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一种光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-乙烯-2-酮的制备方法技术

技术编号:8705187 阅读:213 留言:0更新日期:2013-05-16 19:24
本发明专利技术属于有机化学技术领域,具体为一种光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-烯-2-酮的制备方法。本发明专利技术以光学活性5-取代氧基-4-羟基-1-戊烯为原料经臭氧化制得光学活性4-取代氧基-3-羟基-丁醛(III),再与2-氧代丙基磷酸酯经Horner-Wadsworth-Emmons反应,制得光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-乙烯-2-酮(I)。本发明专利技术方法原料易得,条件温和,操作简便适合工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学
,具体涉及一种光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-烯-2-酮的制备方法。
技术介绍
光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-烯-2-酮(I)是一种重要的医药化工中间体,可用于不对称合成他汀类降血脂药阿托伐他汀、瑞舒伐他汀等。权利要求1.一种光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-乙烯-2-酮化合物(I)的制备方法,OH O(I) 式中R为苄基,三苯甲基,C1-C4烷基,立体构型0 )或(Λ ; 其特征在于:具有光学活性5-取代氧基-4-羟基-1-戊烯(II)在有机溶剂中经过臭氧氧化反应,再经无机或有机还原剂处理,制得光学活性4-取代氧基-3-羟基丁醛(III);然后在无机碱或有机碱存在下与2-氧代磷酸酯(IV)在溶剂中经Horner-Wadsworth- Emmons反应,即得光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-乙烯-2-酮(I), 具体制备条件为: (1)由化合物(II)制备化合物(III)时,所用的有机溶剂为C1-C4氯代烷烃,C1-C4烷基醇,乙酸乙酯,其中的一种,或者为其中几种的混合溶剂; (2)由化合物(II)制备化合物(III)时本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种光学活性7‑取代氧基‑6‑羟基庚‑3‑乙烯‑2‑酮化合物(I)的制备方法,式中R为苄基,三苯甲基,C1‑C4烷基,立体构型(R)或(S);其特征在于:具有光学活性5‑取代氧基‑4‑羟基‑1‑戊烯(II)在有机溶剂中经过臭氧氧化反应,再经无机或有机还原剂处理,制得光学活性4‑取代氧基‑3‑羟基丁醛(III);然后在无机碱或有机碱存在下与2‑氧代磷酸酯(IV)在溶剂中经Horner‑Wadsworth‑ Emmons反应,即得光学活性7‑取代氧基‑6‑羟基庚‑3‑乙烯‑2‑酮(I),具体制备条件为:(1)由化合物(II)制备化合物(III)时,所用的有机溶剂为C1‑C4氯代烷烃,C1‑C4烷基...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:陈芬儿熊方均李杰王新龙何秋琴陈文学
申请(专利权)人:复旦大学
类型:发明
国别省市:上海;31

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