一种一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法技术

本发明专利技术涉及一种一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，所述方法包括以下步骤：1)在水杨醛或水杨醛衍生物中加入季鏻盐或亚磷酸酯盐以及无机碱或有机碱，在溶剂中将物料混合搅拌或在无溶剂条件下将物料固相研磨进行反应，生成2-苯乙烯基苯酚衍生物；2)将步骤1)得到的2-苯乙烯基苯酚衍生物中原位加入氧化剂，氧化环合得苯并呋喃衍生物。本发明专利技术的优点在于：“一锅法”操作，简单而流畅，且条件温和，易于放大，特别适合工业化生产，适用范围广泛，收率高，成本低。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种苯并呋喃衍生物的制备领域，具体地，本专利技术涉及。
技术介绍
苯并呋喃及其衍生物是一类重要的苯并杂环类化合物，在天然产物化学，药物化学中占有非常重要的地位。例如Cicerfuran(I)显示出良好的抗菌和抗真菌作用 又如从中药花椒 (Zanthoxylum aiIanthoides)中分离提取到的化合物Ailanthoidol (II),具有抗肿瘤、抗病毒、免疫抑制剂、抗氧化、抗真菌和抗自由基活性等广泛的生物活性。此外，大量的苯并呋喃衍生物，如齐果墩醇 > Corsifuran C (IV) > Erythbidin E (V) > Ebenfuran I (VI)等都表现出良好的抗菌和抗真菌活性，被看作是植物抗真菌抗生素。值得注意的是，有不少目前临床上使用的药物也具有苯并呋喃的骨架结构，如胺碘酮、苯溴马隆等。权利要求1.，所述方法包括以下步骤1)在水杨醛或水杨醛衍生物中加入季鱗盐或亚磷酸酯盐以及无机碱或有机碱，在溶剂中将物料混合搅拌或在无溶剂条件下将物料固相研磨进行反应，生成2-苯乙烯基苯酚衍生物；2)将步骤I)得到的2-苯乙烯基苯酚衍生物中原位加入氧化剂，氧化环合得苯并呋喃衍生物。2.根据权利要求I所述的一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述水杨醛衍生物为一取代、二取代或多取代水杨醛，取代基为烷基、烷氧基、苯基、卤原子、酮基、酯基、氰基或酰胺基中的一种或多种。3.根据权利要求2所述的一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述烷基包括甲基、乙基、烯丙基或苄基，所述烷氧基包括甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基或苄氧基，所述酮基包括乙酮基、丙酮基或苯甲酮基，所述酯基包括甲酯基或乙酯基，所述酰胺基包括甲酰胺基或乙酰基。4.根据权利要求I或2所述的一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述水杨醛衍生物结构式为5.根据权利要求I所述的一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述季鱗盐或亚磷酸酯盐结构式为6.根据权利要求5所述的一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述烷基包括甲基、乙基、烯丙基或苄基，所述烷氧基包括甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基或苄氧基，所述酮基包括乙酮基、丙酮基或苯甲酮基，所述酯基包括甲酯基或乙酯基，所述酰胺基包括甲酰胺基或乙酰基。7.根据权利要求5所述的一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述R为 C3-C30的脂肪烃基或含芳基烃基，所述季鱗盐中的有机膦为三丁基膦或三苯基膦，所述亚磷酸酯盐中的亚磷酸酯为亚磷酸三乙酯。8.根据权利要求I所述的一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述溶剂包括烃类溶剂、醚类溶剂和醇类溶剂中的任一种或多种，所述烃类溶剂包括己烷、庚烷、石油醚、苯、甲苯和二甲苯的任一种；所述醚类溶剂包括丁醚和四氢呋喃中的任一种；所述醇类溶剂包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和聚乙二醇中的任一种，所述无机碱包括碱金属碳酸盐和碱金属氢氧化物中的任一种，所述碱金属碳酸盐包括碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的任一种，所述碱金属氢氧化物包括氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯中的任一种，所述有机碱包括三乙胺、三丁胺和吡啶中的任一种，所述氧化剂包括碘、二氯二氰基苯醌和铜盐中的任一种，所述铜盐包括Cu(N03)2、CuCl 和CuBr2中的任一种。9.根据权利要求8所述的一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述碱金属碳酸盐为氢氧化钾；所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠；所述烃类溶剂为甲苯或石油醚； 所述醚类溶剂为四氢呋喃；所述醇类溶剂为聚乙二醇；所述氧化剂为碘或二氯二氰基苯醌。10.根据权利要求I所述的一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述步骤 ⑴和步骤2)中的反应温度为15 120°C。11.根据权利要求I所述的一锅法合成苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述水杨醛或水杨醛衍生物和季鱗盐或亚磷酸酯盐以及无机碱或有机碱之间的摩尔比为 I I. I I. 2 I : I. I 2. 5。全文摘要本专利技术涉及，所述方法包括以下步骤1)在水杨醛或水杨醛衍生物中加入季鏻盐或亚磷酸酯盐以及无机碱或有机碱，在溶剂中将物料混合搅拌或在无溶剂条件下将物料固相研磨进行反应，生成2-苯乙烯基苯酚衍生物；2)将步骤1)得到的2-苯乙烯基苯酚衍生物中原位加入氧化剂，氧化环合得苯并呋喃衍生物。本专利技术的优点在于“一锅法”操作，简单而流畅，且条件温和，易于放大，特别适合工业化生产，适用范围广泛，收率高，成本低。文档编号C07D307/80GK102584512SQ201110436339公开日2012年7月18日 申请日期2011年12月22日 优先权日2011年12月22日专利技术者廖连燕, 张雪, 段新方, 段晓峰, 沈刚 申请人:北京师范大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：段新方，廖连燕，沈刚，段晓峰，张雪，
申请(专利权)人：北京师范大学，
类型：发明
国别省市：