环己基咪唑和环己烯基咪唑化合物的制备及其作为植物保护剂的应用制造技术

通式（Ⅰ）的新化合物或其盐具有植物生长调节作用，并有除草和杀菌活性，通式中Ｒ代表（取代的）环己基或环己烯基；Ｙ代表氰基，（取代的）（二）（硫代）羧酸（酯），酰胺或乙缩醛基，酮基或肟基或者杂环基．（*该技术在2006年保护过期，可自由使用*）

Preparation of cyclohexyl imidazole and imidazole compounds and their use as plant protection agents

The general formula (I) of the new compound or a salt thereof with plant growth regulation, and herbicidal and fungicidal activity, on behalf of R in the general formula (substituted) cyclohexyl or cyclohexenyl Y; cyano (substituted) (two) (thio) carboxylic acid (ester amide), or ethylene aldehyde. Keto oxime or or heterocyclic group.

【技术实现步骤摘要】
已知如在专利申请DE-A3，217，094和DE-A 3，444，918中所述，1-苯基咪唑-5-羧酸衍生物具有调节植物生长的性质，并在某些情况下有除草活性。现在，意外地发现，与这些已知化合物相比，1-环己基咪唑-5-羧酸衍生物和1-环己烯基咪唑-5-羧酸衍生物具有较好的调节植物生长，除草和杀菌活性。本专利技术涉及通式1的新化合物及其适于农用的盐和季铵化产物， 其中R 代表如下通式的基团 n 代表0-6 m 代表1-4Z 代表O，S或N-R6，X 代表O或SR1和R2各自代表(C1-C4)-烷基或氢，R3各自代表(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-羟烷基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基或卤素，R4代表氢，(C1-C12)-烷基，被1-3个如下基团取代的(C1-C12)-烷基，羟基，卤素，(C1-C6)-烷氧基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-烷硫基，(C1-C4)-烷基亚磺酰基，(C1-C4)-烷基磺酰基，单-(C1-C4-烷基)-氨基，(二-(C1-C4-烷基)-氨基，氰基，氨基羰基，(C1-C4)-烷醇基，(C1-C4-烷氧基)-羰基，环-(C3-C7)-烷基，三-(C1-C4-烷基)-硅烷基，苄氧基，苄氧乙氧基，苯基或者一个或多个卤素或一个或多个(C1-C4)-烷基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，被一个或多个卤素或者一个或多个(C1-C4)-烷基取代的苯氧基或苯硫基，环氧乙烷基，四氢呋喃基，三唑基，吡啶基，咪唑基，羧基，含有可用于农业的阳离子的羧酸盐基团或基团-O-N＝C(CH3)2;或者R4代表(C3-C6)-链烯基，卤代的(C3-C6)-链烯基，环-(C3-C7)-烷基，卤素或(C1-C4)烷基取代的环-(C3-C7)-烷基，环-(C5-C7)-烯基，(C3-C6)-链炔基，1，2-环氧丙烷-3-基，苯基，被一个或二个如下基团取代的苯基卤素，硝基，氰基，(C1-C4)-烷基，(C1-C4烷氧基)-羰基或(C1-C4)-烷氧基;(C1-C4-烷基)-羰基，苯环上可以取代有卤素，硝基，氰基或(C1-C4)-烷基的苯基羰基，或结构式如下的基团， R5代表(C1-C12)-烷基，被1-2个如下基团取代的(C1-C12)-烷基(C1-C4)-烷氧乙氧基，环-(C3-C6)-烷基，苄氧基，苯基，苯氧基，(C1-C4)-烷硫基，(C1-C4-烷基)-羰基，羧基或含有可用于农业的阳离子的羧酸盐基团，R6各自代表氢，(C1-C6)-烷基，苯基或(C3-C6)-链烯基，R7代表氢，(C1-C12)-烷基，被1-2个如下基团取代的(C1-C12)-烷基(C1-C6)-烷氧基，(C1-C4)-烷氧乙氧基，羟基，卤素，环-(C3-C6)-烷基，苄氧基，氰基，氨基羰基，羧基，(C1-C4-烷氧)-羰基，甲酰基，苯基或苯氧基;苯基，被1-2个如下基团取代的苯基卤素，硝基，氰基，(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基;(C3-C6)-链烯基，(C3-C6)-环烷基或结构式如下的基团-NR6R17，-OR9，-NH-CO-NH2，-NH-CS-NH2或-SO2R18，或R6和R7与氮原子连在一起代表饱和的或不饱和的任选的苯并-稠合三元至七元环，此环可含有直至三个杂原子，包括O，N或S，可以有或没有(C1-C4)-烷基或卤素取代基，并可含有羰基，R8代表氢，(C1-C6)-烷基或苯基，如果R＝-CS-OR9，则R8代表可以用于农业的阳离子，R8各自代表氢，(C1-C4)-烷基或苄基;R10各自代表氢，(C1-C12)-烷基，被如下基团取代的(C1-C12)-烷基苯基、卤代苯基、硝基、苯基、氰基苯基、(C1-C4)-烷基苯基、(C1-C4)-烷氧基苯基、羟基、氰基、(C1-C4-烷氧基)-羰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷氧基、环-(C5-C7)-烷基或苄氧基，(C5-C8)-环烷基，(C3-C6)-链烯基，卤代(C3-C6)-链烯基，(C3-C6)-链炔基，(C5-C6)-环烯基，(C1-C6-烷基)-羰基，卤代-(C1-C6-烷基)-羰基，〔(C1-C6-烷基)氨基〕羰基，苯甲酰基，卤代苯甲酰基或甲基苯甲酰基;R11代表氧(包括亚硫酸氢盐加合物)或基团＝N-O-R10;R12各自代表(C1-C6)-烷基，被如下基团取代的(C1-C6)-烷基苯基，环-(C5-C7)-烷基，(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-烷硫基或卤素;或者两个R12与X通过碳原子连接在一起代表5元或6元饱和杂环，这样的杂环可以有如下取代基(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基或苯基;R13各自代表氢，卤素，(C1-C4)-烷基，硝基或氰基;R14和R15各自代表氢或(C1-C6)-烷基，被(C1-C4)-烷氧基，三唑基或咪唑基取代的(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-环烷基，(C3-C6)-链烯基，苯基或苄基，或者R14和R15经碳原子连接在一起代表(C5-C7)-环烷基，此环烷基可取代有甲基或卤素;R16代表(C1-C4)-烷基，苯基，(C1-C6烷基)-羰基，苄基，苯甲酰基，卤代苄基，卤代苯甲酰基或甲基苯甲酰基;R17代表氢，(C1-C4)-烷基，甲酰基，(C1-C6-烷基)-羰基，苯甲酰基，卤代苯甲酰基，甲基苯甲酰基或三卤代乙酰基;R18代表(C1-C4)-烷基，苯基或甲苯基和适用于农业的成盐和季铵化产物。