以卤代乙酰胺化合物作为活性组分的除草剂组合物制造技术

一种具有以上结构式（１）的卤代乙酰胺化合物：式中：Ｒ－［１］为取代或末取代Ｃ－［６］－Ｃ－［１４］芳基或者有选自由Ｏ、Ｓ、Ｎ组成的组中的一个或两个杂原子的取代或末取代的Ｃ－［３］－Ｃ－［８］杂芳基，Ｒ－［２］和Ｒ－［３］彼此单独为卤素原子、Ｃ－［１］－Ｃ［６］芳基或Ｃ－［１］－Ｃ－［６］烷氧基或者Ｒ－［２］和Ｒ－［３］相互连结为Ｃ－［２］－Ｃ－［１６］烷撑基，Ｒ－［４］为取代或未取代Ｃ－［１］－Ｃ－［１２］烷基、取代或末取代Ｃ－［６］－Ｃ－［１４］芳基、Ｃ－［２］－Ｃ－［１２］链烯基或Ｃ－［２］－Ｃ－［１２］炔基，Ｙ为选自由Ｃｌ、Ｂｒ、ｌ组成的组中的卤素原子，系用作除草剂。（*该技术在2006年保护过期，可自由使用*）

Herbicide composition with halogenated acetamide compound as active ingredient

\u4e00\u79cd\u5177\u6709\u4ee5\u4e0a\u7ed3\u6784\u5f0f\uff08\uff11\uff09\u7684\u5364\u4ee3\u4e59\u9170\u80fa\u5316\u5408\u7269\uff1a\u5f0f\u4e2d\uff1a\uff32\uff0d\uff3b\uff11\uff3d\u4e3a\u53d6\u4ee3\u6216\u672b\u53d6\u4ee3\uff23\uff0d\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\uff23\uff0d\uff3b\uff11\uff14\uff3d\u82b3\u57fa\u6216\u8005\u6709\u9009\u81ea\u7531\uff2f\u3001\uff33\u3001\uff2e\u7ec4\u6210\u7684\u7ec4\u4e2d\u7684\u4e00\u4e2a\u6216\u4e24\u4e2a\u6742\u539f\u5b50\u7684\u53d6\u4ee3\u6216\u672b\u53d6\u4ee3\u7684\uff23\uff0d\uff3b\uff13\uff3d\uff0d\uff23\uff0d\uff3b\uff18\uff3d\u6742\u82b3\u57fa\uff0c\uff32\uff0d\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\uff0d\uff3b\uff13\uff3d\u5f7c\u6b64\u5355\u72ec\u4e3a\u5364\u7d20\u539f\u5b50\u3001\uff23\uff0d\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\uff3b\uff16\uff3d\u82b3\u57fa\u6216\uff23\uff0d\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\uff0d\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u6216\u8005\uff32\uff0d\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\uff0d\uff3b\uff13\uff3d\u76f8\u4e92\u8fde\u7ed3\u4e3a\uff23\uff0d\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\uff0d\uff3b\uff11\uff16\uff3d\u70f7\u6491\u57fa\uff0c\uff32\uff0d\uff3b\uff14\uff3d\u4e3a\u53d6\u4ee3\u6216\u672a\u53d6\u4ee3\uff23\uff0d\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\uff0d\uff3b\uff11\uff12\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\u53d6\u4ee3\u6216\u672b\u53d6\u4ee3\uff23\uff0d\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\uff23\uff0d\uff3b\uff11\uff14\uff3d\u82b3\u57fa\u3001\uff23\uff0d\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\uff0d\uff3b\uff11\uff12\uff3d\u94fe\u70ef\u57fa\u6216\uff23\uff0d\uff3b\uff12 [C] (12) a group of halogen atoms in the group consisting of free Cl, Br, l, Y, used as herbicides.