一种合成10-羟基-2-葵烯酸的方法技术

本发明专利技术涉及一种功能性食品添加剂10-羟基-2-葵烯酸的合成方法，其特征是1,8-辛二醇在二氯甲烷溶剂被定量的二氧化硅-亚硫酸氢钠体系吸附后中进行氧化反应得到8-羟基辛醛，经过与磷酰基乙酸乙酯进行Witting反应后得到10-羟基-2-葵烯酸乙酯，在碳酸钾的催化下水解反应生成10-羟基-2-葵烯酸，本发明专利技术在选择性氧化步骤上进行了设计合成，具有原料经济易得，反应条件温和，产物易纯化，反应收率高，环境友好，操作简单等优点，适应工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成领域，具体涉及一种功能性食品添加剂10-羟基-2-葵烯酸的合成方法。
技术介绍
10-羟基-2-葵烯酸简称10-HDA，是1957年首次从蜂王浆中分离得到的一种天然产物，且迄今为止还未在其他自然物质中发现此化合物，所以10-HDA又名蜂王酸。该化合物的结构如下:权利要求1.，其特征在于，包括如下步骤: 1)NaHSO4和200目硅胶混合均匀后，置于160 °C烘箱中干燥I小时制备得到NaHSO4.SiO2; 2)I, 8-辛二醇与NaHSO4-SiO2混合加入二氯甲烷作为溶剂，室温搅拌6小时制备得到I,8-辛二醇吸附于NaHSO4.SiO2的混合物； 3)将2，2，6，6-四甲基哌啶氮氧化物、KBr、碳酸氢钠加入上述体系中，并逐步加入三氯异氰脲酸；加入完毕后加入无水硫酸镁干燥后抽滤，溶液常压蒸去二氯甲烷得到产物8-羟基辛醛； 4)8-羟基辛醛和磷酰基乙酸三乙酯、碳酸钾按照1:2.2:5的摩尔比混合后，室温反应12小时，加入氢氧化钾回流反应4小时后，降温至10°C滴加盐酸至PH=4析出固体，通过重结晶干燥后得到白色粉末状10-羟基-2-葵烯酸。2.按照权利要求1所述的合成10-羟基-2-葵烯酸的方法，其特征在于，步骤I)的NaHSO4和200目硅胶的比例为2-5mmol/g。3.按照权利要求1所述的合成10-羟基-2-葵烯酸的方法，其特征在于，步骤2)1，8-辛二醇与NaHSO4.SiO2的摩尔比例为6-8:1，其中NaHSO4.SiO2以NaHSO4的摩尔数量计算；溶剂二氯甲烧与1，8-辛二醇的体积和质量比例为5-10:1。4.按照权利要求1所述的合成10-羟基-2-葵烯酸的方法，其特征在于，步骤3)中，1，8-辛二醇、2，2，6，6-四甲基哌啶氮氧化物、溴化钾、碳酸氢钠、三氯异氰脲酸的摩尔比为100:0.2-0.04:2:30 0:100_110。5.按照权利要求4所述的合成10-羟基-2-葵烯酸的方法，其特征在于，步骤3)中，反应时间为20分钟-2小时，反应温度为0-30°C。全文摘要本专利技术涉及一种功能性食品添加剂10-羟基-2-葵烯酸的合成方法，其特征是1,8-辛二醇在二氯甲烷溶剂被定量的二氧化硅-亚硫酸氢钠体系吸附后中进行氧化反应得到8-羟基辛醛，经过与磷酰基乙酸乙酯进行Witting反应后得到10-羟基-2-葵烯酸乙酯，在碳酸钾的催化下水解反应生成10-羟基-2-葵烯酸，本专利技术在选择性氧化步骤上进行了设计合成，具有原料经济易得，反应条件温和，产物易纯化，反应收率高，环境友好，操作简单等优点，适应工业化生产。文档编号C07C27/02GK103159617SQ20131007725公开日2013年6月19日 申请日期2013年3月12日 优先权日2013年3月12日专利技术者龚祝南, 汤杰, 王晶晶, 李爱云, 盛晓玲, 陈功杰, 罗显来, 陈重 申请人:南京师范大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成10?羟基?2?葵烯酸的方法，其特征在于，包括如下步骤：1）NaHSO4和200目硅胶混合均匀后，置于160℃烘箱中干燥1小时制备得到NaHSO4·SiO2;2）1,8?辛二醇与NaHSO4·SiO2混合加入二氯甲烷作为溶剂，室温搅拌6小时制备得到1,8?辛二醇吸附于NaHSO4·SiO2的混合物;3）将2,2,6,6?四甲基哌啶氮氧化物、KBr、碳酸氢钠加入上述体系中，并逐步加入三氯异氰脲酸；加入完毕后加入无水硫酸镁干燥后抽滤，溶液常压蒸去二氯甲烷得到产物8?羟基辛醛;4）8?羟基辛醛和磷酰基乙酸三乙酯、碳酸钾按照1：2.2：5的摩尔比混合后，室温反应12小时，加入氢氧化钾回流反应4小时后，降温至10℃滴加盐酸至PH=4析出固体，通过重结晶干燥后得到白色粉末状10?羟基?2?葵烯酸。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：龚祝南，汤杰，王晶晶，李爱云，盛晓玲，陈功杰，罗显来，陈重，
申请(专利权)人：南京师范大学，
类型：发明
国别省市：