当前位置: 首页 > 专利查询>新疆大学专利>正文

基于(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的手性离子液体的合成制造技术

技术编号:7860450 阅读:307 留言:0更新日期:2012-10-14 17:16
手性离子液体具有手性材料和液体材料的双重功能,在有机化学、分析化学、电化学、分离技术和材料科学领域都有应用。本发明专利技术从廉价的手性源L-半胱氨酸盐酸盐出发,制备了以(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸为阴离子,以吗啉或咪唑或吡啶为阳离子的一系列手性离子液体,并经核磁共振(1H-NMR,13C-NMR)、红外光谱(IR)、电喷雾质谱(ESI-MS)等测试手段确证结构。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及基于0 )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的手性离子液体的合成。
技术介绍
离子液体是由特定阳离子和阴离子构成的在室温或近于室温下呈液态的物质,其主要的特点是几乎没有蒸气压,不挥发,对很多无机和有机的化合物都有较好的溶解性, 液态温度范围宽,具有较大的稳定温度范围,较好的化学稳定性及较宽的电化学稳定电位窗口。由于离子液体可以根据需要设计其阴阳离子的组成并改变其取代基,进而改变其性能,在一定程度上实现人为设计,从而符合化学学科各个方向的研究需要,在有机化学、催化化学、电化学、萃取分离等领域有了一定程度的应用,并且已经渗透到功能材料、能源环境和生命科学等学科。因此离子液体成了基础研究和实际应用研究的热点和重点。手性离子液体作为离子液体中的一类新成员正成为人们关注的焦点。手性离子液体是一种功能化离子液体,它不但具有传统离子液体的优良特性,而且还有独特的手性特征。虽然手性离子液体的研究近几年才刚刚起步,其品种很少,但我们可以预期它在均相催化,不对称合成和对应体拆分等领域比传统的离子液体具有更广阔的应用前景。最早关于离子液体的研究可以追溯到1914年,Walden等人在The Journal of Organic Chemistry (1929,1291)报道了用乙胺和浓缩的硝酸反应合成出乙基硝酸铵(熔点为12 °C),这是最早发现离子液体。关于手性离子液体的研究最早可以追溯到1996年, Hemna 等人在 Angewandte Chemie International Edition (1996, 2805-2808)报道了咪唑类氮杂环卡宾作为不对称合成均相催化剂的配体时,形成了第一个手性离子液体,由于它在室温下是固体,并没有引起人们的注意。2002年,Wasserscheid等人在Chemical Communications (2002, 200-201)报道了以(_)_ 麻黄喊、0 ) _2-氛基-I-丁醇和Z-纟颜氛醇为原料合成了三类手性离子液体。近年来,手性离子液体的种类日益增多,常见的手性离子液体大多都是以咪唑、吡啶、季铵盐、季鱗盐等为阳离子,无机酸为阴离子。目前,手性离子液体在不对称催化合成、对映体拆分、手性液晶、气相色谱等方面已有应用,手性离子液体的合成及其研究是众多化学工作者的研究的热点之一。
技术实现思路
本专利技术设计了一系列基于⑵-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的手性离子液体。该类手性离子液体的合成简单,原料廉价,不挥发,生产过程清洁无污染,便于工业化生产。本专利技术采用0 )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸作为离子液体的阴离子,这种类氨基酸结构有利于生物分解,从而降低对环境的污染。本专利技术设计的手性离子液体具有以下的结构通式-X B_其中,A+具有以下通式本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.基于m-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的手性离子液体,其化学式为2.根据权利要求I所述的手性离子液体,R为甲基,こ基,丁基,戊基,辛基,十二烷基,苄基,烯丙基中的ー种。3.根据权利要求I所述的手性离子液体,阴离子为0 )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸根。4.根据权利要求I所述的手性离子液体为4,4-ニ甲基吗啉0 )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,4-甲基-4-こ基吗啉(/ )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,4-甲基-4-丁基吗啉⑷-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,4-甲基-4-戊基吗啉0 )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,4-甲基-4-辛基吗啉0 )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,4-甲基-4-十二烷基基吗啉⑷-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,4-甲基-4-苄基吗啉⑵-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,4-甲基-4-烯丙基吗啉⑷-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,I-甲基-3-甲基咪唑(め-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,I-甲基-3-こ基咪唑0 )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,I-甲基-3-丁基咪唑⑷-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,I-甲基-3-戊基咪唑⑵-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,I-甲基-3-辛基咪唑0 )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,I-甲基-3-十二烷基基咪唑0 )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸盐,I-甲基-3-苄基咪唑0 )-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘晨江朱丽鑫罗海燕刘秀梅
申请(专利权)人:新疆大学
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1
相关领域技术
  • 暂无相关专利