在R4或R8为氢，即为游离酸时，可成盐;在咪唑环的碱性氮原子上可进行季铵化作用。而R4或R8为阳离子，或者R4或R5为一个羧酸盐基时，则在咪唑环上不可能成盐或季铵化。本专利技术包括所有通式(Ⅰ)化合物的光学异构体。如果这些化合物含有不对称取代的环烷基或环烯基时，就会存在光学异构体。满足通式(Ⅰ)定义的烷基，链烯基和链炔基既可以是直链的也可以是支链的;卤素是指F，Cl，Br或I，特别是F，Cl或Br。卤代(C3-C6)-链烯基，特别是含1-3个氯原子或氟原子的链烯基。卤代苯基，卤代苄基或卤代苯甲酰基，特别是含1-3个氟，氯或溴原子的基团。三卤代乙酰基，特别是三氯乙酰基和三氟乙酰基。具有通式(Ⅰ)的化合物及其盐，最好是R为结构式如下的环己基的化合物， n 代表0或1，Y 代表如下基团-CN，-COOR4，-COSR5， 其中R1和R2各自代表(C1-C4)-烷基;每个R3代表(C1-C4)-烷基或卤素;R4代表氢，(C1-C6)-烷基，被1-3个如下基团取代的(C1-C6)-烷基羟基、卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C3-C7)-环烷基或苯基，(C3-C6)-链烯基，卤代(C3-C6)-链烯基，环-(C3-C6)-烷基，(C3-C6)-链炔基，苯基或结构式为 或-N＝CR14R15基团;R5代表(C1-C4)-烷基;R6代表氢，(C1-C4)-烷基，苯基或烯丙基;R7代表氢，(C1-C12)-烷基或1-2个如下基团取代的(C1-C12)-烷基(C1-C6)-烷氧基、羟基、卤素、环-(C3-C6)-烷基、苄氧基、氰基、氨基羰基、羧基、(C1-C4本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式Ｉ的化合物及其盐或季铵化物的制备方法，＊＊＊Ｉ其中Ｒ代表化学式如下的基团：＊＊＊其中ｎ代表０－６，Ｙ代表如下基团，－ＣＮ，－ＣＯＯＲ↑〔４〕，－ＣＯＳＲ↑〔６〕，＊＊＊ｍ代表１－４，Ｚ代表Ｏ，Ｓ或Ｎ－Ｒ↑〔６ 〕，Ｘ代表Ｏ或Ｓ，Ｒ↑〔１〕和Ｒ↑〔２〕各自代表（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷基或氢，Ｒ↑〔３〕各自代表（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷基，（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷氧基，（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－羟烷基，（Ｃ↓〔１ 〕－Ｃ↓〔４〕）－烷氧－（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷基或卤素，Ｒ↑〔４〕代表氢，（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔１２〕）－烷基，被１－３个以下基团取代的（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔１２〕）－烷基：羟基、卤素、氰基、（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔６〕）－烷氧基、（Ｃ ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷氧基－（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷氧基、（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷硫基、（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）烷亚磺酰基、（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷磺酰基、单－（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷基）－氨基、二－（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕－烷基）－氨基、氰基、氨基羰基、（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷羰基、（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕－烷氧）羰基、环（Ｃ↓〔３〕－Ｃ↓〔７〕）－烷基、三－（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕－烷基）－硅烷基、苄氧基、苄氧乙氧基、苯基或被一个或多个卤素或（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基、被一个或多个卤素或（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷基取代的苯氧基或苯硫基、环氧乙烷基、四氢呋喃基、三唑基、吡啶基、咪唑基、羧基、含有可农用的阳离子的羧酸盐基或者基团－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ↓〔３〕）↓〔２〕，Ｒ↑〔４〕或者代表（Ｃ↓〔３〕－Ｃ↓〔６〕）－烯基，卤代（Ｃ↓〔３〕－Ｃ↓〔６〕）－烯基，有或无卤素或（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷基取代的环－（Ｃ↓〔３〕－Ｃ↓〔７〕）－烷基，环（Ｃ↓〔５〕－Ｃ↓〔７〕）－烯基，（Ｃ↓〔３〕－Ｃ↓〔６〕）－炔基，１，２－环氧丙－３－基，未取代的或有１－２个如下取代基的苯基；卤素、硝基、氰基、（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷基、（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕－烷氧）－羰基或（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷氧基，（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕－烷基）－羰基，苯环上可以取代有卤素、硝基、氰基或（Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔４〕）－烷基的苯基羰基，或者化学式如下的基团：＊...

