2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2, 4-二磺基苯)-2H-四唑单钠盐的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2,4-二磺基苯)-2H-四唑单钠盐（WST-8）的合成方法，属于化学合成技术领域。该合成方法以苯甲醛-2,4-二磺酸钠和对硝基苯肼为原料，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作氧化剂，经四步反应得到WST-8。操作安全简便，易于后处理，避免了使用氯气、亚硝酸正丁酯等毒性较大、价格较高的化合物，四步反应总收率达34.4%，有利于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成
，涉及ー种四氮唑单钠盐WST-8的合成方法。
技术介绍
WST-8，化学名为2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2，4_ ニ磺基苯)-2H-四唑单钠盐，是细胞活性检测剂CCK-8试剂盒中的ー种主要成分。CCK-8试剂盒是日本Dojindo研究所开发的用于检测细胞増殖、细胞毒性的试剂盒。该试剂盒使用方便、灵敏度高、重复性好、无放射性。但该试剂盒价格昂贵，其主要成分WST-8市售价格高。目前报道的WST-8的主要合成方法如下 I、以苯甲醛_2，4- ニ磺酸钠和对硝基苯肼作原料，生成腙；腙与2-甲氧基-4-硝基重氮盐偶合得到甲臜；再在酸性条件下，经亚硝基正丁酯氧化关环，得WST-8。总收率20. 4%(.Talanta. 1997，44，1299- 1305)。

【技术保护点】
2？(2？甲氧基？4？硝苯基)？3？(4？硝苯基)？5？(2,？4？二磺基苯)？2H？四唑单钠盐的合成方法，其特征在于，该方法通过下列步骤实现：（1）有机溶剂中，化合物1与化合物2反应，经后处理得到西弗碱化合物3；（2）4？硝基？2？甲氧基苯胺在酸性条件下，与亚硝酸钠反应，得到相应的重氮盐溶液，不进行分离直接投入下步反应；（3）碱性条件下，化合物3与4？硝基？2？甲氧基重氮盐反应，得到化合物4；（4）化合物4经NBS氧化，重结晶得到化合物5。56499dest_path_image001.jpg

【技术特征摘要】
1.2- (2-甲氧基-4-硝苯基)-3- (4-硝苯基)-5- (2，4- 二磺基苯)-2H-四唑单钠盐的合成方法，其特征在于，该方法通过下列步骤实现2.根据权利要求I所述的2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2，4-二磺基苯)-2H-四唑单钠盐的合成方法，其特征在于，步骤(I)所用的有机溶剂为甲醇，乙醇，异丙醇。3.根据权利要求I所述的2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2，4-二磺基苯)-2H-四唑单钠盐的合成方法，其特征在于，步骤(I)中化合物I缓慢滴加到反应体系中，投料摩尔比为化合物I :化合物2 = I: Γ 2。4.根据权利要求I所述的2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2，4-二磺基苯)-2H-四唑单钠盐的合成方法，其特征在于，步骤(I)反应温度为40 70°C。5.根据权利要求I所述的2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2，4-二磺基苯)-2H-四唑单钠盐的合成方法，其特征在于，步骤(2)反应温度为-10 15°C。6.根据权利要求I所述的2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2，4...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘宏民，张恩，何慧丽，徐锦梅，贺鹏，郑甲信，
申请(专利权)人：郑州大学，
类型：发明
国别省市：