一种手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的制备方法，以(S)-二苯基脯氨醇三甲基硅醚为催化剂，以二氯甲烷为溶剂，以吲哚3位衍生硝基烯与脂肪醛为反应物，于-30℃至室温下反应0.5～72小时，获得所述手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃。本发明专利技术首次实现了吲哚3位衍生硝基烯与脂肪醛以L-脯氨酸衍生的手性仲胺为催化剂合成手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的合成方法，制备较高的收率和立体选择性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于不对称催化领域，具体涉及ー种以手性仲胺催化剂催化制备手性β -吲哚基-Y -醛基硝基烷烃的方法。
技术介绍
有机催化的Michael加成反应是高效地合成连续手性中心的多官能团化合物的合成方法，而吲哚3位衍生物是许多天然产物和现代药物的核心片段。[(a) O. M.Berner, L. Tedeschi, D. Enders, Eur. J. Org. Chem. , 2002, 1877 - 1894; (b) S. B.Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. , 2007, 1701 - 1716; (c) A. C. Kinsman, M. A. Kerr,Org. Lett., 2001, 3, 3189 - 3191; (d) D. King, Z. Meng, D. Denhart, R. Mattson,R. Kimura, D. ffu, Q. Gao, J. E. Macor, Org. Lett. , 2005, 7, 3437 - 3440; (e) S.Hanessian, E. Stoffman, X. Mi, P. Rent本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种手性β？吲哚基？γ？醛基硝基烷烃的制备方法，所述β？吲哚基？γ？醛基硝基烷烃的结构式如下所示：式中，R1选自甲基、乙基、丙基、异丙基、戊基、己基、苯甲基或3,7？二甲基？6？辛烯基；R2选自氢、5位的溴、5位的甲氧基或6位的溴；R选自氢、甲基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基，其特征在于：以(S)？二苯基脯氨醇三甲基硅醚为催化剂，以二氯甲烷为溶剂，以吲哚3位衍生硝基烯与脂肪醛为反应物，于？30℃至室温下反应0.5～72小时；所述吲哚3位衍生硝基烯的结构式为，式中R和R2的定义同上；所述脂肪醛选自丙醛、丁醛、戊醛、异戊醛、庚醛、辛醛、苯丙醛、香茅醛中的一种。2012103685270100001des...

【技术特征摘要】
1.一种手性β -吲哚基-Y -醛基硝基烷烃的制备方法，所述β -吲哚基-Y -醛基硝基烧烃的结构式如下所示2.根据权利要求I所述的手性吲哚基-Y-醛基硝基烷烃的制备方法，其特征在干以物质的量计，所述催化剂的用量为所述吲哚3位衍生硝基烯的10%。3.根据权利要求I所述的手性吲哚基-Y-醛基硝基烷烃的制备方法，其特征在于当底物吲哚3位衍生硝基烯的N上取代基R为氢、甲基或苯磺酰基吋，反应温度为室温，反应时间为O. 5 72小时；当R为对甲基苯磺酰基...

【专利技术属性】
技术研发人员：王兴旺，陈坚，
申请(专利权)人：苏州大学，
类型：发明
国别省市：