酯化合物及其在虫害防治中的用途制造技术

由式（Ⅰ）表示的酯化合物，具有优异的害虫防治活性并且用作害虫防治剂的有效成分。

Ester compounds and their use in pest control

Ester compounds represented by formula (I), having excellent pest control activity and an active ingredient as a pest control agent.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及酯化合物及其在虫害防治中的用途。
技术介绍
EP 0196156 Al描述了某些氟节基酯化合物作为杀虫剂的有效成分。 然而，所述氟苄基酯化合物的杀虫剂活性未必足够。
技术实现思路
作为发现具有优异的虫害防治活性化合物的深入细致研究的结果，本 专利技术的专利技术人发现了由式(I)表示的酯化合物具有优异的虫害防治活性，并 且完成了本专利技术。艮口，本专利技术提供由式(I)表示的酯化合物其中R表示C1-C4烷基(以下，有时称为本专利技术化合物)， 一种包含本发 明化合物作为有效成分的虫害防治试剂，和通过将有效量的本专利技术化合物 施用到害虫或害虫栖息地用于防治害虫的方法。具体实施例方式本专利技术中，由R表示的C1-C4烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、丁基、 l-甲基乙基和l，l-二甲基乙基。存在本专利技术化合物的同分异构体，原因在于环丙烷环上的两个不对称 的碳原子，和双键。本专利技术包括每一个活性同分异构体和所述同分异构体以其任何比例的活性混合物。本专利技术化合物的实例包括如下所述的那些 式(I)的酯化合物，其中环丙烷环上的l-位的绝对构型是R-构型；式(I)的酯化合物，其中在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型是反式构型；式(I)的酯化合物，其中在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型是顺 式构型；式(I)的酯化合物，其中在环丙垸环的l-位的绝对构型是R-构型并且在环丙 烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型是反式构型；式(I)的酯化合物，其中在环丙烷环的l-位的绝对构型是R-构型并且在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型是顺式构型；富含同分异构体的式(I)的酯化合物，其中在环丙烷环的l-位的绝对构型是 R-构型并且在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型是反式构型；含有80%或更多同分异构体的式(1)的酯化合物，其中在环丙垸环的l-位的 绝对构型是R-构型并且在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型是反 式构型；含有90%或更多同分异构体的式(1)的酯化合物，其中在环丙垸环的l-位的 绝对构型是R-构型并且在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型是反 式构型；式(I)的酯化合物，其中R是乙基并且环丙烷环上l-位的绝对构型是R-构型； 式(I)的酯化合物，其中R是乙基并且在环丙垸环的l-位和3-位的取代基的相 对构型是反式构型；式(I)的酯化合物，其中R是乙基并且在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相 对构型是顺式构型；式(I)的酯化合物，其中R是乙基，在环丙垸环的l-位的绝对构型是R-构型， 并且在环丙垸环的l-位和3-位的取代基的相对构型是反式构型； 式(I)的酯化合物，其中R是乙基，在环丙烷环的l-位的绝对构型是R-构型， 并且在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型是顺式构型； 富含同分异构体的式(I)的酯化合物，其中R是乙基，在环丙烷环的l-位的 绝对构型是R-构型，并且在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的相对构型是反式构型；含有80%或更多同分异构体的式(1)的酯化合物，其中R是乙基，在环丙烷 环的l-位的绝对构型是R-构型，并且在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的 相对构型是反式构型；含有90%或更多同分异构体的式(1)的酯化合物，其中R是乙基，在环丙烷 环的l-位的绝对构型是R-构型，并且在环丙烷环的l-位和3-位的取代基的 相对构型是反式构型。