吡唑羧酰胺衍生物以及它们作为杀微生物剂的用途制造技术

具有化学式I的化合物其中R1是C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；R2是C1-C4烷基；R3是氢或卤素；R4是氢、C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；R5是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；R6是氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基；R7是氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基-C3-C6炔基、卤苯氧基、卤苯基、C1-C6卤烷基、C1-C6卤烷氧基、C2-C6卤烯基或C2-C6卤烯氧基；R8是氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基；限制条件是R6、R7以及R8中至少一者不是氢；n是0或1，该化合物适合用作杀微生物剂。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新颖的杀微生物活性（具体而言是杀真菌活性）羧酰胺。本专利技术进一步涉及用于制备此些化合物的中间物，涉及包含此些化合物的组合物及其在农业或园艺中用于控制或预防植物病原性微生物（优选是真菌）感染植物的用途。杀真菌活性羧酰胺描述于例如EP 1787981A1以及EP1792901A1中。已发现具有特定取代形式的新颖羧酰胺具有杀微生物活性。因此本专利技术涉及具有化学式I的N-烷氧基甲酰胺，其中R1是C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；R2是C1-C4烷基；R3是氢或卤素；R4是氢、C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；R5是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；R6是氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基；R7是氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基-C3-C6炔基、卤苯氧基、卤苯基、C1-C6卤烷基、C1-C6卤烷氧基、C2-C6卤烯基或C2-C6卤烯氧基；R8是氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基；限制条件是R6、R7以及R8中至少一者不是氢；n是0或1；以及此些化合物的农艺学上可接受的盐/异构体/结构异构体/立体异构体/非对映异构体/对映异构体/互变异构体以及N-氧化物。取代基的定义中的烷基可以是直链或分支链并且是例如，甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。烷氧基、烯基以及炔基是衍生自所提及的烷基。这些烯基以及炔基可以是单不饱和或双不饱和的。取代基的定义中的环烷基是例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。卤素通常是氟、氯、溴或碘，优选是氟、溴或氯。这也相应地适用于与其他含义组合的卤素，比如卤烷基或卤烷氧基。卤烷基优选地具有1至4个碳原子的链长。卤烷基是例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基以及2,2,2-三氯乙基；优选是三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基以及二氯氟甲基。烷氧基是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基以及叔丁氧基；优选是甲氧基以及乙氧基。卤烷氧基是例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基以及2,2,2-三氯乙氧基；优选是二氟甲氧基、2-氯乙氧基以及三氟甲氧基。在优选的具有化学式I的化合物中，彼此独立地，a）R1是二氟甲基、三氟甲基或甲基，b）R2是甲基；c）R3是氢或氟；d）R4是氢、甲基或乙基；e）R4是甲基；f）R5是氢或甲基；g）n是0；h）R6、R7以及R8彼此独立地是氢或氯，限制条件是R6、R7以及R8中至少一者不是氢；j）R7是氯、溴或C1-C4烷基。尤其优选的具有化学式I的化合物是满足以下条件的化合物，其中R1是二氟甲基或三氟甲基；R2是甲基；R3是氢；R4是甲基；R6、R7以及R8彼此独立地是氢或卤素，优选是氢或氯；限制条件是R6、R7以及R8中至少一者不是氢。优选是其他满足以下条件的具有化学式I的化合物，其中R5是氢。在一个尤其优选的具有化学式I的化合物的组中，R1是二氟甲基、三氟甲基或甲基，R2是甲基；R3是氢或氟；R4是甲基；R5是氢或甲基；优选是氢；n是0；R6、R7以及R8彼此独立地是氢或氯；限制条件是R6、R7以及R8中至少一者不是氢；在另一个尤其优选的具有化学式I的化合物的组中，R1是C1-C4卤烷基，尤其是二氟甲基；R2是C1-C4烷基，尤其是甲基；R3是氢；R4是C1-C4烷基，尤其是甲基；R5是氢；n是0或1；R6是氢或卤素，尤其是氢或氯；R7是卤素，尤其是氯；并且R8是氢或卤素，尤其是氢或氯；限制条件是R6、R7以及R8中至少一者不是氢。在这一尤其优选的化合物的组中，n是0。优选是其中R6以及R7是氯的其他具有化学式I的化合物。优选是其中R6，R7以及R8是氯的其他具有化学式I的化合物。尤其优选的具有化学式I的化合物是选自下组，该组由以下各项组成：3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸[2-(2,4-氯-苯基)-1-氟甲基-乙基]-甲氧基-酰胺；3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸[1-氟甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-甲氧基-酰胺；1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸[1-氟甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-甲氧基-酰胺；5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸[1-氟甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-甲氧基-酰胺；以及3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸[3-(4-氯-苯基)-1-氟甲基-丙基]-甲氧基-酰胺。可通过使具有化学式II的化合物，其中R4、R5、n、R6、R7以及R8如在化学式I中定义；与具有化学式III的化合物反应，其中R1、R2以及R3如在化学式I中定义，并且R*是卤素、羟基或C1-6烷氧基，优选是氯，来制备具有化学式I的化合物。具有化学式III的化合物已知并且描述于例如US 5,093,347以及WO 2008/148570中，或可通过本领域内已知的方法制备。例如，具有化学式IIIa的化合物，其中R9是C1-C6烷基，可通过使具有化学式IIIb的化合物，其中R9如关于化学式IIIa所定义并且R10是C1-C6烷基，与甲肼在水、氢氧化物碱以及选自芳族烃以及经卤素取代的芳族烃的有机溶剂存在下反应来制备。宜在非质子性惰性有机溶剂中进行产生具有化学式I的化合物的反应。此类溶剂是烃，比如苯、甲苯、二甲苯或环己烷；氯化烃，比如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷或氯苯；醚，比如乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲基醚、四氢呋喃或二恶烷；腈，比如乙腈或丙腈；酰胺，比如N,N-二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。反应温度宜介于-20℃与+120℃之间。通常，这些反应是轻微放热并且按照惯例，它们可在环境温度下进行。为了缩短反应时间或是开始反应，可短暂加热混合物至该本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.05.28 EP 10164293.21.一种具有化学式I的化合物，
其中
R1是C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；
R2是C1-C4烷基；
R3是氢或卤素；
R4是氢、C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；
R 5是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；
R6是氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基；
R7是氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基-C3-C6炔基、卤苯氧基、卤苯基-C3-C6炔基、C1-C6卤烷
基、C1-C6卤烷氧基、C2-C6卤烯基或C2-C6卤烯氧基；
R8是氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基；限
制条件是R6、R7以及R8中至少一者不是氢；
n是0或1；以及此类化合物的农艺学上可接受的盐/异构
体/结构异构体/立体异构体/非对映异构体/对映异构体/互变异
构体以及N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的具有化学式I的化合物，其中
R1是二氟甲基、三氟甲基或甲基，
R2是甲基；
R3是氢或氟；
R4是甲基；
R5是氢或甲基；
n是0；并且
R6、R7以及R8彼此独立地是氢或氯。
3.根据权利要求2所述的具有化学式I的化合物，其中
R5是氢。...

【专利技术属性】
技术研发人员：D·斯蒂尔利，H·沃尔特，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：
国别省市：