4-芳炔基-5-芳基-1-氢-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法和用途技术

本发明专利技术属于有机化学和药物化学技术领域，涉及一种如式(1)所示的4-芳炔基-5-芳基-1-氢-1，2，3-三氮唑类化合物及其制备方法和用途，其中R为含有取代基团的芳基，所述的芳基是苯基或萘基；所述的取代基团选自对甲基、对甲氧基、对戊基、对溴、对氟或间甲基芳基。本发明专利技术提供的该方法可适用于不同类型1，3-联二炔化合物，反应条件温和，操作简便。另外反应的产率较高。本发明专利技术为医药中间体，高分子材料中间体的合成提供了有效的简便方法。

【技术实现步骤摘要】
,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法和用途的制作方法
本专利技术属于有机化学和药物化学
，涉及一种4-芳炔基-5-芳基_1_氢_1，2, 3- 二氮唑类化合物及其制备方法和用途。
技术介绍
三氮唑类化合物在现代化学中，具有重要的应用。其中包括药物化学，材料化学，生物化学。。已知制备三氮唑类化合物的合成方法主要是通过炔烃的1，3偶极反应得到的，RolfHuisgen研究小组在近20年时间(约1950年-1970年)对该反应进行了深入的研究。随后,Sharpless等人就该反应的应用进行了深入的研究,从而引出化学上著名的 “Click Reaction”。该反应最通常采用的体系是末端炔烃和叠氮化物(一般为有机叠氮化物)在铜的催化作用下，采取1，3偶极方式反应，生成三氮唑类化合物。 2006 年 J. Barluenga 报道了在IE催化作用下合成I-氢-1,2,3-三氮唑类化合物的方法。 Wittmann 等人采用苯胺为底物合成了三氮唑化合物。随着研究的不断深入，合成三氮唑的方法也有了发展。首先是对叠氮化物的氮源的改变，2007年Chidsey等人采用IN3化合物和大共轭烯烃作用后与端炔反应制备三氮唑类化合物。同样，Gevorgyan等人，在2010年对合成三氮唑所需氮源进行了新的尝试，他们利用吡啶共轭的四氮唑化合物和端炔反应成功实现了含氮杂环的三氮唑类物质的合成。 2011 年 Fukuzawa 在三氮唑铜络合物催化下，成功实现了炔烃的1，3偶极加成反应，该反应一方面使用范围广，另一方面对合成的三氮唑类化合物的应用进行了很好的阐释。另外，还有大量针对于1，3偶极成环反应体系的催化体系进行的修饰研究。其次，利用端炔的转变来合成氮唑类化合物。2011年Kappe等人利用腈类化合物和叠氮化钠合成了四氮唑类化合物。而在利用叠氮化钠合成4-芳炔基-5-芳基-I-氢-1，2，3-三氮唑类化合物报道甚少，在利用叠氮化钠作为氮源时，往往需要其他的亲核试剂辅助反应。并且这类反应还需要过渡金属(一般为铜)作为催化剂才能进行，而无金属催化的三氮唑反应往往需要提高炔类化合物的反应活性。
技术实现思路
本专利技术的目的在于为克服现有技术的缺陷提供一类4-芳炔基-5-芳基-I-氢-I，2，3-三氮唑类化合物及其制备方法和用途。 为实现上述目的，本专利技术采用以下技术方案一种4-芳炔基-5-芳基-I-氢-1，2，3-三氮唑类化合物，其结构如式(I)所示权利要求1.一种4-芳炔基-5-芳基-I-氢-I，2，3-三氮唑类化合物，其特征在于其结构如式(I)所示2.—种权利要求I所述的4-芳炔基-5-芳基-I-氢-1，2，3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于包含如下步骤 (1)在干燥的容器中依次加入有机溶剂、1，3-联二炔化合物和叠氮化钠； (2)在一定温度下，搅拌反应； (3)待反应结束后，加入饱和食盐水，再用乙醚或乙酸乙酯萃取，收集有机项，分离得到如式⑴所示的目标产物。3.根据权利要求I所述的制备方法，其特征在于所述的1，3-联二炔化合物的结构式为4.根据权利要求I所述的制备方法，其特征在于所述的I，3-联二炔化合物与叠氮化钠的摩尔比为I : (0.5-9)。5.根据权利要求I所述的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂选自非质子性溶剂，优选乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜，进一步优选二甲亚砜。6.根据权利要求I所述的制备方法，其特征在于所述的步骤(2)的反应温度为.500C -180°C，优选 80°C -140°C。7.根据权利要求I所述的制备方法，其特征在于所述的步骤(2)的反应时间为I小时-48小时，优选3小时-18小时。8.根据权利要求I所述的制备方法，其特征在于所述的步骤(3)中的分离选自重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏。9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于所述的重结晶的溶剂为乙酸乙酯或乙酸乙酯-石油醚混合溶剂；所述的薄层层析或柱层析的展开剂为非极性溶剂与极性溶剂的混合溶剂，优选石油醚-乙酸乙酯，其体积比分别为非极性溶剂极性溶剂=1/2-5。10.一种上述权利要求I所述的4-芳炔基-5-芳基- I-氢-I，2，3-三氮唑类化合物用作为医药中间体或高分子材料中间体的用途。全文摘要本专利技术属于有机化学和药物化学
，涉及一种如式(1)所示的，2，3-三氮唑类化合物及其制备方法和用途，其中R为含有取代基团的芳基，所述的芳基是苯基或萘基；所述的取代基团选自对甲基、对甲氧基、对戊基、对溴、对氟或间甲基芳基。本专利技术提供的该方法可适用于不同类型1，3-联二炔化合物，反应条件温和，操作简便。另外反应的产率较高。本专利技术为医药中间体，高分子材料中间体的合成提供了有效的简便方法。文档编号C07D249/06GK102633733SQ20121008693公开日2012年8月15日 申请日期2012年3月28日 优先权日2012年3月28日专利技术者唐家亮, 赵晓明, 郑生财 申请人:同济大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：唐家亮，赵晓明，郑生财，
申请(专利权)人：同济大学，
类型：发明
国别省市：