无过渡金属的咪唑并苯并噻嗪的合成方法技术

技术编号:8267169 阅读:317 留言:0更新日期:2013-01-30 22:31
咪唑并苯并噻嗪广泛作为抗炎药、抗生素、抗菌药、抗结核药、抗真菌药,以及作为缓蚀剂和橡胶的抗氧化剂。本发明专利技术公开了一种无过渡金属、无配体、碱促进的咪唑并苯并噻嗪的合成方法。在碱存在下,2-巯基咪唑类化合物和邻卤苄卤在强极性非质子性溶剂中加热反应生成咪唑并苯并噻嗪类化合物。

【技术实现步骤摘要】

该专利涉及有机合成、药物合成、有机化工的研究领域,具体的讲,就是从2-巯基咪唑类化合物和邻卤苄卤合成咪唑并苯并噻嗪类化合物。
技术介绍
咪唑并苯并噻嗪广泛作为抗炎药、抗生素、抗菌药、抗结核药、抗真菌药,以及作为缓蚀剂和橡胶的抗氧化剂。Weiling Bao报道在CuI、L_脯氨酸和碳酸铯存在下,2_巯基咪唑类化合物和邻卤节齒在N, N’ - 二甲基甲酰胺反应生成咪唑并苯并噻嗪类化合物(Ruihong Wang, Weixing Qian, Weiliang Bao. Tetrahedron Letters 2012, 53, 442 - 445)。本专利技术的反应条件更简单,只需要碱,无需过渡金属催化剂和配体,因此,工艺更优越,而且,避免了过渡金属可能在反应产物中的残留而引起的污染。
技术实现思路
本专利技术提供一种咪唑并苯并噻嗪的合成方法。本专利技术公开的咪唑并苯并噻嗪的合成方法由一步完成,即在碱存在下,2-巯基咪唑类化合物和邻卤苄卤发生C-N偶联反应,一步合成咪唑并苯并噻嗪类化合物。在碳酸铯存在下,各种2-巯基咪唑类化合物和各种邻卤苄卤在N,N 一二甲基甲酰胺中加热反应18小时的反应结果罗列在表I。各种产物均经过氢谱、碳谱、红外、质谱等的严格表征确证无误。权利要求1.一种咪唑并苯并噻嗪类化合物的合成方法,其特征在于在惰性气氛下,在碱存在下,2-巯基咪唑类化合物和邻卤苄卤在强极性非质子性溶剂中加热反应生成咪唑并苯并噻嗪类化合物,如下反应通式2.根据权利要求I所述的一种咪唑并苯并噻嗪类化合物的合成方法,其特征在于所说的碱为碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠、磷酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾;2_巯基咪唑类化合物邻卤苄卤碱的比率为1:0. 9 2:1 3 ;反应在惰性气体氩气或氮气保护下进行,温度为30 150°C,反应时间为2 40小时。全文摘要咪唑并苯并噻嗪广泛作为抗炎药、抗生素、抗菌药、抗结核药、抗真菌药,以及作为缓蚀剂和橡胶的抗氧化剂。本专利技术公开了一种无过渡金属、无配体、碱促进的咪唑并苯并噻嗪的合成方法。在碱存在下,2-巯基咪唑类化合物和邻卤苄卤在强极性非质子性溶剂中加热反应生成咪唑并苯并噻嗪类化合物。文档编号C07D513/04GK102898444SQ20121035588公开日2013年1月30日 申请日期2012年9月24日 优先权日2012年9月24日专利技术者曾庆乐, 涂兴钊 申请人:成都理工大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种咪唑并苯并噻嗪类化合物的合成方法,其特征在于在惰性气氛下,在碱存在下,2?巯基咪唑类化合物和邻卤苄卤在强极性非质子性溶剂中加热反应生成咪唑并苯并噻嗪类化合物,如下反应通式:式中,咪唑类底物包括咪唑(A环不存在)和苯并咪唑(A环存在)两种,R1、R2为芳环上的H、C1~C8的烃基、三氟甲基、硝基、烷氧基、氯,R1、R2相互独立。842460dest_path_image001.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:曾庆乐涂兴钊
申请(专利权)人:成都理工大学
类型:发明
国别省市:

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