多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物及其制备方法和应用,它涉及功能化合物及其制备方法和应用。本发明专利技术解决了保持高三重态能级和良好载流子注入/传输能力不能并存所导致的器件的启动电压偏高的问题。本发明专利技术设计的多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物为化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物,多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的结构式为:制备方法为:一、4-二苯基膦氧基二苯并呋喃溴代产物的制备;二、多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的制备。多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物应用于制备有机电致发光器件。本发明专利技术用于高效便携式显示终端和照明设备。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及光电功能化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
自Forrest和Thompson报道电致磷光以来,磷光有机发光二极管(PHOLED)因其作为高效节能平板显示器和新一代的固态光源等的理想特性受到了广泛的关注,这里包括其100%的理论内量子效率。为了抑制三重态-三重态湮灭和浓度淬灭效应,大部分的重金属配合物磷光染料都是掺杂在主体材料中使用的,以便提高器件的性能。然而,稳定高效的PHOLEDs仍然是一个重大的挑战。在主客体掺杂的电致磷光器件中,为保证到客体材料有效的能量传递,往往要求主体材料具有一个较高的第一三重态能级T1 (约3.0eV)。具有高三重态能级的主体通常具有较宽的能隙,导致材料的载流子传输性能不足,最终使得器件的驱动电压偏高。现有的制备方法制备出的作为主体材料应用于电致发光器件的材料,不能同时具备高三重态能级和良好载流子注入/传输能力,使得电致发光器件的启动电压高大于5V,因此,如何设计及合成高三重态能级和相对较低的单重态能级兼备的主体材料成为实现闻效电致发光器件的关键点之一。
技术实现思路
本专利技术是要解决现有的制备方法制备的化合物由于三重态-三重态湮灭和浓度淬灭效应使保持高三重态能级与良好载流子注入/传输能力不能并存所导致其作为的主体材料应用于电致发光的器件的启动电压偏高的问题,而提供了多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物及其制备方法和应用。多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物,其化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物,多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的结构式为 权利要求1.多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物,其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物,是化学名称为4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物,多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的结构式为2.如权利要求I所述的多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的制备方法,其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的制备方法具体是按以下步骤完成的 一、称取4-二苯基膦氧基二苯并呋喃溶于浓硫酸中,加入N-溴代丁二酰亚胺,在室温下搅拌反应2tT6h,反应结束后,用CH2Cl2和H2O进行萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,将有机相溶剂旋干,以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯,得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃,其中,浓硫酸的体积与4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的物质的量的比为(2mL飞mL) : lmmol, N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(I I. 2) I ; 二、称取步骤一制备的8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃溶于四氢呋喃中,加入带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物、四丁基溴化铵、四(三苯基膦)钯、氢氧化钠水溶液,在850C 95°C下反应20tT30h,反应结束后,用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,将有机相溶剂旋干,以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯,即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基单膦氧化合物,其中,带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物为3.根据权利要求2所述的多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧的化合物的制备方法,其特征在于步骤一中所述的N-溴代丁二酰亚胺与4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为I I04.多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物,其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物,是化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物,多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的结构式为5.如权利要求4所述的多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的制备方法,其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的制备方法,具体是按以下步骤完成的 一、称取4-二苯基膦氧基二苯并呋喃溶于浓硫酸中,加入N-溴代丁二酰亚胺,在室温下搅拌反应2tT6h,反应结束后,用CH2Cl2和H2O进行萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,将有机相溶剂旋干,以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯,得到8-溴-4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃或2,8- 二溴-4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃,其中,浓硫酸的体积与4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃的物质的量的比为(2mL飞mL) : lmmol,N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(f I. 2) I或(2 2. 2) I ; 二、称取步骤一制备的8-溴-4-二苯基勝氧基二苯并呋喃或2,8- 二溴-4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃,加入咔唑、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠-6和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮,在170°C 200°C下反应20tT30h,反应结束后,用CH2Cl2和HCl水溶液萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,有机相用无水硫酸钠干燥,将有机相溶剂旋干,以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯,即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基单膦氧化合物,其中,咔唑与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(f I. 2) 1,碳酸钾与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(O. 8 1. 2) 1,碘化亚铜与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(O. 08、. 12) 1,18-冠-6与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(O. 08、. 12) 1,1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的体积与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃和物质的量的比为(8mL 12mL) lmmol,咔唑与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(2 2. 2) 1,碳酸钾与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(1.8 2. 2) 1,碘化亚铜与2,8-二溴-4-苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(O. 18、. 22) 1,18-冠-6与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(O. 18、. 22) 1,1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的体积与2,8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃和物质的量的比为(18mL 22mL) lmmol,HCl水溶液的摩尔浓度为lmmol/mL 4mmol/mL。6.根据权利要求5所述的多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧的化合物的制备方法,其特征在于步骤一中所述的N-溴代丁二酰亚胺与4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为I : I 或 2 : I。7.如权利要求I或4所述的多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的应用,其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物作为主体材料在电致磷光器件中的应用。8.根据权利要求7所述的多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的应用,其特征在于所述的电致磷光器件的制备方法,具体按以下步骤完成的 一、通过真空蒸镀法将氧化铟锡镀在透明基质材料上作为阳极的第一层导电层,作为阳极的第一层导电层薄膜的厚度为lnnT20nm,其中,透明基质材料为玻璃或塑料; 二、通过真空蒸镀法在第一层导电层上镀空穴传输层,空穴传输层薄膜的厚度为20nnT60nm,其中,空穴传输层的材料为空穴注入材料、空穴传输材料和空穴传输/电子阻挡材料中的一种或其中几种的组合; 三、通过真空蒸镀法将发光层镀到空穴传输层上,发光层薄膜厚度为5nm-40nm,其中,发光层材料为多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物或为铱配合物与多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物形成的掺杂体本文档来自技高网...
【技术保护点】
多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物,其特征在于多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物,是化学名称为4?二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物,多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的结构式为:其中,结构式中所述的X,Y结构如下:(1)当X为时,Y为氢;(2)当X为时,Y为氢;(3)当X为时,Y为氢;(4)当X为时,Y为氢。FDA00002349110400011.jpg,FDA00002349110400012.jpg,FDA00002349110400013.jpg,FDA00002349110400014.jpg,FDA00002349110400015.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员:许辉,韩春苗,
申请(专利权)人:黑龙江大学,
类型:发明
国别省市:
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