芳基胺化合物及有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术的目的是提供单一分子种类的化合物，其具有适用于高效率且高耐久性的有机电致发光器件的优异的空穴注入/传输能力和优异的无定形性；和使用所述化合物的高效率且高耐久性的有机EL器件。本发明专利技术涉及通式(1)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物，还涉及包括一对电极和夹在所述电极之间的至少一个有机层的有机电致发光器件，其中任意的上述化合物用作所述至少一个有机层的构成材料。其中X代表单键、CH或CH2、或者N或NH；Ar1和Ar2分别相同且各自代表取代或未取代的亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基；R1、R2、R3和R4各自独立地代表芳基，其中芳基可以被二芳基胺基团以形成三苯基胺部分结构的方式取代，且末端的芳基可以重复地被二芳基氨基以形成三苯基胺类部分结构的方式取代；m代表0至2的整数；且n代表0或1。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种适用于为适用于各种显示装置的自发光器件的有机电致发光(EL)器件的化合物，并涉及一种器件。更具体而言，本专利技术涉及一种分子量为1500至6000的芳基胺化合物和使用该化合物的涂膜层的有机EL器件。
技术介绍
由于有机EL器件是自发光器件，因此与液晶器件相比，它们明亮，可视性优异，并 且能够获得清晰的显示，因此已经积极地对其进行研究。1987年，Eastman Kodak Co.的C. W. Tang等人通过开发其中各种功能分别分配于材料上的多层器件，以使得使用有机材料的有机EL器件投入实际应用。他们堆叠能够输送电子的荧光材料和能够输送空穴的有机物质，并且将两种电荷注入荧光材料层中以发出光，从而在IOV或更低的电压下得到1000cd/m2或更高的高亮度(例如，参见专利文献I和专利文献2)。专利文献I :JP-A-8_48656专利文献2 :日本专利No. 3194657因器件制备方法和材料性能上的差异，有机EL器件分为使用低分子材料的气相沉积型器件和主要使用聚合物材料的湿处理型器件。气相沉积型器件需要真空气相沉积装置来形成膜。不同的是，在湿处理型器件的情况下，通过用涂覆液涂覆基底，然后除去涂覆液中的溶剂而容易地进行膜的形成。因此，湿处理型器件可通过简单的制造方法并以低的制造成本得到。由于涂覆通过喷墨法和印刷法容易地进行，因此对于制造而言，不需要昂贵的装置。聚合物材料，如聚(1，4_亚苯基亚乙烯基)(下文所写为PPV)已广泛用作制造湿处理型器件的材料。(例如，参见非专利文献I)。非专利文献I Applied Physics Letters, 71-1,第 34 页(1997)。此外，人们已经研究了除了发光层外还具有空穴注入层、空穴传输层和电子传输层从而进一步划分各种功能的有机EL器件。聚(亚乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯/盐)(下文缩写为PED0T/PSS)已广泛作为空穴注入或传输材料用于通过涂覆形成空穴注入层或空穴传输层(例如，参见非专利文献2)。非专利文献2 :0ptical Materials 9(1998) 125。然而，PED0T/PSS的涂覆液是酸性水溶液，这是因为涂覆液是PPS水合的凝胶水分散体，PEDOT的分子链对其具有离子性相互作用。因此，涂覆液的使用中具有困难，例如涂覆液腐蚀涂覆/印刷设备，如喷墨喷射头。此外，人们已经指出，涂膜中的PSS不利地影响阳极且用于涂覆液的水留在器件中导致驱动过程中的劣化。而且，据说PEDOT中的噻吩环由于电子注入而被还原。由于具有这些困难，PED0T/PSS不能视为令人满意的空穴注入/传输材料，且得不到令人满意的器件性能，特别是耐久性。作为空穴注入/输送材料，除了 PED0T/PSS外，还已知诸如聚(N-乙烯基咔唑)的聚合物(下文缩写为PVK)(例如，参见非专利文献3)。非专利文献3 Journal of Organic Molecular Electronics andBioelectronics of Japan Society of Applied Physics,第 11 卷,第 I 期,第 13-19 页，(2000)。在同时包括PED0T/PSS和PVK的聚合物材料中，人们关心的是用于聚合和聚合物交联的低分子材料引起的影响。此外，由于聚合物材料一般是各种分子物质的混合物，因此其组成不完全均匀，从而使得难以使制造的器件的性能一致。 为了解决上述问题，日本专利申请No. 2004-089836和2004-090334提出了具有单一分子种类且无定形性优异的芳基胺化合物及其衍生物，还提出了使用这些化合物涂膜层的高效率且高耐久性的有机EL器件。