4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲的制备方法，涉及一种缩氨基硫脲类化合物。提供一种化合物——4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲的制备方法。4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲的分子式为C11H13N3OS。称取氨基硫脲溶于溶剂中，加入与氨基硫脲等量的4-甲氧基肉桂醛，磁力搅拌下，加入适量冰醋酸，加热回流反应后将反应体系冷却至室温，静置结晶，抽滤，获得粗产物；将粗产物重结晶，得到产物4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种缩氨基硫脲类化合物，尤其是涉及一种。
技术介绍
缩氨基硫脲类化合物是由氨基硫脲与相应的醛或酮缩合形成的希夫碱类化合物，其具有广泛的生物活性，在医药学与化学领域备受关注。李锦州([I]李锦州，张 光林，沙靖全，等.呋喃甲酰基吡唑啉酮缩氨基硫脲配合物的合成、光谱表征及生物活性[J].光谱学与光谱分析，2005，25 (2) :216-219)研究发现呋喃甲酰基吡唑啉酮缩氨基硫脲对金黄葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌、白菜软腐病菌和菜豆荤疫菌等均具有良好的抑菌效应；RichardsonC[2]Richardson D R. Therapeutic potential of iron chelators in cancertherapy [J]. Adv. Exp. Med. Biol. , 2002, 509:231-249)指出缩氨基硫脲类化合物是极好的核苷二磷酸还原酶(RR)抑制剂，通过对RR的抑制，影响DNA的合成与修复，从而具有抗肿瘤活性；Jiang Z G 等([3] Jiang Z G, Lebowitz M S, Ghanbari H A. Neuroprotectiveactivity of 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone(PAN-811), acancer therapeutic agent [J]. CNS Drug Rev. , 2006, 12:77-90)的研究表明3-氨基-2-吡啶醛缩氨基硫脲(3-AP，PAN-811)不仅具有抗肿瘤作用，而且在脑缺血症的治疗中起神经保护作用，其作用机理为减少钙离子与活性氧簇的积聚。同时，作为金属螯合剂，缩氨基硫脲可螯合不同的金属形成金属配合物，应用于分析化学领域([4]陆勤，王国雄，尹湛峰，等.N-氧化吡啶-2-甲醛缩氨基硫脲钴配合物的研究[J].无机化学学报，1991.7(1)65-68)。近期，Zhu Yu-jing[等([5]Zhu Y J, Song K K, Li Z C，et al. Antityrosinase andantimicrobial activities of trans-cinnamaldehyde thiosemicarbazone[J]. J. Agri.Food Chem. 2009，57:5518-5523)首先研究了肉桂醛缩氨基硫脲对蘑菇酪氨酸酶的抑制机理以及其抗菌活性，解先业等([6]解先业，姜林，薛超彬，等.取代苯甲醛缩氨基硫脲的合成及对昆虫酚氧化酶的抑制活性[J].化学试剂，2007. 29(1) :34-36)设计合成了部分取代苯甲醛缩氨基硫脲，并研究了其对昆虫酚氧化酶的抑制活性，实验结果表明，缩氨基硫脲类化合物对酚氧化酶有着良好的抑制活性。酚氧化酶(phenoloxidase，EC. I. 14. 18. 1，简称PO)是存在于昆虫体内的一种含铜的金属酶，是生物体内合成黑色素的关键酶，对昆虫的生长、发育起着重要作用的关键酶类。酚氧化酶催化L-酪氨酸羟化转变为L-多巴和氧化L-多巴形成多巴醌，多巴醌经一系列反应后，形成保护性黑色素。同时，该酶也与昆虫蜕皮过程中的鞣化作用有关，是昆虫赖于生存的一种重要的酶([7]Ashida M, Yamazaki H, Biochemistry of thephenoloxidase system in insect:with special reference to its activation. OhnishiE,Ishizaki H. (eds) [M]Molting and Metamorphosis. 1990, Tokyo:Japan ScienceSociety Press. 239-261)。张宗炳([8]张宗炳，冷欣夫.杀虫药剂毒力及应用[M].北京化学出版社，1993，331-337)指出探索新杀虫药剂的一条最有希望的途径是生物合理途径，其中“原酪氨酸酶抑制剂”和“鞣化过程抑制剂”被列在第一、二位.已有研究([9]薛超彬，王勤，罗万春，等.铜铁试剂对菜青虫多酚氧化酶的抑制作用[J].昆虫学报，2005，48(1) :290-294 )结果表明，酚氧化酶抑制剂可以通过抑制酶活力来阻碍昆虫在蜕皮时的鞣化作用，从而达到其杀虫作用。以多酚氧化酶作为生物农药的靶点开发新型高效杀虫剂，可以大大减少生物农药的使用量，既能使农药的残留减至最低，又能获得很高的经济效益。因此，研究设计高效的酚氧化酶抑制剂，不仅具有重要的理论意义，同时可以作为“环境友好”的新型农药而具有重要的实践意义和应用前景([7] shida M, Yamazaki H, Biochemistry ofthe phenoloxidase system in insect:with special reference to its activation.Ohnishi E, Ishizaki H. (eds)[M]Molting and Metamorphosis. 1990, Tokyo: JapanScience Society Press. 239-261)。Heilbron, I. M. , Hudson, H. E. , Huish, Doris M et a I. ([10]Heilbron, I.M. ;Hudson,H.E. ;Huish,Doris M. The reversed phototropy ofcinnamaldehyde semicarbazone and its methoxy derivatives[J]. J. Chem.Soc.，Trans.，123，2273-2279.)于1923年首次合成了 4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲，并研究了其抗光色互变作用。Bernstein, J. , Yale, Harry L.与 Toldy’L. ; Nogradi, T. ; Vargha, L.等分别于 1951 年([II]Bernstein, J. ,Yale, Harry L. ,Losee, K. et al. The chemotherapyof experimental tuberculosis.III.The synthesis of thiosemicarbazones andrelated compounds[J]. J. Amer. Chem. Soc.73,906-912.)与 1954 年([12]Toldy,L., Nogradi, T. , Vargha, L. et al.Antituberculous agents.I.Thiosemicarbazones andhydrazides[J]. Acta. Chim. Hung.，4. 302-313)报道了该化合物的抗结核效应。然而对于该化合物作为新型杀虫剂靶标蛋白——酚氧化酶的抑制剂的应用尚未见报道。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种化合物——。本专利技术所述4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲的分子式为C11H13N3OS,4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲的结构式为本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲的制备方法，其特征在于所述4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲分子式为C11H13N3OS,4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲的结构式为 S 在常温下，4-甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲易溶于DMS0，微溶于甲醇、乙醇；红外光谱的结果显示，1680cm-1附近C=O的吸收峰消失，而在1602CHT1出现C=N的吸收峰；4_甲氧基肉桂醛缩氨基硫脲的分子量为m/z 235. I (M+矿，CH3OH);核磁共振氢谱的结果如下1H NMR(DMS0-d6, TMS，400MHz) 8 (ppm) 11. 35 (HN, s)，7. 90 (CH，s), 7. ...
【专利技术属性】
技术研发人员：陈清西，李智聪，马素娟，朱育菁，
申请(专利权)人：厦门大学，
类型：发明
国别省市：
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