一种含双荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用技术

技术编号:8829574 阅读:141 留言:0更新日期:2013-06-21 14:03
本发明专利技术属于有机半导体材料领域,其公开了一种含双荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用;该含双荧蒽有机半导体材料具有如下化学结构式:式中,R为C1~C12的直链烷基。本发明专利技术提供的含芴双荧蒽有机半导体材料,此有机半导体材料具有良好的溶解性,材料易溶解在四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、氯仿等常用的有机溶剂中,也就易于加工;这类发光材料由于结构中荧蒽基团的存在,使材料具有较高的空穴迁移率,同时这一类化合物发纯蓝光;因此,该类材料可以组成高效的、稳定的蓝色电致发光器件。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机半导体材料领域,尤其涉及一种含双荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用
技术介绍
1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。他们首次利用真空蒸镀技术把具有空穴传输性的芳香族二胺和荧光效率较高并具有电子传输性的8-羟基喹啉铝(Alq3)组合制备出了双层有机电致发光器件。器件在IOV驱动电压下,发射绿光,亮度高达1000cd/m2,效率达到1.51m/W,寿命超过1000小时。这个里程碑式的工作使人们看到了有机电致发光实用化和商业化的美好前景。近年来,具有高效、节能的有机发光二极管在显示领域和照明领域引起了人们广泛的兴趣。要实现全色显示及照明等应用目的,在三基色中蓝光是必不可少的。同时,由于蓝光能量最高,只要有较好的材料就可以通过多种方法得到绿光与红光。因此提高蓝光的发光性能对实现有机电致发光全色显示及固体发光具有重要意义。但由于蓝光的能量高,效率和稳定性没有绿光和红光材料好,同时材料的载流子传输性能也不是很好。事实上,蓝光材料的分子结构设计能够改变其发光效率和热稳定性,Chiechi等报道了一个刚性的荧蒽衍生物7,8,10-三苯基荧蒽(TPF),采用其作为蓝光材料,这种化合物合成简单,只需要两步,并且在固态具有较高的荧光量子效率(0.86)。然而,这种结构仍然存在一些缺点,如溶解性不好,导致产率低,易结晶导致成膜性不好等。芴由于具有大的带隙能而被科学家们广泛用作潜在蓝光材料,而且芴具有独特的一些优点,如热稳定性好、高的空穴迁移率、易加工处理、固态荧光量子产率高等,因此备受科学家们的亲睐
技术实现思路
本专利技术所要解决的问题之一在于提供一种热稳定性好、高的空穴迁移率、易加工处理、固态荧光量子产率高的含双荧蒽有机半导体材料。—种含双突蒽有机半导体材料,具有如下化学结构式:权利要求1.一种含双荧蒽有机半导体材料,其特征在于,具有如下化学结构式:2.一种含双荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤: 51、将2,7-二三甲基硅乙炔-9,9- 二 R基芴、三甲基硅乙炔、催化剂以及第一溶剂加入反应器中,经油浴加热回流反应后,生成2,7- 二三甲基硅乙炔-9,9- 二烷基芴;其中,反应器中为无氧环境,2,7_ 二三甲基硅乙炔-9,9-二 R基芴与三甲基硅乙炔的摩尔比为1: 3; 52、将2,7_二三甲基硅乙炔-9,9-二烷基芴溶于盛有四氢呋喃和甲醇的混合溶剂中,然后滴加碱溶液,并于室温下搅拌反应,制得2,7- 二乙炔基-9,9- 二烷基芴; 53、无氧环境下,将等摩尔的2,7-二乙炔基-9,9-二烷基芴与7,9-二苯基-环戊烯萘-8-酮溶于第二溶剂中,并在160°C下加热反应,制得所述含双荧蒽有机半导体材料,其化学结构式如下:3.根据权利要求2所述的含双荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,步骤SI中,第一溶剂为三乙胺;所述催化剂为有机钯和碘化亚铜的混合物,且有机钯和碘化亚铜的摩尔比为2: 1 ;所述有机钯的摩尔量与2,7-二溴-9,9-二烷基芴摩尔量之比为0.05 0.1: 1。4.根据权利要求3所述的含双荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯、二氯化钯或者双(三环己基膦)二氯化钯。5.根据权利要求2所述的含双荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,步骤SI中,还包括对2,7- 二三甲基硅乙炔-9,9- 二烷基芴的纯化处理过程: 将步骤SI中反应结束后,将反应混合液用乙醚洗涤并过滤,旋除溶剂后以正己烷作为洗脱剂硅胶柱色谱分离,得到纯化的2,7-二三甲基硅乙炔-9,9-二烷基芴。6.根据权利要求2所述的含双荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述碱溶液为浓度为5Ν的NaOH水溶液。7.根据权利要求2所述的含双荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,步骤S2中,还包括对2,7- 二乙炔基-9,9- 二烷基芴的纯化处理过程: 待步骤S2反应结束后,往反应混合液中加入乙酸乙酯萃取,然后用水、液溴洗涤混合液中过量的NaOH,无水硫酸钠干燥,随后旋除溶剂,得到纯化的2,7- 二乙炔基-9,9- 二 R基芴。8.根据权利要求2所述的含双荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,步骤S3中,第二溶剂为对二甲苯或邻二甲苯。9.根据权利要求2所述的含双荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,步骤S3中,还包括对含双荧蒽有机半导体材料的纯化处理过程: 步骤S3反应结束后,将反应混合液冷却至室温,然后加入乙醇,过滤沉淀,乙醇洗涤沉淀物,随后真空干燥、柱色谱分离沉淀物,得到纯化的含双荧蒽有机半导体材料。10.权利要求1所述含双突蒽有机半导体材料在有机电致发光器件的发光层中的应用。全文摘要本专利技术属于有机半导体材料领域,其公开了一种含双荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用;该含双荧蒽有机半导体材料具有如下化学结构式式中,R为C1~C12的直链烷基。本专利技术提供的含芴双荧蒽有机半导体材料,此有机半导体材料具有良好的溶解性,材料易溶解在四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、氯仿等常用的有机溶剂中,也就易于加工;这类发光材料由于结构中荧蒽基团的存在,使材料具有较高的空穴迁移率,同时这一类化合物发纯蓝光;因此,该类材料可以组成高效的、稳定的蓝色电致发光器件。文档编号C07C13/66GK103159584SQ20111041839公开日2013年6月19日 申请日期2011年12月14日 优先权日2011年12月14日专利技术者周明杰, 王平 申请人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技术有限公司本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种含双荧蒽有机半导体材料,其特征在于,具有如下化学结构式:式中,R为C1~C12的直链烷基。FDA0000120193560000011.tif

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:周明杰王平
申请(专利权)人:海洋王照明科技股份有限公司深圳市海洋王照明技术有限公司
类型:发明
国别省市:

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