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及在已有公知文献中所未叙述过的卤代乙酰胺化合物、其制备方法及其作除草剂的应用。更具体地说，本专利技术涉及一种具有以下结构式(Ⅰ)的卤代乙酰胺化合物 式中R1代表一种取代的或未取代的C6-C14芳基或者一种取代的或未取代的具有选自由O、S和N组成的组中的一个或二个杂原子的C3-C8杂芳基，R2和R3彼此单独代表一种氢原子、一种C1-C6烷基或一种C1-C6烷氧基，或者R2和R3连接一起代表一种C2-C16烷撑基，R4代表一种取代的或未取代的C1-C12烷基、一种取代的或未取代的C6-C14芳基、一种C2-C12链烯基或一种C2-C12炔基，Y代表一种选自由Cl、Br和I组成的组中的卤素原子。本专利技术还涉及一种制备结构式(Ⅰ)化合物的方法、一种包含结构式(Ⅰ)的化合物作为有效组分的除草组剂以及应用结构式(Ⅰ)的化合物防治不需要植物生长的方法。众所周知，以下结构式(A)的N-(1-链烯基)-氯代乙酰替苯胺可用作除草剂或者植物生长调节剂(日本公开专利，公告号947/1983，1983年1月6日公开，相应于西德专利申请P3120990.4)。 在结构式中R1代表氢原子或者烷基，R2代表氢原子或烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟烷基或者苄基，R3代表氢原子或烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷基羧基烷基、烷氧羰基或者烷氧羰基烷基，如果R1和R2以双键C＝C连接在一起，则代表一种可任意地取代的单个或多个含不饱和键的环，它可以包含杂原子和(或)羰基，或者如果R2和R3以邻近碳原子接连在一起，则可代表一种任意地取代的可以包含杂原子的饱和的或未饱和环，或者R2和R3均代表一种 结构式的基，其中R6代表氢原了或烷基，R7代表烷基或苯基，X1、X2和X3彼此单独代表氢或卤素原子或者烷基。当公知的结构式(A)的氯代乙酰胺化合物在足以获得满意的除草效果的浓度下当作除草剂使用时，会对农作物产生不可忽视的植物毒性。因此，其除草方面的应用是受到限制的。为了研制一些除草范围广，既能防治稻田杂草又能防治高地杂草，以相当低浓度施药会呈现满意的除草效果以及对作物和植物不产生药害或者对包括人、训养动物和家禽在内的温血动物不产生毒性的除草化合物，本专利技术人作了广泛地研究。他们的研究已导致成功地合成公知文献中所未叙述过的结构式(Ⅰ)的化合物，并且导致了揭示这些化合物具有广谱的除草作用，对防治稻田杂草和高地杂草显示了除草活性。本专利技术人的研究表明，结构式(Ⅰ)化合物以相当低的施药率具有满意的除草效果，而且可以在不对作物和植物以及温血动物产生毒性的情况下控制不需要植物的生长。本专利技术人作出的研究结果还发现，为了显示上述的改进的除草活性，关键在于结构式(Ⅰ)中所规定的基本骨架中的R1应当为一种特定的芳基或杂芳基，而与结构式(A)的公知化合物不同。故而，本专利技术的一个目的在于提供在已有公知文献中所未叙述过的新的卤代乙酰胺化合物，这些化合物诸如对控制不需要植物的生长是有用的。本专利技术的另一个目的在于提供一种制备这些新型的卤代乙酰胺化合物的方法、这些化合物作为除草剂的应用以及用这些化合物控制不需要植物生长的应用方法。本专利技术的上述目的和另外一些目的及其优点通过以下叙述将会更明显。本专利技术的新型卤代乙酰胺化合物系由以下结构式(Ⅰ)表示。 在结构式(Ⅰ)中，R1代表取代的或未取代的C6-C14芳基或者取代的或未取代的具有选自由O.S和N组成的组中的一个或二个杂原子的C3-C8杂芳基。R1所代表的芳基例子是苯基、萘基、蒽基和菲基。优先选用苯基或者萘基。杂芳基例子是呋喃基、噻嗯基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻嗯基、吲哚基、噻唑基、吡唑基、咪唑基和吡啶基。优先选用5元环杂芳基和具有稠碳环的5元环杂芳基。R1所代表的芳基或者杂芳基可以有一个取代基。