The invention provides a general formula (I) pyrazole derivatives: R 1 A, R 1 B, R 1 C, R 2, X, and Y are defined in the specification. These pyrazole compounds are used as herbicides, can use various methods to prepare.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及用作除草剂的新吡唑衍生物,其制备方法及用途。更具体地说,本专利技术涉及下述通式(Ⅰ)所表示的新的N-芳基吡唑衍生物,以及以所说的N-芳基吡唑衍生物作为有效成分的除草组合物。本专利技术也涉及所说的新N-芳基吡唑衍生物的制备方法。已知某些种类的吡唑衍生物具有可用作农用化学品的生理活性,例如,据日本专利公告号19958/65揭示,以下列通式表示的一类N-苯基吡唑衍生物具有除草活性 式中R1为氢原子或苯基,R2为氢原子或(低级)烷基,R3为氢原子,硝基或氰基,R4为(低级)烷基,胺基或(低级)烷氧基。此外,据日本专利公告号14833/67揭示,以下通式所表示的N-(硝基-取代苯基)吡唑衍生物或N-(氯-硝基-取代苯基)吡唑衍生物具有杀真菌活性,可用于防治农作物,例如西红柿、水稻和菜豆的真菌病害, 其中的X为Cl或者H具有杀真菌活性。可是,在苯环的2-位和4-位带有囟原子,在5-位有羟基或取代羟基的N-苯基吡唑衍生物,即与本专利技术相一致的新化合物,据我们所知,这是前所未见的。根据日本专利公告号19958/65和14833/67,已知的吡唑衍生物没有除草活性或只有很弱的除草活性,实际上并不能用作除草剂。因此,我们的研究目的就是提供比上述已知的吡唑衍生物具有高得多的除草活性的新吡唑衍生物,这些化合物可用作灌溉的水稻田的除草剂,也可用作各种作物的旱田(非灌溉田的)除草剂。按照上述目的,我们已经合成了许多吡唑衍生物,并研究了它们的用途。结果我们发现,下列通式(Ⅰ)所表示的吡唑衍生物是一类在文献中从未发表过的新化合物,通式(Ⅰ)的这些N-苯基吡唑衍生物具有相当高 ...
【技术保护点】
含有作为有效成分的通式(I)化合物与有效成分的固体或液体载体的除草组合物,式中R↓[1a]、R↓[1b]和R↓[1c]各为氢原子、囟原子、硝基、氨基、(低级)烷基、囟代(低级)烷基、(低级)烯基、(低级)炔基、(低级)烷基羰基胺基、(低级)烷氧羰基胺基、单-(低级)烷基胺基羰基胺基或双-(低级)烷基胺基羰基胺基;R↓[2]为氢原子,(低级)烷基、(低级)烯基、(低级)炔基、(低级)烷氧基(低级)烷基、(低级)烷硫基(低级)烷基、(低级)烷基羰基(低级)烷基、(低级)烷氧羰 基(低级)烷基、(低级)烷硫羰基(低级)烷基、氰基(低级)烷基、(低级)烷基磺酰基、苯磺酰基、囟代苯磺酰基或(低级)烷基取代的苯磺酰基;X和Y可以是相同,或不同的囟原子。
【技术特征摘要】
JP 1985-5-15 101459/85;JP 1985-10-1 216163/851.含有作为有效成分的通式(I)化合物与有效成分的固体或液体载体的除草组合物,式中R1a、R1b和R1c各为氢原子、囟原子、硝基、氨基、(低级)烷基、囟代(低级)烷基、(低级)烯基、(低级)炔基、(低级)烷基羰基胺基、(低级)烷氧羰基胺基、单-(低级)烷基胺基羰基胺基或双-(低级)烷基胺基羰基胺基;R2为氢原子,(低级)烷基、(低级)烯基、(低级)炔基、(低级)烷氧基(低级)烷基、(低级)烷硫基(低级)烷基、(低级)烷基羰基(低级)烷基、(低级)烷氧羰基(低级)烷基、(低级)烷硫羰基(低级)烷基、氰基(低级)烷基、(低级)烷基磺酰基、苯磺酰基、囟代苯磺酰基或(低级)烷基取代的苯磺酰基;X和Y可以是相同,或不同的囟原子。