【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机合成领域，尤其涉及N-芳基-D-氨基葡萄糖的合成方法。
技术介绍
D-氨基葡萄糖(D-Glucosamine)是以蟹、虾、贝壳体为原料经加工制得的单糖，具有治疗关节炎、消炎、刺激蛋白多糖的合成等活性。D-氨基葡萄糖分子结构中含有活性基团氨基，进行化学修饰可以获得不同衍生物。这些修饰反应不仅有利于构效关系研究，而且在分子中引入其它基团，将会发现生物活性更强的物质。由于近年来各个学科的相互交叉和渗透，使得D-氨基葡萄糖的化学修饰方法不断拓展。目前，D-氨基葡萄糖N位点的化学修饰侧重于酸化、酰化、烷基化，而N-芳基化衍生物极少获得。迄今为止，有两例N-芳基化-D-氨基葡萄糖衍生物获得合成((a) Harton, D. J. Org. Chem. 1964,29, 1776. (b) Jung, Μ. E. ; Dong, T. A. ; Cai, X. -L.Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2533.),如下化学式所不
【技术保护点】
一种N？芳基？D？氨基葡萄糖的合成方法，包含以下步骤：S1.？将式（α）所示的1,3,4,6？O？四苄基？D？氨基葡萄糖盐酸盐、式（β）所示的芳基碘化物、碳酸铯、亚铜盐和2？乙酰基环己酮溶于DMF中，在氮气的保护下于120－130℃下搅拌反应8？20小时，反应完成后冷却，乙醚稀释，过滤，抽去溶剂，硅胶柱色谱纯化稀释，得到中间产物，式（γ）所示的1,3,4,6？O？四苄基？N？芳基？D？氨基葡萄糖；S2.？将步骤S1得到的中间产物，式（γ）所示的1,3,4,6？O？四苄基？N？芳基？D？氨基葡萄糖，溶于甲醇和乙酸乙酯混合溶剂中，加入三氯乙酸和钯碳，通入H2，于40℃下搅拌30？48小时，过滤，甲醇洗涤，抽去溶剂，硅胶柱色谱纯化，最终得到式（δ）所示的N？芳基？D？氨基葡萄糖。201210059071X100001dest_path_image001.jpg
【技术特征摘要】
1.一种N-芳基-D-氨基葡萄糖的合成方法，包含以下步骤2.根据权利要求I所述的N-芳基-D-氨基葡萄糖的合成方法，其特征在于，所述R是3或4 -取代基，取代基是H，烷基，烷氧基，卤素，COOR1，其中R1为烃基。3.根据权利要求I所述的N-芳基-D-氨基葡萄糖的合成方法，其特征在于，所述步骤SI中，a (1，3，4，6-0-四苄基-D-氨基葡萄糖盐酸盐)与芳基碘化物的用量摩尔比例为η(a) η (芳基碘化物)=1.0 : 2.0 - I. O : 3. O。4.根据权利要求I所述的N-芳基-D-氨基葡萄糖的合成方法，其特征在于，所述步骤SI中，亚铜盐为CuI，CuBr，CuCl ；σ (1，3，4，6_0_四苄基-D-氨基葡萄糖盐酸盐)与亚铜盐的用量摩尔比例为η {a) η (亚铜盐)=I. O : O. I - I. O : O. 2。5.根据权利要求I所述的N-芳基-D-氨基葡萄糖的合成方法，其特征在于，所述步骤SI中，O· (1，...
【专利技术属性】
技术研发人员：陶传洲，刘玮炜，刘峰，李亚凤，朱佑民，周建，
申请(专利权)人：淮海工学院，
类型：发明
国别省市：
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