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反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物及其制备方法技术

技术编号:8483452 阅读:139 留言:0更新日期:2013-03-28 02:36
本发明专利技术涉及一种反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的合成方法,该方法具有如下步骤:以二氯甲烷作为溶剂,碳酸铯作碱,将各种取代的含三氟甲基的不饱和羰基化合物与不同鉮盐按1.6-2.0:0.8-1.0:1.0-1.2的摩尔比混合,加热到30-40℃后搅拌3-24h,TLC跟踪至反应体系中没有含三氟甲基的不饱和羰基化合物的原料并且有新点产生;反应结束后,过滤、洗涤,并用旋转蒸发仪旋去溶剂,柱层析得到反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物。本发明专利技术操作大大简化,原子经济性高,绿色环保。反应区域选择性高,产率良好。因此本方法是合成反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的有效新方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的制备方法。
技术介绍
二氢呋喃结构片段是一类非常重要的化合物结构片段,表现出很重要的生理活性并且在药物合成中得到了广泛的应用。鉴于二氢呋喃结构在生物医药及有机化学中的重要作用,化学工作者很早就开始对它的合成进行研究。然而,从目前很多已经发表的研究成果来看,虽然有很多不同结构且新颖的二氢呋喃类化合物被合成,但是关于含磺酰基类二氢呋喃的研究则较少,而将氟原子引入其中更是零。本方法则利用胂叶立德与含三氟甲基的a,¢-不饱和羰基化合物进行反应,可高产率、高立体选择性地合成含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物。本方法采用具有含三氟甲基的a,P -不饱和羰基化合物,在碱存在的条件下与溴化三苯基紳盐反应,得到所需的产物,且三苯胂可回收利用,相对原有报道的方法更加具有原子经济性,具有环境友好、操作简便、条件温和的优势。除此之外,得到的产物含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物具有高度的区域选择性,并且产率良好。近几年来,关于二氢呋喃的报道也有很多 (1)乙烯基环氧丙烷的重排合成呋喃衍生物权利要求1. 一种反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物,其特征在于,该化合物的结构为2.一种根据权利要求1所述的反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的合成方法, 其特征在于,该方法具有如下步骤以二氯甲烷作为溶剂,碳酸铯作碱,将各种取代的含三氟甲基的不饱和羰基化合物与不同紳盐按1. 6-2. 0:0. 8-1. 0:1. 0-1. 2的摩尔比混合,加热到30-40 °C后搅拌3-24 h,TLC跟踪至反应体系中没有含三氟甲基的不饱和羰基化合物的原料并且有新点产生;反应结束后,过滤、洗涤,并用旋转蒸发仪旋去溶剂,柱层析得到反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物。全文摘要本专利技术涉及一种反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的合成方法,该方法具有如下步骤以二氯甲烷作为溶剂,碳酸铯作碱,将各种取代的含三氟甲基的不饱和羰基化合物与不同鉮盐按1.6-2.0:0.8-1.0:1.0-1.2的摩尔比混合,加热到30-40℃后搅拌3-24h,TLC跟踪至反应体系中没有含三氟甲基的不饱和羰基化合物的原料并且有新点产生;反应结束后,过滤、洗涤,并用旋转蒸发仪旋去溶剂,柱层析得到反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物。本专利技术操作大大简化,原子经济性高,绿色环保。反应区域选择性高,产率良好。因此本方法是合成反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的有效新方法。文档编号C07D307/30GK102993138SQ20121050907公开日2013年3月27日 申请日期2012年12月4日 优先权日2012年12月4日专利技术者喻海刚, 曹卫国, 张慧, 陈杰, 韩靖 申请人:上海大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物,其特征在于,该化合物的结构为:反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物。961dest_path_image001.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:喻海刚曹卫国张慧陈杰韩靖
申请(专利权)人:上海大学
类型:发明
国别省市:

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