一种精喹禾灵的制备方法技术

本发明专利技术属于农药合成技术领域，涉及精喹禾灵的制备方法，特别涉及R体含量在95%以上的精喹禾灵的制备方法。采用两步取代反应在手性单体过量的条件下，在有机溶剂中L-乳酸乙酯与对甲苯磺酰氯通过单分子取代反应制备手性中间体，过滤去除过量的吸水剂和反映生成的盐、水洗除去过量的L-乳酸乙酯和缚酸剂、蒸馏脱除溶剂；手性中间体与6-氯-2-（4-羟基苯氧基）喹喔啉通过双分子取代反应，经提纯处理得到高光学纯度及稳定性R体精喹禾灵，产品收率和纯度高，光学含量大于99%，R体含量达到95%以上，收率大于92%。该方法工序简单、易于控制，反应周期短、能耗低，大幅度降低工艺成本。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于农药合成
，涉及精喹禾灵的制备方法，特别涉及R体含量在 95%以上的精喹禾灵的制备方法。
技术介绍
精喹禾灵,英文通用名称为quizalofop-p-ethyl,又名精禾草克,是日本日产化学工业公司开发的芳氧苯氧羧酸类除草剂。其化学名称为(R)-2_丙酸乙酯，分子式为C19H17C1N204，分子量为372. 80，结构式如下所示权利要求1.，包括两步取代反应，具体步骤包括(1)第一步取代反应在芳烃类溶剂中，吸水剂及缚酸剂存在下，对甲苯磺酰氯与过量的L-乳酸乙酯在不超过50°C条件下保温反应4 6小时，过滤去除过量的吸水剂、水洗除去过量的L-乳酸乙酯和缚酸剂、蒸馏脱除溶剂得到S (-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯(化合物I);(2)第二步取代反应以石油醚作溶剂，6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹喔啉与过量的S (-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯回流反应2 6小时，经水洗、过滤、负压蒸馏脱除溶剂，降温后用乙醇溶解、结晶、过滤、干燥得到目标产物精喹禾灵。2.权利要求涉及的精喹禾灵的制备方法，第一步取代反应所用芳烃溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯中的一种或它们的混合体系。3.权利要求I涉及的精喹禾灵的制备方法，第一步取代反应中，所述甲苯磺酰氯与 L-乳酸乙酯的摩尔比介于I : I 2之间。4.权利要求I涉及的精喹禾灵的制备方法，第一步取代反应中，所述吸水剂选自无水硫酸钠、无水硫酸镁、分子筛中的一种或它们的混合体系。5.权利要求I涉及的精喹禾灵的制备方法，第一步取代反应中，所述缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或它们的混合体系。6.权利要求I涉及的精喹禾灵的制备方法，第一步取代反应的反应温度介于25 50°C之间。7.权利要求I涉及的精喹禾灵的制备方法，第二步取代反应中，所述溶剂选自沸点介于50 120°C之间的的石油醚或芳香烃中的一种。8.权利要求I涉及的精喹禾灵的制备方法，第二步取代反应中6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹喔啉与S (-)_对甲苯磺酰基乳酸乙酯摩尔比介于I : I 2之间。9.权利要求I涉及的精喹禾灵的制备方法，第二步取代反应所述结晶用极性溶剂选自甲醇、乙醇、N，N-二甲基甲酰胺或氯仿中的一种。10.权利要求I涉及的精喹禾灵的制备方法，所述结晶温度为2 10°C。全文摘要本专利技术属于农药合成
，涉及精喹禾灵的制备方法，特别涉及R体含量在95%以上的精喹禾灵的制备方法。采用两步取代反应在手性单体过量的条件下，在有机溶剂中L-乳酸乙酯与对甲苯磺酰氯通过单分子取代反应制备手性中间体，过滤去除过量的吸水剂和反映生成的盐、水洗除去过量的L-乳酸乙酯和缚酸剂、蒸馏脱除溶剂；手性中间体与6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹喔啉通过双分子取代反应，经提纯处理得到高光学纯度及稳定性R体精喹禾灵，产品收率和纯度高，光学含量大于99%，R体含量达到95%以上，收率大于92%。该方法工序简单、易于控制，反应周期短、能耗低，大幅度降低工艺成本。文档编号C07D241/44GK102584724SQ20121002509公开日2012年7月18日 申请日期2012年2月6日 优先权日2012年2月6日专利技术者刘泉民, 刘英贤, 张建林, 张永雷, 戴荣华, 李玲, 杨秀珍, 王宗, 胡清亮, 韦能春 申请人:京博农化科技股份有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：杨秀珍，韦能春，刘泉民，戴荣华，王宗，张永雷，张建林，刘英贤，李玲，胡清亮，
申请(专利权)人：京博农化科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：