一种催化合成喹喔啉类化合物的方法技术

技术编号:8796427 阅读:202 留言:0更新日期:2013-06-13 02:55
本发明专利技术提供一种催化合成喹喔啉类化合物的方法,属于有机化学合成技术领域。合成喹喔啉类化合物的缩合反应中原料邻苯二胺与1,2-二羰基化合物的摩尔比为1:1,多磺酸根离子液体催化剂的摩尔量是所用邻苯二胺或1,2-二羰基化合物的5-10%,反应温度为40-60℃,反应时间为20-120min,反应溶剂水的用量为物料总质量的50-90%,反应压力为1个大气压,反应后过滤,滤渣用水洗涤后用乙醇重结晶得到纯喹喔啉类化合物。滤液中多磺酸根离子液体及未反应的原料可不经处理循环使用5次。本发明专利技术与其它离子液体作催化剂的合成方法相比,具有催化活性高、催化剂用量少且循环使用中损失量少、催化产率高等特点。

【技术实现步骤摘要】

:本专利技术属于有机化学合成
,具体涉及。
技术介绍
:喹喔啉类化合物是一类重要的含氮苯并杂环化合物,具有众多生物活性和广泛的应用。许多喹喔啉类化合物具有抗菌、抗癌等生物活性,一些功能化的喹喔啉类化合物有望用作有机半导体、化学开关和超分子受体。因此,喹喔啉类化合物的制备日益受到重视。通常情况下,喹喔啉类化合物可以通过邻苯二胺与1,2-二羰基化合物在有机溶剂中进行催化制备,其中有机溶剂如乙腈、乙醇、乙酸,相应的催化剂为CuSO4 AH2CKGa(OTf)3和12。但上述有机溶剂、催化剂的使用经常会带来腐蚀设备、污染环境等弊病,因此,开发喹喔啉类化合物的绿色合成方法成为当前普遍关注的重要课题。离子液体作为一种绿色溶剂和催化剂,具有环境友好、易于回收利用等优点,在合成喹喔啉类化合物中得到了广泛的应用。如Madhukar Deshmukh等利用离子液体[C8dabco]Br作为催化剂,在水相中高产率地合成了各种喹喔啉类化合物且离子液体可循环使用3 次(Proficient synthesis of quinoxaline and phthalazinetrione derivativesusing[Qdabco]Br ionic liquid as catalyst in aqueous media,Journal of MolecularLiquids, 2013, 179:104-109)。另外,布朗斯特酸性离子液体作为功能化离子液体中的一种,由于其具有绿色无污染、对有机和无机化合物具有良好的溶解性、分布均匀的酸性位点、易于产物进行分离及可循环使用等优点而被运用于喹喔啉类化合物的制备中。如方东等以带有单磺酸根的酸性离子液体作为催化剂,水为反应介质,取代邻苯二胺和1,2_ 二羰基化合物进行缩合反应高产率得到了喹喔啉类化合物,其中催化剂可以循环使用多次(离子液体水相催化喹喔啉类化合物的合成,CN102010376A ;A practical and efficientsynthesis of quinoxalin e derivatives catalyzed by task-specific ionic liquid,Catalysis Communications,2008, 9:317-320)
技术实现思路
:本专利技术的目的在于克服现有技术中存在的环境污染严重、反应条件苛刻、催化剂使用量和循环使用中流失量均很大等缺点,提供。本专利技术所使用的多磺酸根离子液体催化剂的结构式为:本文档来自技高网
...

【技术保护点】
一种催化合成喹喔啉类化合物的方法,其特征在于该方法具体如下:合成喹喔啉类化合物的缩合反应中原料邻苯二胺与1,2?二羰基化合物的摩尔比为1:?1,多磺酸根离子液体催化剂的摩尔量是所用邻苯二胺或1,2?二羰基化合物的5?10%,反应温度为40?60℃,反应时间为20?120min,反应溶剂水的用量为物料总质量的50?90%,反应压力为1个大气压,反应完成后将反应产物过滤,滤渣用水洗涤后用乙醇重结晶得到纯喹喔啉类化合物;所述的含有多磺酸根离子液体催化剂的结构式为:????????????????????????????????????????????????式中n为3或4。2013100868791100001dest_path_image002.jpg

【技术特征摘要】
1.一种催化合成喹喔啉类化合物的方法,其特征在于该方法具体如下: 合成喹喔啉类化合物的缩合反应中原料邻苯二胺与1,2_ 二羰基化合物的摩尔比为1:1,多磺酸根离子液体催化剂的摩尔量是所用邻苯二胺或1,2- 二羰基化合物的5-10%,反应温度为40-60°C,反应时间为20-120m...

【专利技术属性】
技术研发人员:岳彩波
申请(专利权)人:安徽工业大学
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1