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一种巯基荧光探针及其制备方法技术

技术编号:8526331 阅读:166 留言:0更新日期:2013-04-04 07:11
本发明专利技术公开了一种用于检测巯基的荧光探针,还公开了该探针的制备方法。该探针是以N-丁基-4-氨基和马来酸酐为起始原料合成获得,它以N-丁基-1,8-萘酰亚胺为荧光团,马来酰亚胺为巯基的特异性反应基团;探针自身荧光较弱,与巯基发生反应后荧光增强,可用于巯基的检测及荧光成像。该探针制备简单,在中性及弱碱性环境中对巯基反应快速,选择性好,灵敏度高,在巯基的测定及荧光成像等方面具有广阔的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种萘酰亚胺类巯基荧光探针,还涉及该探针的制备方法,属于有机小分子荧光探针

技术介绍
巯基(也称为硫醇,-SH)是生物体中许多蛋白质和小分子的组成部分,生物体内含疏基的物质主要有半)!光氣酸(Cys)、谷胱;甘妝(GSH)、硫氧还蛋白、金属硫蛋白等。疏基在细胞的氧化还原系统中具有重要的作用,其含量的变化与癌症、老年痴呆症、心血管疾病以及艾滋病等许多疾病有着直接的联系,因此对巯基的检测具有重要的意义。荧光探针在巯基检测中广泛应用(尹伶灵,陈蓁蓁,佟丽丽,徐克花,唐波,分析化学,2009, 3 7(7), 1073-1081;XiaoqiangChen, Ying Zhou,Xiaojun Peng, Juyoung Yoon, Chem. Soc.Rev.,2010,39,2120 - 2135)。探针分子可以在不破坏生物活性的情况下进入细胞,与活细胞内的巯基结合生成强荧光物质,借助于激光共聚焦成像技术,能实现“可视化”观测细胞内巯基的变化。1,8-萘酰亚胺衍生物具有较好的荧光性质,已广泛用于荧光染料和荧光增白剂,最近也用于多种突光探针的开发(KenjiroHanaoka, Yasuaki Muramatsu, YasuteruUrano, Takuya Terai, Tetsuo Nagano. Chem. Eur. J. 2010, 16, 568-572;Raman Parkesh, T.Cl ive Leeb, Thorfinnur Gunnlaugsson. Org. Biomol. Chem. , 2007, 5, 310-317)。马来酸亚胺类巯基荧光探针对巯基的选择性高和反应迅速,以其为反应基团的荧光探针自身往往无荧光或荧光较弱,与巯基反应后荧光大大增强,具有较好的检测灵敏度。但马来酰亚胺和N- 丁基-1,8-萘酰亚胺结合得到N- 丁基-4-马来酰亚胺基-1,8-萘酰亚胺及用于巯基荧光探针的应用未见报道。近年来,以荧光素、吖啶、罗丹明、BODIPY等为荧光团的马来酰亚胺类荧光探针相继被开发利用。但常用于巯基荧光成像的探针中,荧光素马来酰亚胺、罗丹明马来酰亚胺等的斯托克斯位移较小,且其荧光易受PH影响,而BODIPY类荧光团的制备步骤较复杂。
技术实现思路
本专利技术所要解决的问题是提供一种巯基荧光探针。本专利技术还提供该探针的制备方法。本专利技术为解决上述技术问题提供的技术方案为一种巯基荧光探针,该探针为N- 丁基-4-马来酰亚胺基-1,8-萘酰亚胺,具体结构如下权利要求1.一种巯基荧光探针,其特征在于所述的巯基荧光探针是N- 丁基-4-马来酰亚胺基-1,8-萘酰亚胺,具体结构如下2.一种如权利要求1所述的巯基荧光探针的制备方法,其特征在于将N-丁基-4-氨基-1,8-萘酰亚胺溶于乙酸或CHCl3中,在搅拌下加入过量的马来酸酐,加热至反应完毕后冷却,过滤得到淡黄色固体,干燥,将干燥后的淡黄色固体与乙酸酐混合,于80°C反应2h, 然后旋干溶剂,重结晶得到巯基荧光探针。全文摘要本专利技术公开了一种用于检测巯基的荧光探针,还公开了该探针的制备方法。该探针是以N-丁基-4-氨基和马来酸酐为起始原料合成获得,它以N-丁基-1,8-萘酰亚胺为荧光团,马来酰亚胺为巯基的特异性反应基团;探针自身荧光较弱,与巯基发生反应后荧光增强,可用于巯基的检测及荧光成像。该探针制备简单,在中性及弱碱性环境中对巯基反应快速,选择性好,灵敏度高,在巯基的测定及荧光成像等方面具有广阔的应用前景。文档编号C09K11/06GK103013497SQ20121056218公开日2013年4月3日 申请日期2012年12月21日 优先权日2012年12月21日专利技术者梁淑彩, 刘衍斌, 陈小慧, 仰望 申请人:武汉大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种巯基荧光探针,其特征在于:所述的巯基荧光探针是N?丁基?4?马来酰亚胺基?1,8?萘酰亚胺,具体结构如下:FDA00002630181900011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:梁淑彩刘衍斌陈小慧仰望
申请(专利权)人:武汉大学
类型:发明
国别省市:

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