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一种以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂及其制备方法技术

技术编号:8362594 阅读:262 留言:0更新日期:2013-02-27 18:37
本发明专利技术公开了一种以吡咯环为亲水头基的阳离子Gemini表面活性剂。本发明专利技术还涉及该表面活性剂的制备方法,具体为:将吡咯烷与长链烷烃在N2保护、催化剂作用下生成N-烷基吡咯烷,然后将得到的N-烷基吡咯烷与二溴烷烃反应得到以吡咯环为亲水头基的阳离子Gemini表面活性剂。该Gemini表面活性剂具有良好的表面活性和粘弹性,其优良的特性使得该Gemini表面活性剂可单独使用或与其他表面活性剂复配使用,进而可广泛应用于日用化工、杀菌剂、农药制剂、石油开采、稠油降粘等工业实践中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种以吡咯环为亲水头基的阳离子Gemini表面活性剂,还涉及该Gemini表面活性剂的制备方法,属于表面活性剂制备

技术介绍
表面活性剂指具有固定亲水亲油基团,在溶液的表面能形成定向排列,并且能使表面张力显著下降的一大类物质。按照传统的表面活性剂的结构分类方法,可以将表面活性剂分为离子型和非离子型,其中离子型又包括阳离子型,阴离子型和两性离子型。Gemini表面活性剂由于它们的结构特性,使得它们与传统单子表面活性剂相比有非常多的优点,如更低的临界胶束浓度(cmc),更低的表面张力和KrafTt点,更高的表面活性,更加丰富的聚集体结构以及更加良好的协同作用等特点。一些价格低廉的Gemini表面活性剂得到开发,使得Gemini表面活性剂在应用上显得更加实惠,而且它们在应用上也具有非常多的优点,譬如出色的乳化、分散、浸润和发泡能力等等。它们所表现出的超强的增溶能力、更好的杀菌缓释性能和良好的生物相容性使得它们得以在日化、医药、食品、材料,以及三次采油等行业得到广泛的应用。近年来,各种具有杂环头基的表面活性剂受到了人们的广泛关注,如吡啶头基、咪唑头基、吡咯烷酮头基、吡咯环头基等等杂环头基的表面活性剂。然而,具有优良性质的表面活性剂仍有待开发,Gemini表面活性剂的制备步骤较复杂,当前Gemini表面活性剂的制备过程中的反应条件不易控制,不适合大规模生产和应用。目前已报道的有以吡咯环为亲水头基的 Gemini 表面活性剂(Cn-s_nPB),其中 s=4, η=10 16, Journal of Colloid andInterfaceScience 370(2012) 111 - 116,但是其表面活性还有待提高。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是克服现有技术的不足,提供一种表面性能好的以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂。本专利技术目的在于还提供一种上述以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂的制备方法。本专利技术的技术方案为一种以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂(Cn-s_nPB),具体通式如下式中:n=8 18 ;s=3,6 16。作为一种优选,通式中的s=3、6、8、10、12、14、16。一种上述以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂的制备方法,包括以下步骤I)合成N-烷基吡咯烷在氮气保护的条件下,将吡咯烷加入极性溶剂中,然后加入无机碱和溴代烷烃,吡咯烷与无机碱的物质量比为1:3 1:4,吡咯烷与溴代烷烃的物质的量比为1:2. 2^1:4,于4(T80°C反应6 24小时,分离提纯得到N-烷基吡咯烷;2)合成以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂将步骤I)中获得的N-烷基吡咯烷和二溴烷烃以2. 5 Γ6 1的摩尔比加入到极性溶剂中,在8(Tl20°C的条件下反应12 72小时,反应产物经过重结晶得到以吡咯环为亲水头基的阳离子Gemini表面活性剂。其中,步骤I)中的极性溶剂为乙醇、甲醇、乙腈、N,N_甲基甲酰胺或二甲亚砜中的一种;步骤2)中的极性溶剂为正丙醇、异丙醇、乙腈、N,N-甲基甲酰胺或二甲亚砜中的一种;重结晶用的溶剂为乙醇/丙酮、乙醇/乙酸乙酯、乙醇/乙醚、正丙醇/乙酸乙酯、甲醇/乙酸乙酯、甲醇/乙醚中的一种或几种。无机碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或氢氧化钠中的一种。溴代烷烃为溴代正辛烷、溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷或溴代十八烷;二溴烷烃为I,3-二溴丙烷、I,6-二溴己烷、I,8-二溴辛烷、I,10-二溴癸烷、I,12- 二溴十二烷,1,14- 二溴十四烷或1,16- 二溴十六烷。本专利技术的以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂的制备方法,具体的合成步骤如下权利要求1 一种以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂,其特征在于,具体通式如下式中:n=8 18 ;s=3,6 16。2.根据权利要求I所述的一种以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂,其特征在于所述通式中的s=3、6、8、10、12、14、16。3.—种如权利要求I所述的以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤1)合成N-烷基吡咯烷在氮气保护的条件下,将吡咯烷加入极性溶剂中,然后加入无机碱和溴代烷烃,吡咯烷与无机碱的物质量比为1:3 1:4,吡咯烷与溴代烷烃的物质的量比为1:2. 2 1:4,于4(T80°C反应6 24小时,分离提纯得到N-烷基吡咯烷;2)合成以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂将步骤I)中获得的N-烷基吡咯烷和二溴烷烃以2. 5 Γ6 1的摩尔比加入到极性溶剂中,在8(Tl20°C的条件下反应12 72小时,反应产物经过重结晶得到以吡咯环为亲水头基的阳离子Gemini表面活性剂。4.根据权利要求3所述的一种以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤I)中的极性溶剂为乙醇、甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜中的一种;所述步骤2)中的极性溶剂为正丙醇、异丙醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜中的一种;所述重结晶用的溶剂为乙醇/丙酮、乙醇/乙酸乙酯、乙醇/乙醚、正丙醇/乙酸乙酯、甲醇/乙酸乙酯、甲醇/乙醚中的一种或几种。5.根据权利要求3所述的一种以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂的制备方法,其特征在于所述的无机碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或氢氧化钠中的一种。6.根据权利要求3所述的一种以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂的制备方法,其特征在于所述的溴代烷烃为溴代正辛烷、溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷或溴代十八烷;所述的二溴烷烃为I,3-二溴丙烷、I,6-二溴己烷、I,8-二溴辛烷、·1,10- 二溴癸烷、I,12- 二溴十二烷,1,14- 二溴十四烷或1,16- 二溴十六烷。全文摘要本专利技术公开了一种以吡咯环为亲水头基的阳离子Gemini表面活性剂。本专利技术还涉及该表面活性剂的制备方法,具体为将吡咯烷与长链烷烃在N2保护、催化剂作用下生成N-烷基吡咯烷,然后将得到的N-烷基吡咯烷与二溴烷烃反应得到以吡咯环为亲水头基的阳离子Gemini表面活性剂。该Gemini表面活性剂具有良好的表面活性和粘弹性,其优良的特性使得该Gemini表面活性剂可单独使用或与其他表面活性剂复配使用,进而可广泛应用于日用化工、杀菌剂、农药制剂、石油开采、稠油降粘等工业实践中。文档编号C07D295/023GK102941035SQ20121047060公开日2013年2月27日 申请日期2012年11月20日 优先权日2012年11月20日专利技术者李学丰, 蔡波, 董金凤 申请人:武汉大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂,其特征在于,具体通式如下:式中:n=8~18;s=3,6~16。FDA00002433437200011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:李学丰蔡波董金凤
申请(专利权)人:武汉大学
类型:发明
国别省市:

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