杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管制造技术

一种由以下通式1表示的杂环化合物，以及包括该杂环化合物的有机发光二极管(OLED)：通式1其中，R1至R12、Ar1、Ar2、A、B、a和b如以上定义。包括含有该杂环化合物的有机层的OLED具有低驱动电压、高发光效率和长寿命。

【技术实现步骤摘要】
杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管优先权要求本申请引用2011年8月11日向韩国知识产权局早期提交的名为“杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管”且分配号为10-2011-0080186的申请，将其合并于此，并要求35U.S.C.§119规定的该申请的所有权益。
本专利技术涉及由通式1表示的杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光二极管。
技术介绍
自发光装置有机发光二极管(OLED)具有如宽视角、优异的对比度、快速反应、高亮度、优异的驱动电压特性等优点，并具有提供彩色图像的能力。常规OLED具有包括基板，和依次堆叠在基板上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。在此情况下，HTL、EML和ETL是有机化合物形成的有机层。具有上述结构的OLED的工作原理如下。当在阳极和阴极之间施加电压时，由阳极注入的空穴通过HTL向EML迁移，且由阴极注入的电子通过ETL向EML迁移。空穴和电子在EML中再结合以产生激子。当激子从激发态降至基态时，发出光。
技术实现思路
本专利技术提供一种用于有机发光二极管(OLED)的新杂环化合物，使得该OLED具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。本专利技术还提供一种包括含该杂环化合物的有机层的OLED。根据本专利技术的一个方面，提供一种由以下通式1表示的杂环化合物：通式1其中，R1至R12各自独立地为选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C30的炔基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C3-C30的环烯基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C5-C30的芳氧基、取代或未取代的C5-C30的芳硫基、和被取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基取代的氨基组成的组中；可选地，R3和R4可连接以形成取代或未取代的C5-C30的芳基；Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基，且可选地，Ar1和Ar2相互连接以形成环，从而形成取代或未取代的C3-C30杂芳基；A和B为二价连接基，并各自独立地为取代或未取代的C5-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基；以及a为0至3的整数，其中当a为2或更大时，至少两个A基彼此相同或不同；以及b为0至3的整数，其中当b为2或更大时，至少两个B基彼此相同或不同。根据本专利技术的另一个方面，提供一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及插入在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括至少一个层以及由上述通式1表示的杂环化合物。附图说明随着通过以下结合附图的详细说明，本专利技术变得更易理解，因此本专利技术更完全的理解、以及本专利技术的许多伴随优点将变得明显，在附图中相同的附图标记表示相同或相似的元件，其中：图1为根据本专利技术实施方式的有机发光二极管的示意图。具体实施方式现将参照附图更完整地描述本专利技术，在附图中示出了本专利技术的示例性实施方式。并详细描述本专利技术一个或多个实施方式。根据本专利技术的一个实施方式，提供一种由以下通式1表示的杂环化合物：通式1其中，R1至R12各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C30的炔基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C3-C30的环烯基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C5-C30的芳氧基、取代或未取代的C5-C30的芳硫基、和被取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基取代的氨基组成的组中；可选地，R3和R4可连接以形成取代或未取代的C5-C30的芳基；Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基，可选地，Ar1和Ar2相互连接以形成环，从而形成取代或未取代的C3-C30杂芳基；二价连接基A和B可各自独立地为取代或未取代的C5-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基；且a为0至3的整数，其中当a为2或更大时，至少两个A基可彼此相同或不同；以及b为0至3的整数，其中当b为2或更大时，至少两个B基可彼此相同或不同。具体的，R1至R12可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基(indacenylgroup)、取代或未取代的苊基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的二苯并菲基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲嗪基、取代或未取代的异吲嗪基、取代或未取代的吡啶并吲嗪基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的2，3-二氮杂萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基(thiophenylgroup)、取代或未取代的苯并噻吩基(benzothiophenylgroup)、取代或未取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenylgroup)、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三唑基和取代或未取代的四唑基组成的组中。可选地，R3和R4可连接形成取代或未取代的芴基。例如，R1至R12可各自独立地，但不限于，选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、以及由以下通式2A至本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由以下通式1表示的杂环化合物：通式1其中，R1至R12各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1？C30的烷基、取代或未取代的C2？C30的烯基、取代或未取代的C2？C30的炔基、取代或未取代的C1？C30的烷氧基、取代或未取代的C3？C30的环烷基、取代或未取代的C3？C30的环烯基、取代或未取代的C5？C30的芳基、取代或未取代的C2？C30的杂芳基、取代或未取代的C5？C30的芳氧基、取代或未取代的C5？C30的芳硫基、和被取代或未取代的C5？C30芳基或取代或未取代的C3？C30的杂芳基取代的氨基组成的组中；Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5？C30芳基或取代或未取代的C3？C30杂芳基；A和B为二价连接基，并各自独立地为取代或未取代的C5？C30亚芳基或取代或未取代的C3？C30杂亚芳基；且a为0至3的整数，其中当a为2或更大时，至少两个A基彼此相同或不同；以及b为0至3的整数，其中当b为2或更大时，至少两个B基彼此相同或不同。FDA0000134148640000011.tif

【技术特征摘要】
2011.08.11 KR 10-2011-00801861.一种由以下通式1表示的杂环化合物：其中，R1、R2和R8至R12各自独立地为氢原子或重氢原子；R3和R4各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基和取代或未取代的戊基组成的组中；R5为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基或者取代或未取代的三嗪基；且R6和R7各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基和取代或未取代的联三苯基组成的组中。Ar1和Ar2各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的芴基和取代或未取代的螺芴基组成的组中；A和B为二价连接基，并各自独立地为取代或未取代的亚苯基；且a为0至3的整数，其中当a为2或更大时，至少两个A基彼此相同或不同；b为0至3的整数，其中当b为2或更大时，至少两个B基彼此相同或不同；并且术语“取代的”表示至少一个氢原子被选自由重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、肼、腙、羧基或其盐衍生物、磺酸基或其盐衍生物、磷酸基或其盐衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基、C3-C30杂芳基、由N(Q101)(Q102)表示的基、以及由Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基组成的组中的一个取代基取代，其中，Q101至Q105各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基或C3-C30杂芳基。2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R1、R2和R8至R12各自独立地为氢原子或重氢原子；R3和R4各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基和取代或未取代的丁基组成的组中；R5选自由以下通式2A和2C至2E表示的基组成的组中；且R6和R7各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基以及由以下通式2A表示的基组成的组中：其中，Z1选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基和取代或未取代的喹啉基组成的组中；p为1至5的整数；q为1至4的整数；且*表示结合位点。3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R1、R2和R8至R12各自独立地为氢原子或重氢原子；R3和R4各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基和取代或未取代的叔丁基组成的组中R5选自由以下式...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩相铉，黄皙焕，金荣国，郑惠珍，林珍娱，金秀娟，吴一洙，李钟赫，
申请(专利权)人：三星显示有限公司，
类型：发明
国别省市：