该取代基包括C1-C6烷基、卤素原子、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6硫代烷基、苯氧基、具有一个选自C1-C6烷基和卤素原子(Cl Br、I和F)所取代的苯氧基，苯基以及具有一个选自C1-C6烷基和卤素原子(Cl、Br、I和F)所取代的苯基。上述的C1-C6烷基取代基的例子是甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基、正戊基和正己基。上述的卤素原子取代基的例子是Cl、Br、I和F。上述的C1-C6烷氧取代基的例子是甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异丁氧基或叔丁氧基、戊氧基和己氧基。可以具有取代的苯氧基或苯基的C1-C6烷基的例子与上述C1-C6烷基取代基所列的相同。这种取代基取代的以R1代表的芳基的特定例子包括烷基苯基例如甲苯基、二甲苯基、乙苯基、二乙苯基、丙苯基、二丙苯基、丁苯基、戊苯基、己苯基、甲基乙基苯基;甲基丙基苯基和乙基丙基苯基;卤代苯基例如氟代苯基、二氟代苯基、氯代苯基、二氯代苯基、溴代苯基、碘代苯基、三氯苯基和氯氟苯基;烷氧基苯基例如甲氧基苯基、二甲氧基苯基、三甲氧基苯基、乙氧基苯基、二乙氧基苯基、丙氧基苯基和丁氧基苯基;(卤代烷基)苯基例如(氯代甲基)苯基、(氯代乙基)苯基、(氯代丙基)苯基、(溴代丙基)苯基、(氟代乙基)苯基、(二氟代甲基)苯基、(三氟代甲基)苯基和(二氟溴甲基)苯基;烷基硫代苯基例如甲基硫代苯基、乙基硫代苯基、丙基硫代苯基和丁基硫代苯基;苯氧基苯基例如苯氧基苯基、(甲基苯氧基)苯基、(乙基苯氧基)苯基、(丁基苯氧基)苯基、(氯代苯氧基)苯基、(溴代苯氧基)苯基、(氟代苯氧基)苯基和(氯代甲基苯氧基)苯基;苯基苯基例如(甲基苯基)苯基、(乙基苯基)苯基、(丙基苯基)苯基、(氯代苯基)苯基、(溴代苯基)苯基、(氟代苯基)苯基和(碘代苯基)苯基;取代的苯基例如氯代(甲基)苯基、氯代(乙氧基)苯基和甲基(甲氧基)苯基;别的取代的芳基例如甲基萘基、二甲基萘基、乙基萘基、氯代萘基、溴代萘基、二氯代萘基、甲氧基萘基、(三氟代甲基)萘基、甲基硫代萘基、苯氧基萘基、氯代苯氧基萘基、甲基苯氧基萘基、苯基萘基、氯代苯基萘基、甲基蒽基、乙基蒽基、氯代蒽基、溴代蒽基、甲氧基蒽基、甲基硫代蒽基、苯氧基蒽基、苯基蒽基、甲基菲基、氯代菲基、乙氧基菲基和乙基硫代菲基。以上述的取代基取代的R1所代表的杂芳基的特定例子包括取代的呋喃基，例如甲基呋喃基、二甲基呋喃基、乙基呋喃基、丙基呋喃基、氯代呋喃基、溴代呋喃基、甲氧基呋喃基、乙氧基呋喃基、丙氧基呋喃基、(三氟代甲基)呋喃基、甲基硫代呋喃基、乙基硫代呋喃基、苯氧基呋喃基、(氯代苯氧基)呋喃基、苯基呋喃基和甲基苯基呋喃基;取代的噻嗯基例如甲基噻嗯基、乙基噻嗯基、丙基噻嗯基、丁基噻嗯基、氟代噻嗯基、氯代噻嗯基、溴代噻嗯基、碘代噻嗯基、甲氧基噻嗯基、乙氧基噻嗯基、丙氧基噻嗯基、(氯代乙基)噻嗯基、(三氟代甲基)噻嗯基、甲基硫代噻嗯基、乙基硫代噻嗯基、二溴代噻嗯基、二甲氧基噻嗯基、苯氧基噻嗯基、(甲基苯氧基)噻嗯基和氯代苯基噻嗯基;取代的吡咯基例如N-甲基吡咯基、N-乙基吡咯基、甲基-N-甲基吡咯基、氯代_N_乙基吡咯基、甲氧基-N-甲基吡咯基、(三氟代甲基)-N-甲基-吡咯基、甲基硫代-N-乙基吡咯基、苯氧基-N-甲基-吡咯基和苯基-N-乙基吡咯基;取代的苯并呋喃基例如甲基苯并呋喃基、氯代苯并呋喃基、乙氧基苯并呋喃基、(三氟代甲基)苯并呋喃基和苯氧基苯并呋本文档来自技高网...

【技术保护点】
应用一种具有以下结构式（Ⅰ）的卤代乙酰胺化合物作为除草剂，其特征在于：＊＊＊.....（Ⅰ）式中Ｒ↓〔１〕代表取代的或未取代的Ｃ↓〔６〕－Ｃ↓〔１４〕芳基或者具有一个或两个选自由Ｏ、Ｓ和Ｎ组成的组中的杂原子的取代的或未取代的Ｃ↓〔３ 〕－Ｃ↓〔８〕杂芳基，Ｒ↓〔２〕和Ｒ↓〔３〕彼此单独代表氢原子、Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔６〕烷基或Ｃ↓〔１〕－Ｃ↓〔６〕烷氧基，或者Ｒ↓〔２〕和Ｒ↓〔３〕连接在一起代表Ｃ↓〔２〕－Ｃ↓〔１６〕烷撑基，Ｒ↓〔４〕代表取代的或未取代的Ｃ↓〔１ 〕－Ｃ↓〔１２〕烷基、Ｃ↓〔２〕－↓〔１２〕链烯基或Ｃ↓〔２〕－Ｃ↓〔１２〕炔基，Ｙ代表选自由Ｃｌ、Ｂｒ、和Ⅰ组成的组中的卤素原子。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：加藤祥三，竹松哲夫，冈本秀则，小笠原胜，
申请(专利权)人：德山曹达株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]