例如，本专利技术化合物可以通过在下面显示的方法制备。一种方法，所述方法包含由式(II)表示的化合物其中R如上所限定，或其活性衍生物(例如，酰基囟、酸酐，等)反应。该反应通常在縮合剂或碱的存在下在溶剂中进行。所述縮合剂的实例包括二环己基碳二亚胺和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。所述碱的实例包括有机碱诸如三乙胺、吡啶、N,N-二乙苯胺、4-二甲基氨基吡啶、和二异丙基乙胺。所述溶剂的实例包括烃诸如苯、甲苯、已烷等；醚诸如二乙醚、四氢 呋喃等；卤代烃诸如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯苯等；诸如此类。所述反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。反应温度通常在 -20。C至100°C的范围内(条件是，当使用的溶剂具有100°C以下的沸点时， -20°C至所述溶剂的沸点)，优选在-5。C至100。C范围内(条件是，当使用 的溶剂具有100°C以下的沸点时，-5。C至所述溶剂的沸点)。可以以式(n)化合物对式(in)羧酸化合物或其活性衍生物的任何摩尔比进行所述反应，但是优选于一摩尔对一摩尔的比例或者大约该比例。相对与由式(ni)表示的羧酸化合物:CHq -CH、于一摩尔的式(II)化合物，所述缩合剂或所述碱可以以通常在一摩尔至过量的量，优选一至五摩尔范围内的任何比例使用。取决于式(m)羧酸化合物或其活性衍生物的种类，适当选择所述縮合剂或所述碱。在所述反应已经完成后，可以通过进行常规的后处理操作分离本专利技术 化合物，所述后处理操作诸如将反应混合物倾入水中，接着用有机溶剂萃 取并浓縮萃取液。分离的本专利技术化合物还可以通过色谱法、蒸馏等纯化。例如，在EP 0196156 A1中描述了式(II)的化合物，并且可以根据在那 里描述的方法制备。例如，在化学会志(Journal of the Chemical Society), Perkin会报 1,2470,21 (1974)中描述了式(III)的化合物，并且可以根据在那里描述的方 法制备。用本专利技术化合物防治的害虫实例包括如昆虫、蜱螨等的节肢动物。具 体实例是下面描述的那些。 鳞翅目 (Lepidoptera ):螟蛾(Pyralid moths)(螟蛾科(Pyralidae))如二化螟(rice stem borer)(二化螟(CMos，,e^flto))，稻纵巻叶野螟(riceleafroller)(稻纵巻叶 野螟(Ca/ /za/ocrac^ mecf/wafo))禾B印度谷斑螟(Indian meal moth)(印 度谷斑螟(户foAa z'w^7 朋e〃a))等，夜蛾科(owlet moths)(夜蛾科(Noctuidae))如斜蚊贪夜蛾(common cutworm)(斜蚊贪夜蛾 tera /f/wra))，禾占虫(rice armyworm)(禾占虫(/^ewcfa/eda separato))禾口甘蓝夜 蛾(cabbage armyworm)(甘蓝夜蛾(MameWra 6ra咖'cae))等，粉蝶禾斗(whites)(粉蝶科(Pieridae))如菜粉蝶日本亚种(common cabbageworm)(菜粉蝶(尸&nJ rapae))等，巻蛾科(tortricid moths )(巻蛾科(Tortricidae)) 如苹小巻叶蛾(J^jcc^/y^y oraw)等，姓果娥禾斗(Carposinidae)，潜娥禾斗(lyonetiid moths)(潜蛾禾斗(Lyonetiidae)); 毒蛾禾斗(tussock moths)(毒 蛾科(Lymantriidae))， 丫纹夜蛾(Autographa)，地夜蛾属(爿grato s尸; .) 如黄地老虎(cutworm)(黄地老虎grotoge^m))和小地老虎(black cutworm) —//ow)等，夜蛾属(//e//cove本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由式（Ⅰ）表示的酯化合物：　＊＊＊　（Ⅰ）　其中Ｒ表示Ｃ１－Ｃ４烷基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】JP 2006-5-11 132248/20061. 一种由式(I)表示的酯化合物其中R表示C1-C4烷基。2. 根据权利要求1的酯化合物，其中R是乙基。3. 虫害防治...

【专利技术属性】
技术研发人员：森达哉，
申请(专利权)人：住友化学株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]