一种合成N-烷基酰胺的方法技术

技术编号:8732582 阅读:193 留言:0更新日期:2013-05-26 10:51
本发明专利技术公开了一种合成N-烷基酰胺的方法,其制备过程为:在反应容器中,加入肟,过渡金属催化剂钌、铱和/或铑络合物、有机溶剂;反应混合物在90-130oC下反应数小时后,冷却到室温;再加入化合物醇和碱,反应混合物在90-130oC下再反应数小时后,然后通过柱分离,得到目标化合物。同现有技术相比,本发明专利技术从商品化或容易合成的肟出发,在过渡金属催化剂的参与下,发生重排,生成酰胺中间体,然后和醇发生烷基化反应,得到的N-烷基酰胺,反应展现出三个显著的优点:1)使用商品化或容易制备的肟和近于无毒的醇为起始原料;2)反应只生成水为副产物,无环境危害;3)反应原子经济性高;因此,该反应符合绿色化学的要求,具有广阔的发展前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属有机合成化学
,具体涉及一种合成N-烷基酰胺的方法
技术介绍
N-烷基酰胺是一类非常重要的含氮化合物,这类化合物作为精细化学品、天然产物、药物化学品和聚合物被广泛应用(a) J.M.Humphrey, A.R.Chamberlin,Chem.Rev.1997,97,2243-2266; b) T.Cupidoj J.Tulla-Puche,J.Spenglerj F.Albericioj Curr.0pin.Drug Discovery Dev.2007,10,768-783; c) C.L Alien,J.M.J.Williams, Chem.Soc.Rev.2011,40,3405; d) V.R.Pattabiramanj J.W.Bode, Nature, 2011,480,471-479.)。N-烷基酰胺的传统合成方法是由羧酸衍生物(例如,酰氯,羧酸酐和酯)和N-焼基胺反应合成。Beckmann重排,Aube-Schmidt重排和Staudinger连接反应也广泛应用于N-烷基酰胺的合成。然而,这些方法经常需要使用当量的有毒试剂,产生至少当量的副产物,本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成N?烷基酰胺的方法,其特征在于所述反应产物N?烷基酰胺Ⅰ是通过肟II??与化合物醇Ⅲ?在过渡金属催化剂和碱存在下反应得到,?其中,R1选自烷基、单或多取代芳基或芳基;R2代表一个取代基,选自C1?C7烷基、芳基、单或多取代芳基,其具体合成步骤如下:步骤1、在反应容器中,加入肟II,过渡金属催化剂钌、铱或铑络合物、有机溶剂,反应混合物在90?130oC下反应,冷却到室温;步骤2、再加入化合物醇Ⅲ和碱,反应混合物在90?130oC下再反应,然后通过柱分离,得到目标化合物。192928dest_path_image002.jpg,110069dest_path_image004.jpg,82...

【技术特征摘要】
1.一种合成N-烷基酰胺的方法,其特征在于所述反应产物N-烷基酰胺I2.根据权利要求1所述的合成N-烷基酰胺的方法,其特征在于R1中所述的单或多取代芳基优选甲基苯基、甲氧基苯基、三氟甲基苯基、三氟甲氧基苯基、卤代苯基、萘基、呋喃基或噻酚基;R1中单或多取代芳基优选甲基苯基、异丙基苯基、甲氧基苯基、三氟甲氧基苯基或卤代苯基或萘基。3.根据权利要求1所述的合成N-烷基酰胺的方法,其特征在于步骤I中所述的过渡金属催化剂选自[Cp*IrCl2]2、[Ir (cod) Cl]2、[Cp*RhCl2]2、[Rh (cod) Cl]2 或[Ru (p-cymene)Cl2]2的一种或几...

【专利技术属性】
技术研发人员:李峰渠攀攀马娟邹小媛孙春楼
申请(专利权)人:南京理工大学
类型:发明
国别省市:

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