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一种羟基取代的稠环芳香化合物的制备方法技术

技术编号:8652170 阅读:165 留言:0更新日期:2013-05-01 17:47
本发明专利技术公开了一种羟基取代的稠环芳香化合物的制备方法,分子内醛酮等双羰基化合物通过与磺酰肼反应得到的单N-磺酰腙,然后在碱性条件下在有机溶剂中反应,得到羟基取代的稠环芳香化合物。本发明专利技术方法利用了醛、酮活性的差别,经由单N-磺酰腙中间体的分子内碳碳键插入-芳构化过程,具有反应时间短,反应产率高,且对官能团具有很好的容忍性和普适性,可广泛用于制备多种羟基取代的稠环芳香化合物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成领域,尤其涉及一种多环芳香化合物的制备方法。
技术介绍
羟基取代的稠环芳香化合物是一类非常重要的有机化合物,其中,萘酚、菲酚等芳环上多取代的化合物对人类生活和科学研究更有着重要的意义。菲酚衍生物是一类广泛分布于大自然的天然产物,也是有机合成的重要中间体,同时也是药理学中一类重要的分子类型,例如抗疟药类、抗癌药、抗HIV等。同时,菲酚类衍生物特殊的光化学、光传导等性质,使其广泛应用于材料化学中。萘酚的衍生物广泛的应用于实验室、工厂工业,是各种生物活性的天然产物、医药品的基本骨架,例如七尾霉素、利福平以及其他的抗菌、抗病毒剂的等。另外,这些酚类化合物上的酚羟基可以转化为对应的三氟甲磺酸酯,然后经由各种过渡金属催化的偶联反应,可以进一步合成各种多取代官能团化的多环芳香化合物。一直以来,人们对羟基取代的稠环化合物的合成方法不断的进行改进和完善,但是还没有比较普遍的方法来构筑各类羟基取代的稠环芳香化合物。对于菲酚的合成,较为成熟的方法是Snieckus等人发展的邻位金属化策略和分子内Friedel-Crafts酰基化芳构化策略,但这些方法条件苛刻,前者用到强碱,后者用到强Lewis ;反应的区域选择性和官能团的普适性也存在问题等等。对于萘酚,目前还没有比较普遍的合成方法,目前的方法只能针对一些特定类型萘酚的合成。因此,发展合成羟基取代的稠环化合物的普遍方法就具有很大的意义
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种高效易行的羟基取代的稠环芳香化合物的制备方法,该方法具有非常广泛的底物适应性,通过该方法可以合成众多萘酚、菲酚的衍生物。本专利技术方法的技术方案如下:,分子内醛酮等双羰基化合物通过与磺酰肼反应得到单N-磺酰腙,然后在碱的作用下,在有机溶剂中反应,得到羟基取代的稠环芳香化合物。上述双羰基化合物选自2,2’ -联芳基醛酮、2-酮基芳基-烯基醛以及2-醛基芳基-烯基酮中的一种或多种;其中,所述酮选自芳基芳基酮、芳基烷基酮、芳基烯基酮、芳基炔基酮和烯基烷基酮中的一种或多种。所述芳基上带有一个或多个取代基;所述烯基和炔基上带有一个或多个取代基。反应式可表示如下:本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种羟基取代的稠环芳香化合物的制备方法,双羰基化合物通过与磺酰肼反应得到单N?磺酰腙,然后在碱的作用下,在有机溶剂中反应,得到羟基取代的稠环芳香化合物。

【技术特征摘要】
1.一种羟基取代的稠环芳香化合物的制备方法,双羰基化合物通过与磺酰肼反应得到单N-磺酰腙,然后在碱的作用下,在有机溶剂中反应,得到羟基取代的稠环芳香化合物。2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述双羰基化合物选自2,2’-联芳基醛酮、2-酮基芳基-烯基醛以及2-醛基芳基-烯基酮中的一种或多种;其中,所述酮选自芳基芳基酮、芳基烷基酮、芳基烯基酮、芳基炔基酮和烯基烷基酮中的一种或多种。3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述芳基上带有一个或多个取代基;所述烯基和炔基上带有一个或多个取代基。4.如权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,所述芳基包括杂环芳香基和非杂环芳香基;所述杂环芳香基包括呋喃、噻吩和吲哚;所述非杂环芳香基包括苯环和萘环。5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述取代基选自烷基、环烷基、烷氧基、二氣甲基、稀基、芳香基、酷基、硝基、轻基和齒素中的一种或多种,当带有多个取代基时,该多个取代基相同或不同,相邻的两个取代基相互独立或成环。6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述烷基优选具有I 10个碳原子的烧基,包括甲基、乙基、丙基 、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戍基、新戍基;所述烧氧基优选具有I 10个碳原子的烧氧基,包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基;所述酯基包括甲酸酯基、乙酸酯基、丙酸酯基和丙烯酸酯基;所述卤素选自氟、氯、溴或碘原子。7.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述磺酰肼...

【专利技术属性】
技术研发人员:夏莹曲培源刘振兴葛睿肖卿张艳王剑波
申请(专利权)人:北京大学
类型:发明
国别省市:

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