具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物及其合成方法和应用技术

技术编号:8676798 阅读:243 留言:0更新日期:2013-05-08 19:26
本发明专利技术公开了具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物及其合成方法和应用,所述具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的结构如式(I)或式(II)所示。所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物可作为可逆力刺激荧光开关材料应用,其力刺激响应荧光开关性能具有对比度高、可自行恢复、循环性好的特点,且合成方法简单,其作为可逆力刺激荧光开关材料制备器件方便,可应用于荧光开关、传感器、存储和显示等领域。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及结构如式(I)或式(II)所示的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物及其合成方法和应用,尤其是作为压敏材料的应用。
技术介绍
当被施加机械力时,材料的荧光颜色发生变化的现象称为压致变色,这种独特的现象使其在传感、防伪、存储和显示等领域呈现出巨大的商业前景。在受到力刺激后,分子-分子的相互作用力发生改变,导致分子的堆积方式发生变化,使分子从一种有序结构变成另一种有序或者部分有序、无序结构,从而引起材料的光谱发生变化。在受热或置于有机溶剂气氛中时又恢复到原来的堆积方式,实现荧光颜色变化的可逆性。目前针对该现象的研究主要集中在有机小分子、液晶及掺杂聚合物这几类,而美国、日本等国家对这方面的研究已有较大的投入。Koji Araki 等(J.Am.Chem.Soc., 2007, 129: 1520-1521)合成端位取代 N-己基的芘类衍生物,在受到力刺激时,固体粉末的荧光颜色发生变化(由蓝色转变到绿色),而受热后又恢复到原来的颜 色。这是由于苯环与芘单元扭转角的变化导致发光颜色的转变。Xu等(Asian J.Chem., 2011, 6(3): 808-811)合成四苯基乙烯衍本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有D?A结构的二苯乙烯腈衍生物,其结构如式(I)或式(II)所示:FDA0000268875911.jpg

【技术特征摘要】
1.有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物,其结构如式(I)或式(II)所示:2.一种如权利要求1所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的合成方法,其特征在于:所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的结构如式(I)所示,其合成方法包括如下步骤: 1)式(III)所示的4-氰基苯甲醛和式(IV)所示的对溴腈苄在甲醇钠催化下经Kn·oevenagel缩合反应生成式(V)所示的溴代二苯乙烯腈中间体;3.按权利要求2所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的合成方法,其特征在于:所述步骤I)中对4-氰基苯甲醛、对溴腈苄、甲醇钠的物质的量之比为1:0.Γ2.5:·0.02、.25, Knoevenagel缩合反应在色谱级乙醇中于室温下进行。4.按权利要求2所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的合成方法,其特征在于:所述步骤2)中所述溴代二苯乙烯腈中间体、4,4’ - 二甲基二苯胺、碳酸铯、醋酸钯的投料摩尔比为1:0.8 1.2:Γ3:0.02 0.05,三特丁基膦用量为4 10 mL/mmol醋酸钯;C_N偶联反应在甲苯中于回流温度下进行。5.一种如权利要求1所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的合成方法,其特征在于:所...

【专利技术属性】
技术研发人员:欧阳密张诚俞春辉孙璟玮张玉建胡彬
申请(专利权)人:浙江工业大学
类型:发明
国别省市:

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