化合物4,5-二氟-2-羟基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性技术

技术编号:8702061 阅读:201 留言:0更新日期:2013-05-15 13:48
本发明专利技术公开了一种化合物4,5-二氟-2-羟基-1-苯基丁酮及其制备方法和用途。以3,4-二氟苯酚为原料,与乙酸酐或乙酰氯反应得到3,4-二氟苯酚乙酸酯;该酚酯在AlCl3催化下,于二氯甲烷介质中,与丁酰氯反应得到目标化合物。该化合物对多种病原菌、害虫及杂草具有较好的杀灭或抑制作用。

【技术实现步骤摘要】
,5-二氟-2-羟基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性的制作方法
本专利技术为,5- 二氟-2-羟基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性,具体的涉及有机化合物、有机合成及农业杀菌、杀虫及除草领域。
技术介绍
酚类化合物是银杏、洋葱、苦皮藤、半枝莲、大黄等植物产生的重要的次生代谢物质,常显示出抑菌、杀虫、除草等生物活性,为植物源农药开发提供了先导化合物。我们从半枝莲中分离出几个含羰基的酚类化合物(即羟基芳酮类化合物),并发现它们有一定的杀菌、杀虫作用,拟对这类化合物以仿生合成的方法进行修饰改造。由于氟原子电负性大、半径小,所形成的C-F键键能要比C-H键能大得多,从而使得有机氟化合物具有很好的稳定性,当含氟基团导入活性化合物后,由于含氟取代基的电子效应、阻断效应、伪拟效应、渗透效应协同作用产生了复杂的生理活性。正是这样的原因,含氟农药具有对靶标高效、用量少等优点,其创制近年来成为重要的研究方向。基于此,我们研究含氟羟基酮类化合物的合成、创制方法。Fries重排反应是酚酯在催化剂作用下重排为邻位或对位酰基酚的反应,是在酚的芳环上引入酰基的重要方法。由于含氟基团为致钝基,对位为含氟基团的酚酯经Fries重排难以高效制备2位为羟基、5位为含氟基团的苯基酮类化合物。经长期探索,我们发现以3,4- 二氟苯酚为原料,经酚羟基的乙酰化成酯保护、丁酰化及脱酯是制备4,5- 二氟-2-羟基-1-苯基丁酮的理想方法。
技术实现思路
本专利技术的目的是专利技术,5- 二氟-2-羟基-1-苯基丁酮,并提供其制备方法和用途。本专利技术的方案如下:4,5- 二氟-2-羟基-1-苯基丁酮可由如下的路线制备:权利要求1.一种化合物:4,5- 二氟-2-羟基-1-苯基丁酮,其结构如下:2.权利要求1所述的化合物的制备路径如下:3.权利要求1所述的化合物在防治作物病害的应用。4.权利要求1所述的化合物在防治作物虫害的应用。5.权利要求1所述的化合物在防治作物草害的应用。全文摘要本专利技术公开了一种,5-二氟-2-羟基-1-苯基丁酮及其制备方法和用途。以3,4-二氟苯酚为原料,与乙酸酐或乙酰氯反应得到3,4-二氟苯酚乙酸酯;该酚酯在AlCl3催化下,于二氯甲烷介质中,与丁酰氯反应得到目标化合物。该化合物对多种病原菌、害虫及杂草具有较好的杀灭或抑制作用。文档编号A01P1/00GK103102258SQ20131005205公开日2013年5月15日 申请日期2013年2月18日 优先权日2013年2月18日专利技术者杜春华, 辛风丽, 许艳秋 申请人:青岛农业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物:4,5‑二氟‑2‑羟基‑1‑苯基丁酮,其结构如下:FDA00002837504400011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:杜春华辛风丽许艳秋
申请(专利权)人:青岛农业大学
类型:发明
国别省市:山东;37

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