本发明专利技术提供的是一种N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯及制备方法。常温、常压下,按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯、催化剂摩尔比为1:0.8~2:0.8~10的比例,将4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯和催化剂溶解于反应溶剂中,进行酰胺化反应,其中4-乙炔基苯甲酸的摩尔浓度为0.05~1.0M,反应温度为10~35℃,反应时间为10~40h,反应结束后,反应液过滤,滤液蒸发除溶剂。本发明专利技术的新化合物在空气中极为稳定,不会氧化变质,同时也具有良好的热稳定性和光学活性,在光学活性化合物领域具有广泛的潜在应用。本发明专利技术的新化合物的制备方法,该方法过程简单,易于操作,副产物少并易于提纯。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及的是一种有机化合物,本专利技术也涉及一种有机化合物的化学合成方法。具体涉及新化合物N-(4-乙块基苯基擬基)_L_苯甘氨酸乙酯及制备方法。
技术介绍
光学活性物质普遍存在于自然界中,对生命体新陈代谢有着深远的影响(李亮洪,李芬芬,刑健敏.手性药物拆分新方法研究进展.化工技术与开发.2011,40(4) : 15-21)。同时,光学活性对医药、食品添加剂、农药和材料等领域都有着深远的影响。因此,光学活性物质的合成是一个对生命科学具有重大意义的课题(SheldonR A. Industrialsynthesisof optically active compounds. Chemistry&Industry,1990(3) :212-217.)。早在150年以前,LouisPasteur即最先认识到光学活性物质是分子不对称合成的结果,并于1848年成功地分离出外消旋体的。近年来,从医药到农药界,人们 对光学活性化合物的重要性得以认识,并已成功合成了很多光学活性物质。就农药而言,由于人们对人畜及环境的安全性的要求越来越高,致使新农药的制备越来越困难,这就更显示了光学活性合成体的重要性。光学活性化合物的合成方法有(I)以天然物等光学活性为起始原料,不经消旋即直接制取目的化合物;(2)以适当的不对称原料(天然的酸或胺)为非对称立体异构物来分离外消旋体,或用酶的催化反应所谓“光学分割”法制得一个对映体;(3)利用不对称合成反应,直接合成光学活性中间体或目的化合物等(刘永军摘译,王景安校.利用生化反应合成光学活性化合物.农药.1994,16(1) :27-32)。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种在空气中极为稳定,具有良好的热稳定性和光学活性的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯。本专利技术的目的还在于提供一种简单,易于操作,副产物少的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法。本专利技术的目的是这样实现的本专利技术的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯,具有如下结构式权利要求1.一种N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯,其特征在于其化学结构式为2.根据权利要求I所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯,其特征在于熔点为123°Co3.根据权利要求I或2所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯,其特征在于=CH3CH2OH为溶剂、质量比浓度C=O. Γ10%条件下的比旋光度为Mfe= +7S CHCl3为溶齐U、质量比浓度C=O. Γ10%条件下的比旋光度为,'=+58。4.一种N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法,其特征在于常温、常压下,按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯、催化剂摩尔比为1:0. 8^2:0. 8^10的比例,将4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯和催化剂溶解于反应溶剂中,进行酰胺化反应,其中4-乙炔基苯甲酸的摩尔浓度为O. 05 I. 0M,反应温度为1(T35°C,反应时间为l(T40h,反应结束后,反应液过滤,滤液蒸发除溶剂得到产物。5.根据权利要求5所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法,其特征在于产物用重结晶法提纯,提纯所采用的溶剂为正己烷与乙酸乙酯的体积比为4 1至1:4的混合物。6.根据权利要求4或5所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法,其特征在于所述催化剂为4- (4,6- 二甲氧基三嗪)-4-甲基吗啉盐酸盐。7.根据权利要求4或5所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法,其特征在于所述反应溶剂为甲醇。8.根据权利要求6所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法,其特征在于所述反应溶剂为甲醇。全文摘要本专利技术提供的是一种N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯及制备方法。常温、常压下,按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯、催化剂摩尔比为1:0.8~2:0.8~10的比例,将4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯和催化剂溶解于反应溶剂中,进行酰胺化反应,其中4-乙炔基苯甲酸的摩尔浓度为0.05~1.0M,反应温度为10~35℃,反应时间为10~40h,反应结束后,反应液过滤,滤液蒸发除溶剂。本专利技术的新化合物在空气中极为稳定,不会氧化变质,同时也具有良好的热稳定性和光学活性,在光学活性化合物领域具有广泛的潜在应用。本专利技术的新化合物的制备方法,该方法过程简单,易于操作,副产物少并易于提纯。文档编号C07C231/02GK102911073SQ20121039855公开日2013年2月6日 申请日期2012年10月19日 优先权日2012年10月19日专利技术者张春红, 耿倩倩, 王海伦, 苏广东, 张爽, 沈贤德 申请人:哈尔滨工程大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种N?(4?乙炔基苯基羰基)?L?苯甘氨酸乙酯,其特征在于其化学结构式为:FDA00002276080800011.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员:张春红,耿倩倩,王海伦,苏广东,张爽,沈贤德,
申请(专利权)人:哈尔滨工程大学,
类型:发明
国别省市:
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