由于通过这些化合物而呈现的功函与ITO的功函接近，因此所述化合物适合用作类似PED0T/PSS的空穴注入材料。然而，在将所述化合物单独用作空穴注入/传输材料的情况下，有机EL器件的效率低于通过使用PVK得到的有机EL器件的效率，这是因为作为空穴输送材料的所述化合物的功函低。尚未获得具有单一分子种类且可单独用作空穴注入/传输材料的高性能无定形材料。因此，尚未获得闻效率且闻耐久性的有机EL器件。与此同时，JP-A-8-49045提出了使用具有结构与本专利技术化合物结构类似的化合物的有机EL器件。该专利技术提出通过使用特征在于具有3个或更多个与一个分子键合的苯氨基苯分子结构的芳基胺化合物或通过使用其衍生物，制造具有高的热稳定性的有机EL器 件。然而，由于具有此类结构的化合物几乎不溶于有机溶剂的性能而难以由其制备涂覆液，因此由其制造器件的方法为气相沉积方法。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题本专利技术的目的是提供适合通过涂覆形成膜来作为用于高效率且高耐久性的有机EL器件的材料的化合物。本专利技术的另一目的是提供具有优异的空穴注入/输送性能和优异的无定形性的具有单一分子物质的化合物。解决技术问题的方式本专利技术的专利技术人已经开发了易溶于有机溶剂并具有高的功函和优异的无定形性的化合物，进行了各种化合物的化学合成，实验性地制造了有机EL器件，以及比较了所述器件的性能评价。作为深入研究的结果，本专利技术人发现本专利技术化合物是高性能空穴注入/传输材料，并且可以通过使用所述化合物获得高效率且高耐久性的有机EL器件，从而完成了本专利技术。也就是说，本专利技术涉及通式(I)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物，还涉及包含一对电极以及夹在所述电极间的至少一个有机层的有机电致发光器件，其中所述化合物用作涂膜层形式的所述至少一个有机层的构成材料权利要求1.如下通式(I)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物2.根据权利要求I的芳基胺化合物，其中通式(I)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有6或9个氮原子。3.根据权利要求2的芳基胺化合物，其中通式(I)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有9个氮原子。4.根据权利要求1-3中任一项的芳基胺化合物，其中通式(I)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有6个或9个三苯基胺类部分结构。5.根据权利要求1-3中任一项的芳基胺化合物，其中通式(I)代表的芳基胺化合物是下述化学式至化学式所表示的化合物中的任意一种 6.有机电致发光器件，其包含一对电极和夹在所述电极之间的至少一个有机层，其中该器件包含如下通式(I)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物作为所述至少一个有机层的构成材料 7.根据权利要求6的有机电致发光器件，其中通式(I)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有6或9个氮原子。8.根据权利要求7的有机电致发光器件，其中通式(I)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有9个氮原子。9.根据权利要求6-8中任一项的有机电致发光器件，其中通式(I)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有6个或9个三苯基胺类部分结构。10.根据权利要求6-8中任一项的有机电致发光器件，其中通式(I)代表的芳基胺化合物是下述化学式至化学式所表示的化合物中的任意一种 全文摘要本专利技术的目的是提供单一分子种类的化合物，其具有适用于高效率且高耐久性的有机电致发光器件的优异的空穴注入本文档来自技高网...

【技术保护点】
如下通式(1)代表的分子量为1500至6000的芳基胺化合物：[化学式1]其中X代表单键、CH或CH2、或者N或NH；Ar1和Ar2分别相同且各自代表取代或未取代的亚苯基或亚三联苯基；R1、R2、R3和R4各自独立地代表芳基，其中芳基可以被二芳基胺基团以形成三苯基胺部分结构的方式取代，且末端的芳基可以重复地被二芳基氨基以形成三苯基胺类部分结构的方式取代；m代表0至2的整数；且n代表0或1。FDA0000156586770000011.tif

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：三木铁藏，横山纪昌，谷口彬雄，市川结，
申请(专利权)人：保土谷化学工业株式会社，国立大学法人信州大学，
类型：发明
国别省市：