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一种以苯丙氨酸和甘氨酸为构筑单元的树枝状凝胶因子的合成及其凝胶性质制造技术

技术编号:7638520 阅读:200 留言:0更新日期:2012-08-04 13:14
本发明专利技术涉及一种树枝状凝胶因子的合成及其凝胶性质,提供了一种新型的苄基保护的、以苯丙氨酸和甘氨酸为构筑单元的树枝状分子,并且提出利用该类分子作为高效有机凝胶因子的方法。采用本发明专利技术的技术方案得到的化合物(I)、(II)适合作为高效有机凝胶因子使用。由于其合成路线简单、提纯方法简便,因此目标纯品产率较高,适用于较大规模的生产并具有广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及苄基保护的,以苯丙氨酸和甘氨酸为构筑单元的树枝状分子的合成及其凝胶性质,属于有机化学

技术介绍
以氨基酸为构筑单元的凝胶因子目前已经引起广泛的关注。该类分子具有良好的生物相容性,易于进行修饰改性,同时分子间存在丰富的弱相互作用力,能够赋予其凝胶组装体易于调控的多重组装相态。这些特点使其在生物医学领域、智能材料的制备方面具有不可比拟的优势。树枝状分子具有独特的结构特点,比如具有分子内空腔、大量可修饰的外官能团和精确的分子结构等等。这些特点使其在自组装、光捕获、催化剂等领域的应用成为可能。制备以氨基酸为构筑单元的树枝状凝胶因子能够将两者的特点进行合理的结合和优化,从而能够赋予材料独特的性能。以氨基酸为构筑单元的树枝状凝胶因子能够作为一个很好的模板,如果引入合适的功能基团,就能形成各种复杂和精确的结构,比如具有刺激响应性的凝胶,功能性的纳米管和纳米线等等。这些可调的宏观或微观的结构能够满足各种实际应用的需要例如(I)利用外界刺激源来控制凝胶(包裹药物)的形成和破坏,就能实现对病灶部位的靶向药物释放;(2)通过向树枝状凝胶因子当中引入功能团来制备一维纳米结构,就能实现对器件各向异性性质的控制和改善。目前以氨基酸为构筑单元的树枝状分子合成步骤复杂,分离纯化较为困难。为了解决以上难题,需要发展新的合成方法。同时构筑新型的以氨基酸为构筑单元的树枝状分子,能够赋予材料新颖独特的性质。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供简便的方法,合成一种新型的苄基保护的,以苯丙氨酸和甘氨酸为构筑单元的树枝状分子,并且提出利用该类分子作为高效有机凝胶因子的方法。本专利技术所述的树枝状分子具有如式(I) (II)所示的结构式权利要求1.一种用于作为凝胶因子的树枝状化合物,其特征在于,具有下式(I)或(II)所示的 分子结构2.权利要求1中化合物(I)的制备方法,其特征在于,包括以下步骤1)将二苄基保护的天冬氨酸对甲苯磺酸0.Olmol和氢氧化钾0. Olmol分别溶于甲醇中 配成溶液A和溶液B ;2)在冰盐浴中缓慢滴加溶液B到溶液A中,反应1小时后,过滤除去固体;3)将滤液旋干,加入50ml氯仿,用无水硫酸镁进行干燥后加入叔丁基氧羰基保护 的苯丙氨酸(BoC-Phe-0H)0.01mol,在零下10度条件下,缓慢加入二环己基碳二亚胺 (DCC)O. 012mol的氯仿溶液,反应48小时;4)柱色谱分离,其中使用体积比为乙酸乙酯石油醚=1 3的溶剂,得到白色固体, 即化合物I,产率为90%。3.权利要求1中化合物(II)的制备方法,其特征在于,包括以下步骤A :化合物(I)的合成1)将二苄基保护的天冬氨酸对甲苯磺酸0.Olmol和氢氧化钾0. Olmol分别溶于甲醇中 配成溶液A和溶液B ;2)在冰盐浴中缓慢滴加溶液B到溶液A中,反应1小时后,过滤除去固体;3)将滤液旋干,加入50ml氯仿,用无水硫酸镁进行干燥后加入叔丁基氧羰基保护 的苯丙氨酸(BoC-Phe-0H)0.01mol,在零下10度条件下,缓慢加入二环己基碳二亚胺 (DCC)0. 012mol的氯仿溶液,反应48小时;4)柱色谱分离,其中使用体积比为乙酸乙酯石油醚=1 3的溶剂,得到白色固体, 即化合物(I),产率为90% ; B 中间化合物24.权利要求I中的化合物(I)或(II)作为凝胶因子的应用。5.如权利要求4所述化合物(I)或(II)作为凝胶因子的应用,其特征在于,采用加热冷却或超声方法制备凝胶A.加热-冷却的方法(1)称取一定量的样品和一定体积溶剂于玻璃瓶子当中,加热使之完全溶解,缓慢冷却到室温;如果在加热过程中,样品不溶解,即可排除凝胶的可能;(2)对可以溶解且冷却后能够形成粘稠、不流动胶状物的样品,进一步进行定量测试, 以确定可以凝胶化的溶剂及相应的最低凝胶浓度;B.超声的方法称取一定量样品和一定体积溶剂,在200W功率下超声15分钟,对能够形成粘稠、不流动胶状物的样品进行进一步的定量测试,以确定最低凝胶浓度。6.如权利要求5所述化合物(I)或(II)作为凝胶因子的应用,其特征在于,对于化合物(I)而言,能够形成凝胶的溶剂为乙醇、环己烷、苯或甲苯;对于化合物(II)而言,能够形成凝胶的溶剂为氯仿、二氯甲烷或丙酮。全文摘要本专利技术涉及一种树枝状凝胶因子的合成及其凝胶性质,提供了一种新型的苄基保护的、以苯丙氨酸和甘氨酸为构筑单元的树枝状分子,并且提出利用该类分子作为高效有机凝胶因子的方法。采用本专利技术的技术方案得到的化合物(I)、(II)适合作为高效有机凝胶因子使用。由于其合成路线简单、提纯方法简便,因此目标纯品产率较高,适用于较大规模的生产并具有广泛的应用前景。文档编号C07K7/06GK102603864SQ20121006517公开日2012年7月25日 申请日期2012年1月13日 优先权日2012年1月13日专利技术者李武松, 滕明俊, 贾欣茹 申请人:北京大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:滕明俊贾欣茹李武松
申请(专利权)人:北京大学
类型:发明
国别省市:

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