF3来制备CuSeCF3,能很大程度地降低成本以及操作要求,具有很好的工业应用前景。文档编号B01J31/22GK103193803SQ20131014585公开日2013年7月10日 申请日期2013年4月25日 优先权日2013年4月25日专利技术者翁志强, 陈朝煌 申请人:福州大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(I)试剂,其特征在于:所述试剂的结构式如下所示:?式1:????????????????????????????????????????????????,式2:?,式3:,式4:,其中,R1是氢或甲基,R2是氢或甲基,R3是氢或甲基,R4是氢或甲基。2013101458525100001dest_path_image002.jpg,2013101458525100001dest_path_image004.jpg,2013101458525100001dest_path_image006.jpg,2013101458525100001dest_path_image008.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:翁志强陈朝煌
申请(专利权)人:福州大学
类型:发明
国别省市:

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