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一种将5-羟甲基胞嘧啶氧化为5-醛基胞嘧啶的方法技术

技术编号:8525360 阅读:392 留言:0更新日期:2013-04-04 06:10
本发明专利技术涉及选择性氧化5-羟甲基胞嘧啶为5-醛基胞嘧啶的化学方法,本发明专利技术采用二氧化锰为氧化剂,具体实验步骤如下:取5-羟甲基胞嘧啶用溶剂溶解后,加入二氧化锰,加热回流至反应完全后,抽滤,收集滤液,将滤液旋干,以氯仿/甲醇溶液或二氯甲烷/甲醇溶液为洗脱液,柱层析分离纯化,收集洗脱液,旋干洗脱液得到白色固体即为5-醛基胞嘧啶。本方法选择性地将5-羟甲基胞嘧啶5位的羟基氧化为醛基,而糖环上得3’位羟基和5’位羟基则不被氧化。制备方法简单,方便,安全,成本低廉,且二氧化锰可回收重复使用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及。
技术介绍
表观遗传学被定义为研究基因表达水平(量变)信息的遗传。DNA甲基化是表观遗传学的主要形式。而5-羟甲基胞嘧啶和5-醛基胞嘧啶是DNA甲基化的重要表现形式。在人体内,tet酶可利用氧气将5-甲基胞嘧啶氧化为5-羟甲基胞嘧啶,而进一步的氧化会将5-羟甲基胞嘧啶转化为5-醛基胞嘧啶和5-羧基胞嘧啶。2011年,美国《science》杂志刊登的文章已经证实在人体胚胎干细胞中存在少量的5_醛基胞嘧啶。目前,科学家正在研究人体内5-醛基胞嘧啶的检测方法及其在人体内发挥的作用。由于5-醛基胞嘧啶在人体细胞内含量极低,直接进行研究存在一定难度。因此,科学家需要合成5-醛基胞嘧啶用于体外研究。现有的5-醛基胞嘧啶的合成方法很少。虽然tet酶可以在体内将5-羟甲基胞嘧啶氧化为5-醛基胞嘧啶,但酶只适用于微量催化,不适合催化大量的化学合成。一些常见的氧化剂可以氧化5-羟甲基胞嘧啶5位的羟基,但同时也会氧化糖环上3’位和5’位的羟基。2012年,Shankar Balasubramanianl在美国《science》杂志发表的文章介绍了用高钌酸钾将5-羟甲基胞嘧啶氧化为5-醛基胞嘧啶的方法,但高钌酸钾是一种十分昂贵的化学药品,并且高钌酸钾是一种强助燃剂,若用于化学合成,既不经济也存在安全隐患。因此,需要寻找到一种廉价且安全的氧化剂用于将5-羟甲基胞嘧啶选择性地氧化为5-醛基胞嘧啶。
技术实现思路
本专利技术针对
技术介绍
中存在的不足提供了。,步骤如下将5-羟甲基胞嘧啶用溶剂溶解,加入二氧化锰,加热回流至反应完全,抽滤除去二氧化锰,收集滤液,将滤液旋干,以氯仿/甲醇溶液或二氯甲烷/甲醇溶液为洗脱液,柱层析分离纯化,收集洗脱液,旋干洗脱液得到的白色固体即为5-醛基胞嘧啶,其反应式如下本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种将5?羟甲基胞嘧啶氧化为5?醛基胞嘧啶的方法,其特征在于,步骤如下:将5?羟甲基胞嘧啶用溶剂溶解,加入二氧化锰,加热回流至反应完全,抽滤除去二氧化锰,收集滤液,将滤液旋干,以氯仿/甲醇溶液或二氯甲烷/甲醇溶液为洗脱液,柱层析分离纯化,收集洗脱液,旋干洗脱液得到的白色固体即为5?醛基胞嘧啶,其反应式如下:FDA00002652096000011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种将5-羟甲基胞嘧啶氧化为5-醛基胞嘧啶的方法,其特征在于,步骤如下2.如权利要求1所述的将5-羟甲基胞嘧啶氧化为5-醛基胞嘧啶的方法,其特征在于 所述的二氧化锰和5-羟甲基胞嘧啶的摩尔比为二氧化锰/5-羟甲基胞嘧啶=1/1-10/1。3.如权利要求1所述的将5-羟甲基胞嘧啶氧化为5-醛基胞嘧啶的方法,其特征在于 所述的溶剂为甲醇或乙醇或甲醇和乙醇的混合液。4.如权利要求1所述的将5-...

【专利技术属性】
技术研发人员:周翔胡建林郭璞闫胜勇
申请(专利权)人:武汉大学
类型:发明
国别省市:

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