2.抑制有害杂草生长的方法,该方法包括在杂草上或杂草滋生处施用有效除草剂量的权利要求1所规定的吡唑衍生物。3.通式(Ⅰ-1)吡唑衍生物的制备方法,式中R3、R4和R5各为氢原子、(低级)烷基、囟代(低级)烷基、(低级)烯基或(低级)炔基,R′2为(低级)烷基、(低级)烯基、(低级)炔基、(低级)烷氧基(低级)烷基、(低级)烷硫基(低级)烷基、(低级)烷基羰基(低级)烷基、(低级)烷氧羰基(低级)烷基、(低级)烷硫羰基(低级)烷基、氰基(低级)烷基,(低级)烷基磺酰基、苯磺酰基、囟代苯磺酰基或(低级)烷基取代的苯磺酰基,X和Y可以是相同,或不同的囟原子,该制法包括通式(Ⅱ)的肼化合物,式中R′2、X和Y均如上规定,与通式(Ⅲ′)的双羰基化合物,式中R3、R4和R5正如上面规定,反应生成通式(Ⅰ-1)的化合物,该反应在一种即能溶解通式(Ⅱ)、(Ⅲ′)化合物,又不会与之反应的溶剂中进行,反应温度从室温至所用溶剂的回流温度。4.制备通式(Ⅰ-2)吡唑衍生物的方法,式中R6,R7和R8各为氢原子、囟原子、硝基、氨基、(低级)烷基、囟代(低级)烷基、(低级)烯基或(低级)炔基,X和Y可以是相同,或不同的囟原子,该制法包括通式(Ⅰ-3)吡唑化合物的水解反应,式中R6、R7和R8均如上述规定,R″2为(低级)烷基磺酰基、苯磺酰基、囟代苯磺酰基或(低级)烷基取代的苯磺酰基,X和Y也如上规定,该反应在碱性化合物存在下,在水介质中进行,反应温度从室温至水介质的回流温度。5.通式(Ⅰ-4)吡唑衍生物的制备方法,式中R1a、R1b和R1c各为氢原子、囟原子、硝基、氨基、(低级)烷基、囟代(低级)烷基、(低级)烯基、(低级)炔基、(低级)烷基羰基胺基、(低级)烷氧羰基胺基、单-(低级)烷基胺基羰基胺基或双-(低级)烷基胺基羰基胺基;R′″2为(低级)烷基、(低级)烯基、(低级)炔基、(低级)烷氧基(低级)烷基、(低级)烷硫基(低级)烷基、(低级)烷基羰基(低级)烷基、(低级)烷氧羰基(低级)烷基、(低级)烷硫羰基(低级)烷基、氰基(低级)烷基、(低级)烷基磺酰基、苯磺酰基、囟代苯磺酰基或(低级)烷基取代的苯磺酰基,X和Y可以是相同,或不同的囟原子,该制法包括通式(Ⅰ-5)的吡唑化合物,其R1a、R1b和R1c,X和Y均如上规定,与通式(Ⅳ)囟化物的反应,(Ⅳ)中R′″2如上规定,Hal代表氯、溴或碘原子,本反应在一种能够溶解通式(Ⅰ-5)与(Ⅳ)化合物,但不会与之起反应的有机溶剂中,在无机的或有机的缚酸剂存在下进行,反应温度从室温至所用有机溶剂的回流温度。6.通式(Ⅰ-6)吡唑衍生物的制备方法,式中R9、R10和R11各为囟原子、硝基、氨基、(低级)烷基、囟代(低级)烷基、(低级)烯基、(低级)炔基、(低级)烷基羰基胺基、(低级)烷氧羰基胺基、单-(低级)烷基胺基羰基胺基或双-(低级)烷基胺基羰基胺基;只是R9、R10和R11中有一个、两个或三个为囟原子或硝基,R2为氢原子、(低级)烷基、(低级)烯基、(低级)炔基、(低级)烷氧基(低级)烷基、(低级)烷硫基(低级)烷基、(低级)烷基羰基(低级)烷基、(低级)烷氧羰基(低级)烷基、(低级)烷硫羰基(低级)烷基、氰基(低级)烷基、(低级)烷基磺酰基、苯磺酰基、囟代苯磺酰基或(低级)烷基取代的苯磺酰基,X和Y可以...
【专利技术属性】
技术研发人员:大山广志,大野利治,下园卓郎,寺川辉彦,
申请(专利权)人:北兴化学工业株式会社,
类型:发明
国别省市:JP[日本]
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