【技术特征摘要】
DE 1985-4-19 P3514116.61.通式Ⅰ的化合物及其盐或季铵化物的制备方法，其中R代表化学式如下的基团其中n代表0-6，Y代表如下基团，-CN，-COOR4，-COSR6，m代表1-4，Z代表O，S或N-R6，X代表O或S，R1和R2各自代表(C1-C4)-烷基或氢，R3各自代表(C1-C4)-烷基；(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-羟烷基，(C1-C4)-烷氧-(C1-C4)-烷基或卤素，R4代表氢，(C1-C12)-烷基，被1-3个以下基团取代的(C1-C12)-烷基羟基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷亚磺酰基、(C1-C4)-烷磺酰基、单-(C1-C4)-烷基)-氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷羰基、(C1-C4-烷氧)羰基、环(C3-C7)-烷基、三-(C1-C4-烷基)-硅烷基、苄氧基、苄氧乙氧基、苯基或被一个或多个卤素或(C1-C4)-烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基、被一个或多个卤素或(C1-C4)-烷基取代的苯氧基或苯硫基、环氧乙烷基、四氢呋喃基、三唑基、吡啶基、咪唑基、羧基、含有可农用的阳离子的羧酸盐基或者基团-O-N=C(CH3)2，R4或者代表(C3-C6)-烯基，卤代(C3-C6)-烯基，有或无卤素或(C1-C4)-烷基取代的环-(C3-C7)-烷基，环(C5-C7)-烯基，(C3-C6)-炔基，1，2-环氧丙-3-基，未取代的或有1-2个如下取代基的苯基；卤素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4-烷氧)-羰基或(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4-烷基)-羰基，苯环上可以取代有卤素、硝基、氰基或(C1-C4)-烷基的苯基羰基，或者化学式如下的基团R5代表(C1-C12)-烷基或有如下1-2个取代基取代的(C1-C12)-烷基；(C1-C4)-烷氧乙氧基、环-(C3-C6)-烷基、苄氧基、苯基、苯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4-烷氧)-羰基、羰基或含有可用于农业的阳离子的羧酸盐基。R6各自代表氢，(C1-C6)-烷基，苯基或(C2-C6)-烯基，R7代表氢，(C1-C12)-烷基或有1-2个如下取代基的(C1-C12)-烷基；(C1-C6)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧乙氧基、羟基、卤素、环-(C3-C6)-烷基、苄氧基、氰基、氨基羰基、羧基、(C1-C4-烷氧)-羰基、甲酰基、苯基或苯氧基，苯基或有1-2个如下取代基的苯基；卤素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，(C3-C6)-烯基，(C3-C6)-环烷基或化学式如下的基团-NR6R17，-OR9，-NH-CO-NH2，-...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗兰德施米尔，黑尔马米尔登伯格，雷哈德翰特，
申请(专利权)人：赫彻斯特股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]