一种酰基保护的3, 5-二羟基烷基苯的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种3，5-二羟基烷基苯尤其是3,5-二羟基戊苯（Olivetol）及3，5-二羟基庚苯的合成方法，包括如下步骤：（1）3，5-二羟基苯甲酸以保护基R对3,5-位的羟基进行保护得到化合物（II）；（2）保护后的产品与氯化试剂反应生成酰氯（III）；（3）酰氯（III）与烷基有机锌试剂CnH2n+1ZnX反应生成相应的酮（IV）；（4）酮（IV）经还原生成R保护的化合物（V）；（5）化合物（V）脱去保护基R得产物3，5-二羟基烷基苯（I），经后处理得纯化产物。本发明专利技术与现有技术相比生产条件得到了明显改善，避免了高危试剂的使用、反应条件温和、成本低、产率高，具有较大实施价值和社会经济效益。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及3，5- 二羟基烷基苯的合成方法。
技术介绍
3，5-二羟基烷基苯有着多种生物学活性，对多种病原体的真菌和细菌都有杀灭功效。其结构通式如附图说明图1所示。近年来，人们又发现在氯化铜和氧气的存在下，高浓度的3，5 一二羟基烷基苯能够断裂DNA。因此用于抑制和治疗由逆转录酶病毒引起的人体免疫功能缺乏症、癌症和其它恶性肿瘤等，效果显著。3，5-二 羟基烷基苯还可以用来合成大麻素(cannabinoids)(附图2)，大麻素是大麻中对人体的生理活性有关的一类化学结构相似的物质的总称，数目超过60种，可以用于止痛、镇静、抗炎、助消化和抗高血压。这类化合物中的代表3，5_ 二羟基戊苯(Olivetol)，俗称5-戊基间苯二酚，是一种重要的医药中间体。3，5一二羟基戊苯最早是通过降解地衣植物中提取出来的地衣酸(又名D —松罗酸、戊基地衣缩酚酸)而得到的，由此法制取3，5-二羟基戊苯收率很低。目前的文献及专利有两种方式，一种是从不含苯的原料合成，一种是含苯的原料(主要是3，5_ 二羟基苯甲酸或者其衍生物)合成，但一般都需要用到危险、昂贵难得(如有机锂试剂、3 —壬烯一 2 —酮等)的原料，所以很难工业化生产。
技术实现思路
本专利技术目的在于提供一种反应条件温和、成本低、收率高的合成3，5- 二羟基烷基苯的方法。所述的合成方法，包括如下步骤(1)3，5_ 二羟基苯甲酸以保护基R对3，5-位的羟基进行保护得到化合物(II) ; (2)保护后的产品与氯化试剂反应生成酰氯(III) ; (3)酰氯(III)与烷基有机锌试剂CnH2n+1ZnX反应生成相应的酮(IV); (4)酮(IV)经还原生成R保护的化合物(V) ；(5)化合物(V)脱去保护基R得产物3，5- 二羟基烷基苯(I )，经后处理得纯化产物；本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如式（?）所示的3,?5?二羟基烷基苯的合成方法，包括如下步骤：（1）3，5?二羟基苯甲酸以保护基R对3,5?位的羟基进行保护得到化合物（II）；（2）保护后的产品与氯化试剂反应生成酰氯（III）；（3）酰氯（III）与烷基有机锌试剂CnH2n+1ZnX反应生成相应的酮（IV）；（4）酮（IV）经还原生成R保护的化合物（V）；（5）化合物（V）脱去保护基R得产物3，5?二羟基烷基苯（I），经后处理得纯化产物；式中R为C1?C6烷酰基、新戊酰基、苯甲酰基或取代苯甲酰基；n选自2至7的整数；X为氯或溴。2012105116611100001dest_path_image002.jpg,2012105116611100001dest_path_image004.jpg

【技术特征摘要】
1.一种如式(I)所示的3，5-二羟基烷基苯的合成方法，包括如下步骤(1)3,5-二羟基苯甲酸以保护基R对3，5-位的羟基进行保护得到化合物(II)；(2)保护后的产品与氯化试剂反应生成酰氯(III)；(3)酰氯(III)与烷基有机锌试剂CnH2n+1ZnX反应生成相应的酮(IV)；(4)酮(IV)经还原生成R保护的化合物(V);(5)化合物(V)脱去保护基R得产物3，5-二羟基烷基苯(I)，经后处理得纯化产物；2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于R为苯甲酰基，η为4或6，X为溴。3.如权利要求1-2任一项所述的合成方法，其特征在于步骤(I)中R通过相应的酰氯或酸酐与3，5_ 二羟基苯甲酸成酯得到相应的化合物(II)。4.如权利要求1-2任一项所述的合成方法，其特征在于步骤(2)中所...

【专利技术属性】
技术研发人员：蒋绍亮，韩亮，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：