【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机化学
,具体涉及一种光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-烯-2-酮的制备方法。
技术介绍
光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-烯-2-酮(I)是一种重要的医药化工中间体,可用于不对称合成他汀类降血脂药阿托伐他汀、瑞舒伐他汀等。权利要求1.一种光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-乙烯-2-酮化合物(I)的制备方法,OH O(I) 式中R为苄基,三苯甲基,C1-C4烷基,立体构型0 )或(Λ ; 其特征在于:具有光学活性5-取代氧基-4-羟基-1-戊烯(II)在有机溶剂中经过臭氧氧化反应,再经无机或有机还原剂处理,制得光学活性4-取代氧基-3-羟基丁醛(III);然后在无机碱或有机碱存在下与2-氧代磷酸酯(IV)在溶剂中经Horner-Wadsworth- Emmons反应,即得光学活性7-取代氧基-6-羟基庚-3-乙烯-2-酮(I), 具体制备条件为: (1)由化合物(II)制备化合物(III)时,所用的有机溶剂为C1-C4氯代烷烃,C1-C4烷基醇,乙酸乙酯,其中的一种,或者为其中几种的混合溶剂; (2)由化合物(II)制备化合物(III)时,氧化反应温度为-80°C-O V,反应时间5min_2h ; (3)由化合物(II)制备化合物(III)时所用的无机还原剂为碱金属的亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、焦亚硫酸盐、连二亚硫酸盐或硫代硫酸盐;有机还原剂为二甲硫醚或三苯基磷; (4)由化合物(II)制备化合物(III)时,还原反应温度为-80°C-30°C,反应时间为5min-24 h ; (5)由化合物(III)制备化 ...
【技术保护点】
一种光学活性7‑取代氧基‑6‑羟基庚‑3‑乙烯‑2‑酮化合物(I)的制备方法,式中R为苄基,三苯甲基,C1‑C4烷基,立体构型(R)或(S);其特征在于:具有光学活性5‑取代氧基‑4‑羟基‑1‑戊烯(II)在有机溶剂中经过臭氧氧化反应,再经无机或有机还原剂处理,制得光学活性4‑取代氧基‑3‑羟基丁醛(III);然后在无机碱或有机碱存在下与2‑氧代磷酸酯(IV)在溶剂中经Horner‑Wadsworth‑ Emmons反应,即得光学活性7‑取代氧基‑6‑羟基庚‑3‑乙烯‑2‑酮(I),具体制备条件为:(1)由化合物(II)制备化合物(III)时,所用的有机溶剂为C1‑C4氯代烷烃,C1‑C4烷基醇,乙酸乙酯,其中的一种,或者为其中几种的混合溶剂;(2)由化合物(II)制备化合物(III)时,氧化反应温度为‑80℃‑0℃,反应时间5min‑2h;(3)由化合物(II)制备化合物(III)时所用的无机还原剂为碱金属的亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、焦亚硫酸盐、连二亚硫酸盐或硫代硫酸盐;有机还原剂为二甲硫醚或三苯基磷;(4)由化合物(II)制备化合物(III)时,还原反应温度为‑80℃‑30℃,反应时间 ...
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员:陈芬儿,熊方均,李杰,王新龙,何秋琴,陈文学,
申请(专利权)人:复旦大学,
类型:发明
国别省市:上海;31
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。