N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物及其制备和应用制造技术

本发明专利技术公开了一种N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物(I)，并公开了其制备方法，以及N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物作为杀菌剂的应用。本发明专利技术提供一种新的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物，并提供其制备方法和应用，本发明专利技术提供的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物具有优异的杀菌活性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
杂环化合物已是新农药发展的主流，而新开发的农药中，90%以上都是杂环类农药。在杂环化合物中，又以含氮杂环为主。近年来，植物诱抗剂thiadinal，BTH的研发成功并上市，引起了大家对噻二唑类化合物的研究。权利要求1.一种如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基基硫脲衍生物:2.如权利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的方法为: 式II所示的酰氯化合物溶于有机溶剂A中得到溶液A，NH4NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷质量的:Γ5%，溶液B加入溶液A中，加热搅拌回流反应15 lOOmin，然后静置冷却，抽滤，滤液中加入溶液C，所述的溶液C为式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺类化合物溶于有机溶剂C中得到，室温搅拌反应7 10小时，反应结束后反应液分离处理得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物产物；所述有机溶剂A为乙腈，四氢呋喃或二氯甲烷；所述有机溶剂C为乙腈、四氢呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的酰氯化合物、NH4NCS、式IV所示的取代苯胺类化合物的物质的量之比为1:1:1;3.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述反应液分离处理方法为:反应结束后，反应液静置5 15小时，抽滤后取滤饼，用DMF和水以任意体积比混合的混合溶剂重结晶得到Ν-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯胺基硫脲衍生物产物。4.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述方法为: 式II所示的酰氯化合物溶于有机溶剂A中得到溶液A，NH4NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷质量的:Γ5%，溶液B加入溶液A中，加热搅拌回流反应15 lOOmin，然后静置冷却，抽滤，滤液中加入式IV所示的取代苯胺类化合物溶于有机溶剂C中得到的溶液C，室温搅拌反应7 10小时，反应结束后，反应液静置5 15小时，抽滤后取滤饼，用DMF和水以任意体积比混合的混合溶剂重结晶得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物产物；所述有机溶剂A为乙腈，四氢呋喃或二氯甲烷；所述有机溶剂C为乙腈、四氢呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的取代酰氯化合物、NH4NCS、式IV所示的取代苯胺类化合物的物质的量之比为1:1:1。5.如权利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯胺基硫脲衍生物作为杀菌剂的应用。6.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-(2，5-二氯苯基)-N’-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N- (5- (3-硝基苯基))-N’ - (4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-甲基苯基))-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N- (5- (4-硝基苯基))-N’- (4-甲基-1，2，3-噻二唑_5_基)-硫脲作为小麦赤霉病的杀菌剂的应用。7.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-(2，5-二氯苯基)-N’-(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-甲基苯基))-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N- (5- (4-硝基苯基))-N’ - (4-甲基-1，2，3-噻二唑_5_基)-硫脲作为马铃薯晚疫病的杀菌剂的应用。8.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-(2，5-二氯苯基)-N’-(4-甲基-1，2，3-噻二 唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-氟苯基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(3-硝基苯基))-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-甲基苯基))-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑_5_基)-硫脲、N-(5_(4_硝基苯基))-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-硫脲作为苹果轮纹病的杀菌剂的应用。9.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-(2，5-二氯苯基)-N’-(4-甲基-1，2，3-噻二 唑-5-基)_ 硫脲、N-(5-(4-氟苯基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(3-硝基苯基))-N’ -(4-甲基_1，2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-甲基苯基))-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-硝基苯基))-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-硫脲作为黄瓜枯萎菌的杀菌剂的应用。10.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-(2，5-二氯苯基)-N’-(4-甲基-1，2，3-噻二 唑-5-基)_ 硫脲、N-(5-(4-氟苯基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(3-硝基苯基))-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-硝基苯基))-N’-(4-甲基-1，2，3-噻二唑_5_基)-硫脲作为花生褐斑病的杀菌剂的应用。`全文摘要本专利技术公开了一种N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物(I)，并公开了其制备方法，以及N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物作为杀菌剂的应用。本专利技术提供一种新的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物，并提供其制备方法和应用，本专利技术提供的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物具有优异的杀菌活性。文档编号C07D285/06GK103102330SQ20121049793公开日2013年5月15日 申请日期2012年11月29日 优先权日2012年11月29日专利技术者刘幸海, 翁建全, 谭成侠 申请人:浙江工业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如式I所示的N‑4‑甲基‑1，2，3‑噻二唑‑4‑酰基‑N‑取代苯基基硫脲衍生物：        I式I中，R为氯、氟、硝基、甲基等。dest_path_image002.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：刘幸海，翁建全，谭成侠，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33