醛与硝基烯烃的加成产物的制备方法技术

技术编号:8363972 阅读:260 留言:0更新日期:2013-02-27 21:37
本发明专利技术提供一种醛与硝基烯烃的加成产物的制备方法,以(S)-脯氨酸锂或(R)-脯氨酸锂作为手性催化剂,催化醛与硝基烯烃的不对称Michael加成反应,所述(S)-脯氨酸锂或(R)-脯氨酸锂不仅催化效率高,得到的醛与硝基烯烃的加成产物具有高的立体选择性,而且结构简单、便宜易得,易于实现规模化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及醛与硝基烯烃的加成反应
,尤其涉及一种。
技术介绍
Michael加成反应是亲核试剂对α,β -不饱和羰基化合物的共轭加成反应,是构筑碳-碳键最常用的方法。在Michael加成反应中,一方面由于共轭体系中的β位的碳原子由原来sp2杂化的碳原子转化为sp3杂化的碳原子,这种杂化可以对映选择性的发生,是制备不对称产物的基础;另一方面由于Michael加成反应能够从简单易得的原料出发通过 碳-碳键构筑为许多有用的有机化合物和天然产物提供中间体,因此,Michael加成反应一直都受到有机化学家们的广泛关注。醒与硝基烯烃也可以发生Michael加成反应,尤其不对称Michael加成反应,其加成产物为两个相邻的手性中心,而且含有硝基和甲酰基两个重要的官能团,从而可以衍生出许多重要的药物活性中间体(M. P. Sibi, S. Manyem, Tetrahedron2000,56,8033 - 8061; O. M. Berner, L. Tedeschij D. Endersj Eur. J. Org. Chem. 2002,1877 -1894; N. Krause, A本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种醛与硝基烯烃的加成产物的制备方法,包括以下步骤:a)具有式(I)结构的硝基烯烃和具有式(II)结构的醛在(S)?脯氨酸锂或(R)?脯氨酸锂和溶剂的作用下发生加成反应,得到如式(III)或式(IV)所示的加成产物;式(I);式(II);式(III);式(IV);其中,R1为烷基、取代的烷基、芳香基团或取代的芳香基团,R2为烷基、取代的烷基、芳香基团或取代的芳香基团。FDA00002516010300011.jpg,FDA00002516010300012.jpg,FDA00002516010300013.jpg,FDA00002516010300014.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:汪志勇徐坤查正根
申请(专利权)人:中国科学技术大学
类型:发明
国别省市:

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