三苯胺衍生物制造技术

公开了一种用作电荷输送剂的新型化合物，所述化合物具有高载流子迁移率，并能够稳定形成感光层而在感光层形成期间不发生晶体沉积或小孔形成，而且还能够生产具有高感光度和低残余电位的电子照相用有机感光材料。所述化合物由通式(1)表示。在通式(1)中，R1-R7各自表示例如烷基；X1表示例如-CH=CH-CH=CH2，X2表示例如-CH=CH2，以及k和l表示0-4的整数。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及具有高载流子迁移率的三苯胺衍生物，所述三苯胺衍生物用作用于电子照相用感光材料的电荷输送剂。
技术介绍
作为无机光导电性材料，迄今为止已知无定形硅、无定形硒、硫化镉和氧化锌等。通过使用此类光导电性材料形成的无机感光材料已广泛用于电子照相领域。然而，硒和硫化镉是有毒物质，必须回收。另外，硒在加热时结晶，因此具有不良的耐热性，而硫化镉和氧化锌具有不良的耐湿性，此外，氧化锌具有小的打印耐久性。因此，近年来使用有机感光材料作为光导电性材料成为主流，所述有机感光材料包括其上形成有机感光层的导电性基材，所述有机感光层包含电荷产生剂和电荷输送剂。作为此类有机感光材料，已知其中形成于导电性基材上的感光层包含分散于树脂粘结剂中的电荷产生剂和电荷输送剂的单层型有机感光材料，以及其中感光层包括包含分散于树脂粘结剂中的电荷产生剂的电荷产生层和包含分散于树脂粘结剂中的电荷输送剂的电荷输送层的层压型有机感光材料。两种类型的有机感光材料都具有以下优点：如与无机感光材料相比的重量轻，容易形成感光层，以及此外几乎不影响环境。在上述电子照相用有机感光材料中，所述电荷输送剂必须满足诸如当施加电场时，在用光照射时有效地接收由电荷产生剂所产生的载流子(正电荷或负电荷)，迅速地使载流子在感光层中迁移和迅速地使电荷在感光层表面上消失的要求。每单位电场的载流子的迁移速率称为载流子迁移率，高载流子迁移率是指使载流子在感光层中(或在电荷输送层中)迅速地迁移。对于用作电荷输送剂的化合物，载流子迁移率是特定的。因而，电荷输送剂必须为具有高载流子迁移率的化合物。此外，将电荷输送剂和电荷产生剂与树脂粘结剂一起溶解在有机溶剂中、施涂并干燥(有机溶剂的去除)，从而形成感光层。因而，电荷输送剂还必须满足形成均质的感光层而不析出晶体和不形成小孔的要求。如果感光层包含晶体析出的部分或包含小孔，则在该部分发生介电击穿，当通过电子照相法形成图像时可引起图像缺陷。如上所述，要求电荷输送剂满足多种性质，迄今已提出多种化合物作为电荷输送剂(参见专利文献1至14)。现有技术文献：专利文献：专利文献1：JP-B-58-32372专利文献2：JP-A-1-142642专利文献3：JP-A-5-088389专利文献4：JP-B-7-021646专利文献5：JP-B-5-019701专利文献6：JP-B-55-042380专利文献7：JP-A-57-101844专利文献8：JP-A-54-150128专利文献9：JP-A-61-023154专利文献10：JP-A-9-292723专利文献11：JP-A-60-340999专利文献12：JP-A-61-023154专利文献13：JP-B-58-032372专利文献14：美国专利3873312专利文献15：JP-A-8-211636
技术实现思路
专利技术要解决的问题当通过组合使用电荷产生层和电荷输送层来形成感光层时，上述专利文献提出的作为电荷输送剂的许多化合物只有少数可满足感光材料实际所需的性质和条件。即，存在许多问题，如形成膜后的晶体析出，即使形成膜，当黑暗时也不能维持足够大的表面电位，以及在用光照射后表面电位不能充分地减弱(低感光度、高残余电位等)。因而，本专利技术的目的为提供用作电荷输送剂的新型化合物，所述化合物具有高载流子迁移率，当形成感光层时不仅能够使其稳定地形成感光层而没有析出晶体或形成小孔，而且还使其能够制备具有高感光度和低残余电位的电子照相用有机感光材料。本专利技术的另一目的为提供包括上述化合物的电荷输送剂，和在感光层中包含上述电荷输送剂的电子照相用有机感光材料。用于解决问题的方案根据本专利技术，提供由下述通式(1)表示的三苯胺衍生物。其中，k和l分别为0至4的整数，R1至R5可相同或不同，并且为选自由氢原子；氘原子；卤原子；具有1至6个碳原子的烷基；具有5至10个碳原子的环烷基；具有2至6个碳原子的链烯基；具有1至6个碳原子的烷氧基；具有5至10个碳原子的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳基；和芳氧基组成的组的任意基团；或在R1至R5中，存在于邻近位置的两个基团键合在一起形成环，其他三个基团为选自上述组的任意基团；R6和R7可相同或不同，并且为选自由氘原子；卤原子；具有1至6个碳原子的烷基；具有1至6个碳原子的烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳基；和包含具有1至6个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、芳烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基作为取代基的二取代的氨基组成的组的基团，如果R6和R7以复数存在，则多个R6和R7可相同或不同,X1为由下述通式(1a)表示的单价基团；-CR8=CR9–CR10=CR11R12   (1a)其中，R8至R12可相同或不同，并且为氢原子、氘原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基，其中，R11和R12一起可形成环，如果R11为氢原子、氘原子或烷基，则R12为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基，和X2为由下述通式(1b)表示的单价基团；-(CR13=CR14)n–CR15=CR16R17    (1b)其中，n为0或1，R13至R17可相同或不同，并且为氢原子、氘原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基，其中R16和R17一起可形成环，如果R16为氢原子、氘原子或烷基，则R17为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基。根据本专利技术，进一步提供包括上述三苯胺衍生物的电荷输送剂。根据本专利技术，进一步提供具有形成于导电性基材上的有机感光层的电子照相用有机感光材料，所述有机感光层包含上述三苯胺衍生物作为电荷输送剂。在本专利技术的电子照相用有机感光材料中，期望：(1)所述有机感光层为层压型感光层，所述层压型感光层包括将电荷产生剂分散于树脂粘结剂中的电荷产生层和将所述电荷输送剂分散于树脂粘结剂中的电荷输送层；和(2)所述有机感光层为将所述电荷产生剂和所述电荷输送剂分散于树脂粘结剂中的单层型感光层。专利技术的效果本专利技术的由上述通式(1)表示的三苯胺衍生物为新型化合物，其具有本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.06.29 JP 2010-1473681.一种由下述通式(1)表示的三苯胺衍生物；
其中，
k和l分别为0至4的整数，
R1至R5可相同或不同，并且为选自由氢原子；氘原子；卤
原子；具有1至6个碳原子的烷基；具有5至10个碳原子的环烷基；
具有2至6个碳原子的链烯基；具有1至6个碳原子的烷氧基；具
有5至10个碳原子的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠
合多环芳基；和芳氧基组成的组的任意基团；或
在R1至R5中，存在于邻近位置的两个基团键合在一起形成
环，其他三个基团为选自上述组的任意基团；
R6和R7可相同或不同，并且为选自由氘原子；卤原子；具
有1至6个碳原子的烷基；具有1至6个碳原子的烷氧基；芳香族
烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳基；和包含具有1至6个碳原
子的烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、芳烷基、芳香族烃基
或芳香族杂环基作为取代基的二取代的氨基组成的组的基团，
如果R6和R7以复数存在，则多个R6和R7可相同或不同,
X1为由下述通式(1a)表示的单价基团；
-CR8=CR9–CR10=CR11R12  (1a)
其中，
R8至R12可相同或不同，并且为氢原子、氘原子、具有1至6
个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、芳香族烃基、
芳香族杂环基或稠合多环芳基，其中，R11和R12一起可形成环，

\t如果R11为氢原子、氘原子或烷基，则R12为芳香族烃基、芳香
族杂环基或稠合多环芳基，和
X2为由下述通式(1b)表示的单价基团；
-(CR13=CR14)n–CR15=CR16R17  (1b)
其中，
n为0或1，
R13至R17可相同或不同，并且为氢原子、氘原子、具有1至
6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、芳香族烃基、
芳香族杂环基或稠合多环芳基，其中R16和R17一起可形成环，
如果R16为氢原子、氘原子或烷基，则R17为芳香族烃基、芳香
族杂环基或稠合多环芳基。
2.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物，其由下述通式(2)
表示；
其中,
k、l、R6、R7、X1和X2分别如上述通式(1)所限定，
m为0至3的整数，
R18为选自由氘原子；卤原子；具有1至6个碳原子的烷基；
具有5至10个碳原子的环烷基；具有2至6个碳原子的链烯基；具
有1至6个碳原子的烷氧基；具有5至10个碳原子的环烷氧基；芳<...

【专利技术属性】
技术研发人员：沼泽成能，阿部胜美，井原清贵，中岛丈博，小池真琴，
申请(专利权)人：保土谷化学工业株式会社，
类型：
国别省市：