一种选择性脱除酚羟基甲基保护的方法技术

本发明专利技术公开了一种选择性脱除酚羟基甲基保护的方法，包括如下步骤：1）在惰性气体氛围下，将芳基甲基醚溶于哌啶衍生物和水的混合溶液中，100~120℃反应40~60小时，即可选择性脱除羰基对位的酚羟基甲基保护；2）将反应物冷却下来，加入4Mol/L的盐酸溶液至溶液pH值为2~3；混合物用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，依次用2Mol/L盐酸溶液和水洗涤，用无水硫酸钠干燥；减压蒸除溶剂，粗产物经柱层析分离即可得到相应的酚。本发明专利技术以哌啶衍生物和水为反应试剂，可以选择性的脱除羰基对位的酚羟基甲基保护。本发明专利技术具有选择性及得率高、反应条件温和、反应及后处理纯化过程简单的特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及；属于保护基化学
在保护基化学中，甲醚基是酚羟基最常用的保护基，不但容易制备，而且对一系列试剂稳定。另外，由于许多结构中含甲氧基的化合物如香兰醛、茴香酸以及藜芦醚等可以作为合成许多复杂天然产物的原料。因此，甲基保护与脱保护一直是研究的热点，尤其是有多个甲基保护酚羟基时，选择性脱除某一个甲基保护基的研究。酚甲醚一般比较稳定，不受酸、碱、亲核试剂、氧化剂和还原剂的影响，脱甲醚保护基往往需要剧烈的条件，近年来，发展了许多较温和的脱除甲基的方法和试剂。常用脱甲醚保护基的方法有氢卤酸法、三溴化硼法等。T.-t.Li and Y. L. Wu. Facileregio-and stereoselective total synthesis of racemic aklavinone. J. Am. Chem.Soc.，1981，103:7007-7009.文献报道乙腈中用么1(13可以选择性脱除苯基烷基酮中羰基邻位的甲氧基保护。

【技术保护点】
一种选择性脱除酚羟基甲基保护的方法，其特征在于：包括如下步骤：1）选择性脱除羰基对位的酚羟基甲基保护：在惰性气体氛围下，将芳基甲基醚溶于哌啶衍生物和水的混合溶液中，100~120℃反应40~60小时；2）纯化过程：将反应物冷却下来，加入4Mol/L的盐酸溶液至溶液PH值为2~3；混合物用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，依次用2Mol/L盐酸溶液和水洗涤，用无水硫酸钠干燥；减压蒸除溶剂，粗产物经柱层析分离即可得到相应的酚。

【技术特征摘要】
1.一种选择性脱除酚羟基甲基保护的方法，其特征在于包括如下步骤 1)选择性脱除羰基对位的酚羟基甲基保护 在惰性气体氛围下，将芳基甲基醚溶于哌啶衍生物和水的混合溶液中，10(T120°C反应40 60小时； 2)纯化过程 将反应物冷却下来，加入4Mol/L的盐酸溶液至溶液PH值为2 3 ;混合物用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，依次用2Mol/L盐酸溶液和水洗涤，用无水硫酸钠干燥；减压蒸除溶剂，粗产物经柱层析分离即可得到相应的酚。2.根据权利要求I所述的一种选择性...

【专利技术属性】
技术研发人员：任新锋，张园，郭海洋，李亚，
申请(专利权)人：上海工程技术大学，
类型：发明
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