3,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法技术

技术编号:8317940 阅读:222 留言:0更新日期:2013-02-13 15:59
本发明专利技术公开一种3,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法,是在反应溶剂中,以重氮乙酸脂类化合物与含α-H的羰基化合物为原料,在胺类化合物催化作用下,反应得到3,4,5-取代吡唑类化合物。本发明专利技术原料廉价易得,反应条件温和,操作简便,产率高,具有良好工业应用前景。

【技术实现步骤摘要】
,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法
本专利技术具体涉及一种,4,5_取代吡唑类化合物的合成方法,属于有机化合物工艺应用

技术介绍
,4, 5-取代吡唑类化合物是一类极其重要的化工中间体,应用价值较高,应用前景明朗。此类化合物为大量拥有良好农用、医用药物活性分子的核心骨架,并且近期成功发现了抗炎COX-II抑制类药物以及杀虫剂Fipronil含此类结构,这些新发现无疑将此类化合物的重要性提升到新的高度。现有合成吡唑类化合物的方法中,常用的主要为两种,如以下式(II)所示一,重氮类化合物与炔类化合物发生I,-耦极环加成反应(a) ;二,肼与1,-二羰基化合物发生环缩合反应(b)。但是这些合成方法中需要用到高度致癌的肼,以及价格昂贵的、有潜在生物副作用的过渡金属,所合成的化合物结构受限,区域选择性较差,以上缺陷使得上述两种已知路线在工业化生产中受到极大的限制。权利要求1.一种,4,5_取代 吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,在反应溶剂中,以重氮乙酸脂类化合物与含α -H的羰基类化合物为原料,在胺类化合物催化作用下,反应得到,4, 5-取代吡唑类化合物,反应过程如式(I)所示2.如权利要求I所述,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述胺类化合物为一级胺、二级胺或三级胺,包括环己胺、2,2- 二甲基丙烷-I,- 二胺、二乙胺、二异丙胺、四氢吡咯、脯氨酸、三乙胺、1,4_ 二氮杂二环或吗啉。.如权利要求I所述,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述胺类化合物的当量数为1% _50%。4.如权利要求I所述,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述溶剂为脂肪烃类、芳烃类、齒代烷类、醇类、酯类、酮类、亚砜类、酰胺类、腈类或杂环类溶剂,包括N, N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲醇、异丙醇、四氢呋喃、1,4_ 二氧六环、甲苯、乙腈、 二氯乙烷、氯仿、二甲亚砜或丙酮。5.如权利要求I所述,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述重氮乙酸脂类化合物浓度为O. lmm0l/L-5mm0l/L,所述含α -H的羰基类化合物浓度为O. Immol/ L_5mmol/L06.如权利要求I所述,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述含α-Η 的羰基类化合物当量数为I当量_5当量。7.如权利要求I所述,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述反应在 0_50°C温度条件下进行。全文摘要本专利技术公开一种,4,5-取代吡唑类化合物的合成方法,是在反应溶剂中,以重氮乙酸脂类化合物与含α-H的羰基化合物为原料,在胺类化合物催化作用下,反应得到,4,5-取代吡唑类化合物。本专利技术原料廉价易得,反应条件温和,操作简便,产率高,具有良好工业应用前景。文档编号C07D40/06GK10292477SQ201210405608公开日201年2月1日 申请日期2012年10月22日 优先权日2012年10月22日专利技术者姜雪峰, 汪舰, 李一鸣, 黄家尧, 李文军 申请人:华东师范大学, 清华大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种3,4,5?取代吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,在反应溶剂中,以重氮乙酸脂类化合物与含α?H的羰基类化合物为原料,在胺类化合物催化作用下,反应得到3,4,5?取代吡唑类化合物,反应过程如式(I)所示:其中,R1为烷基、环烷基、芳基或杂环;R2为氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环;R3为烷基、环烷基、芳基或杂环;R2、R3之间成环或不成环。FDA00002287878100011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:姜雪峰汪舰李一鸣黄家尧李文军
申请(专利权)人:华东师范大学清华大学
类型:发明
国别省市:

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